乙炔基(二苯基)膦 | 6104-47-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙炔基(二苯基)膦
• 中文别名: 炔基二苯基膦；乙炔基二苯基膦
• 英文名称: ethynyldiphenylphosphine
• 英文别名: ethynyl(diphenyl)phosphane
• CAS: 6104-47-8
• 化学式: C₁₄H₁₁P
• 分子量: 210.215
• InChiKey: XRINTCBCHUYEDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请密封并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙炔基(二苯基)膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 lithium (diphenylphosphino)acetylide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Mono-, Di-, Tri-, and Tetraphosphines: Attempted Application to Prepare Hyperbranched Polymers and Dendrimers Built with Phosphines at Each Branching Point

  摘要：

  描述了几种功能化的单、双、三和四膦的合成。这些化合物用于尝试制备超支化聚合物和树枝状分子，其结构中的每个分支点都拥有自由的膦基团。这些尝试并未完全成功，但已分离出几种膦乙炔衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6402
• 作为产物：
  描述：

  Trimethylsilyl-diphenyl-phosphinoacetylen 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 以1.3 g的产率得到乙炔基(二苯基)膦
  参考文献：
  名称：

  铜催化的 1-炔基膦与二苯基膦的反氢膦化反应提供 (Z)-1,2-Diphosphino-1-烯烃

  摘要：

  1-炔基膦与二苯基膦的氢膦化反应在铜催化下以反方式进行，为获得各种 (Z)-1,2-二膦基-1-烯烃及其硫化物提供了一种简单有效的途径。该反应具有高度化学选择性，甚至可以在水性介质中进行。该反应足够可靠，可以实现 (Z)-1,2-diphosphino-1- 烯烃的克级合成。用三(三甲基甲硅烷基)硅烷对二硫化二膦进行自由基还原产生母体三价二膦，而不会发生烯烃几何异构化。(Z)-3,3-二甲基-1,2-双(二苯基硫代膦基)-1-丁烯的对映选择性氢化，然后脱硫产生新的手性双齿膦配体。

  DOI：

  10.1021/ja070048d

文献信息

• Iron-Catalyzed Vinylzincation of Terminal Alkynes
  作者：Qiang Huang、Yu-Xuan Su、Wei Sun、Meng-Yang Hu、Wei-Na Wang、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1021/jacs.1c11072

  日期：2022.1.12

  Organozinc reagents are among the most commonly used organometallic reagents in modern synthetic chemistry, and multifunctionalized organozinc reagents can be synthesized from structurally simple, readily available ones by means of alkyne carbozincation. However, this method suffers from poor tolerance for terminal alkynes, and transformation of the newly introduced organic groups is difficult, which

  有机锌试剂是现代合成化学中最常用的有机金属试剂之一，多官能化的有机锌试剂可以通过炔烃碳酰化从结构简单、容易获得的有机锌试剂中合成。但该方法对末端炔烃的耐受性较差，且新引入的有机基团难以转化，限制了其应用。在此，我们报告了一种由新开发的带有 1,10-菲咯啉-亚胺配体的铁催化剂催化的末端炔烃的乙烯基锌化方法。该方法提供了从现成的乙烯基锌试剂和末端炔烃中有效获取具有多种结构和官能团的新型有机锌试剂的途径。该方法具有优异的官能团耐受性（可耐受的官能团包括氨基、酰胺、氰基、酯、羟基、磺酰基、缩醛、膦酰基、吡啶基），良好的底物范围（合适的末端炔烃包括具有各种官能团的芳基、烯基和烷基乙炔）组），以及高化学选择性、区域选择性和立体选择性。该方法可以显着提高包括维生素A在内的各种重要生物活性分子的合成效率。机理研究表明，本研究开发的新型铁-1,10-菲咯啉-亚胺催化剂具有极其拥挤的反应袋，促进了化合物的高
• Synthesis of Some New Phosphino Acetylenes
  作者：A. J. Carty、N. K. Hota、T. W. Ng、H. A. Patel、T. J. O'Connor

  DOI：10.1139/v71-449

  日期：1971.8.15

  The synthesis and characterization of the new phosphino acetylenes (C6H5)2PC≡CCF3, (C6H5)2PC≡CC(CH3)3, (C6H5)2PC≡CP(C6F5)2, (C6F5)2PC≡CCH3, (C6F5)2PC≡CC6H5, (C6H5)2PC≡CP[N-(C2H5)2]2, the mixed arsine–phosphine (C6H5)2PC≡CAs(C6H5)2 and the arsino acetylene (C6H5)2AsC≡CCF3, are reported.

  新型膦基乙炔(C6H5)2PC≡CCF3、( )2PC≡CC(CH3)3、( )2PC≡CP(C6F5)2、( )2PC≡C 、( )2PC≡的合成与表征报道了 C 、( )2PC≡CP[N-(C2H5)2]2、混合胂-膦 ( )2PC≡CAs( )2 和胂乙炔 ( )2AsC≡CCF3。
• Redox-Induced Reversible PP Bond Formation to Generate an Organometallic σ⁴λ⁴-1,2-Biphosphane Dication
  作者：Ayham Tohmé、Guillaume Grelaud、Gilles Argouarch、Thierry Roisnel、Stéphanie Labouille、Duncan Carmichael、Frédéric Paul

  DOI：10.1002/anie.201208682

  日期：2013.4.15

  diphosphonium bis(alkynyl) complexes are formed by oxidation of the corresponding FeII alkynyl phosphine complexes. The structure of these organometallic diphosphonium salts and their monomeric precursors were established by X‐ray crystallography. The PP bond can be cleaved by two‐electron reduction to regenerate the monomers.

  两次乐趣：通过氧化相应的Fe II炔基膦配合物形成二聚Fe II二di双（炔基）配合物。这些有机金属二phosph盐及其单体前体的结构是通过X射线晶体学确定的。在P  P键可以由两个电子还原裂解来再生单体。
• PHOSPHOROUS COMPOUND AND TRANSITION METAL COMPLEX THEREOF
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20150065738A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The present invention provides a phosphorous compound represented by general formula (1), and transition metal complexes containing such phosphorous compounds as ligands: wherein R 1 to R 7 , A, B, Y, and Z have the same meanings as those defined in the specification.

  本发明提供了一种由一般式（1）表示的磷化合物，以及含有这种磷化合物作为配体的过渡金属配合物： 其中R1至R7，A，B，Y和Z的含义与规范中定义的含义相同。
• Radical Hydrosilylation of Alkynes Catalyzed by Eosin Y and Thiol under Visible Light Irradiation
  作者：Jing Zhu、Wei-Chen Cui、Shaozhong Wang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00909

  日期：2018.6.1

  A visible light-promoted hydrosilylation of alkynes has been explored and achieved using 1 mol % organic dye Eosin Y as the photocatalyst and a catalytic amount of thiol as the radical quencher. The corresponding alkenylsilanes were provided with high regio- and stereoselectivites in the reactions of various terminal and internal alkynes. The experimental evidence shows that the reaction is preferentially

  使用1 mol％的有机染料曙红Y作为光催化剂和催化量的硫醇作为自由基猝灭剂，已经探索并实现了炔烃的可见光促进的氢化硅烷化。在各种末端和内部炔烃的反应中，相应的烯基硅烷具有高区域选择性和立体选择性。实验证据表明，该反应优先通过单电子转移过程引发，并提出了光氧化还原途径。