decanoic acid [2-phenyl-1-(R)-(8-oxo-1-oxaspiro[2,5]octa-4,6-diene-5-ylcarbamoyl)-ethyl]-amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: decanoic acid [2-phenyl-1-(R)-(8-oxo-1-oxaspiro[2,5]octa-4,6-diene-5-ylcarbamoyl)-ethyl]-amide
• 英文别名: N-[(2R)-1-oxo-1-[(4-oxo-1-oxaspiro[2.5]octa-5,7-dien-7-yl)amino]-3-phenylpropan-2-yl]decanamide
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂O₄
• 分子量: 438.567
• InChiKey: UOQOHPWYCJLEJK-FPSALIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 decanoic acid [2-phenyl-1-(R)-(8-oxo-1-oxaspiro[2,5]octa-4,6-diene-5-ylcarbamoyl)-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  鞘磷脂抑制素类似物作为中性鞘磷脂酶抑制剂的合成及生化研究。

  摘要：

  鞘脂神经酰胺被认为是重要的细胞内介体。然而，其作用的许多方面以及几种产生神经酰胺的鞘磷脂酶的作用仍不清楚。最近，我们报道了第一个中性鞘磷脂酶（N-SMase）的选择性不可逆抑制剂的合成，以及将Manumycin A及其某些类似物鉴定为N-SMase的不可逆抑制剂。为了开发N-SMase的药理学上令人感兴趣的竞争性抑制剂，结构活性研究至关重要。本文中，我们显示了两种鞘磷脂抑制素类似物3a和3b的合成和酶促研究，揭示了化合物2中伯羟基对N-SMase抑制的重要性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00165-1

文献信息

• Synthesis and biochemical investigation of scyphostatin analogues as inhibitors of neutral sphingomyelinase
  作者：Christoph Arenz、Michael Gartner、Veit Wascholowski、Athanassios Giannis

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00165-1

  日期：2001.11

  different ceramide generating sphingomyelinases are still unclear. Recently, we reported on the synthesis of the first selective irreversible inhibitor of the neutral sphingomyelinase (N-SMase), as well as the identification of Manumycin A and some of its analogues as irreversible inhibitors of N-SMase. For the development of pharmacologically interesting competitive inhibitors of N-SMase, structure-activity

  鞘脂神经酰胺被认为是重要的细胞内介体。然而，其作用的许多方面以及几种产生神经酰胺的鞘磷脂酶的作用仍不清楚。最近，我们报道了第一个中性鞘磷脂酶（N-SMase）的选择性不可逆抑制剂的合成，以及将Manumycin A及其某些类似物鉴定为N-SMase的不可逆抑制剂。为了开发N-SMase的药理学上令人感兴趣的竞争性抑制剂，结构活性研究至关重要。本文中，我们显示了两种鞘磷脂抑制素类似物3a和3b的合成和酶促研究，揭示了化合物2中伯羟基对N-SMase抑制的重要性。