(7aR,12bS)‐3‐cinnamyl‐9‐hydroxy‐2,3,4,4a,5,6‐hexahydro‐1H‐4,12‐methanobenzofuro[3,2‐e]isoquinolin‐7(7aH)‐one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (7aR,12bS)‐3‐cinnamyl‐9‐hydroxy‐2,3,4,4a,5,6‐hexahydro‐1H‐4,12‐methanobenzofuro[3,2‐e]isoquinolin‐7(7aH)‐one
• 英文别名: (4R,4aR,7aR,12bS)-9-hydroxy-3-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-1,2,4,4a,5,6,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₃
• 分子量: 387.478
• InChiKey: BWDFWTDJXSEHNB-JBOMHEAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-alpha-二甲氧基-4,5-alpha-环氧-17-甲基-吗喃 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 二苯甲酮 、 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (7aR,12bS)‐3‐cinnamyl‐9‐hydroxy‐2,3,4,4a,5,6‐hexahydro‐1H‐4,12‐methanobenzofuro[3,2‐e]isoquinolin‐7(7aH)‐one
  参考文献：
  名称：

  去甲氢吗啡酮 N-苯乙基部分中取代基的有趣作用：来自一组“尾巴摇狗”实验的双功能阿片类药物

  摘要：

  (−)-N-苯乙基类似物的光学纯 N-去甲氢吗啡酮被合成并在几个体外试验中进行药理学评估（阿片受体结合、[35S]GTPγS 结合的刺激、毛喉素诱导的 cAMP 积累试验和 MOR 介导的 β-抑制素募集测定）。“体”和“尾”与阿片受体的相互作用（Portoghese 信息地址理论的一个子集）被用于分子建模和模拟，其中“地址”可以被认为是氢吗啡酮分子的“主体”和“信息”由 N-苯乙基部分芳环上的取代基（尾）传递。一种化合物，Np-chloro-phenethynorhydromorphone ((7aR,12bS)-3-(4-chlorophenethyl)-9-hydroxy-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3 ,2-e]isoquinolin-7(7aH)-one, 2i), 发现在 MOR 和 DOR 处具有纳摩尔结合亲和力。它是

  DOI：

  10.3390/molecules25112640

文献信息

• The Intriguing Effects of Substituents in the N-Phenethyl Moiety of Norhydromorphone: A Bifunctional Opioid from a Set of “Tail Wags Dog” Experiments
  作者：Meining Wang、Thomas C. Irvin、Christine A. Herdman、Ramsey D. Hanna、Sergio A. Hassan、Yong-Sok Lee、Sophia Kaska、Rachel Saylor Crowley、Thomas E. Prisinzano、Sarah L. Withey、Carol A. Paronis、Jack Bergman、Saadet Inan、Ellen B. Geller、Martin W. Adler、Theresa A. Kopajtic、Jonathan L. Katz、Aaron M. Chadderdon、John R. Traynor、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice

  DOI：10.3390/molecules25112640

  日期：——

  the aromatic ring of the N-phenethyl moiety. One compound, N-p-chloro-phenethynorhydromorphone ((7aR,12bS)-3-(4-chlorophenethyl)-9-hydroxy-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7(7aH)-one, 2i), was found to have nanomolar binding affinity at MOR and DOR. It was a potent partial agonist at MOR and a full potent agonist at DOR with a δ/μ potency ratio of 1.2 in the ([35S]GTPγS)

  (−)-N-苯乙基类似物的光学纯 N-去甲氢吗啡酮被合成并在几个体外试验中进行药理学评估（阿片受体结合、[35S]GTPγS 结合的刺激、毛喉素诱导的 cAMP 积累试验和 MOR 介导的 β-抑制素募集测定）。“体”和“尾”与阿片受体的相互作用（Portoghese 信息地址理论的一个子集）被用于分子建模和模拟，其中“地址”可以被认为是氢吗啡酮分子的“主体”和“信息”由 N-苯乙基部分芳环上的取代基（尾）传递。一种化合物，Np-chloro-phenethynorhydromorphone ((7aR,12bS)-3-(4-chlorophenethyl)-9-hydroxy-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3 ,2-e]isoquinolin-7(7aH)-one, 2i), 发现在 MOR 和 DOR 处具有纳摩尔结合亲和力。它是