(bromoethynyl)diphenylphosphine oxide | 1151546-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (bromoethynyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: 1-bromo(2-diphenylphosphoryl)ethyne；1-bromo-2-(diphenylphosphinyl)ethyne；[2-Bromoethynyl(phenyl)phosphoryl]benzene；[2-bromoethynyl(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 1151546-49-4
• 化学式: C₁₄H₁₀BrOP
• 分子量: 305.111
• InChiKey: FCVDSSWZURIQJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C
• 沸点：
  396.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (bromoethynyl)diphenylphosphine oxide 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 diphenyl(3-phenylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  PHOSPHOROUS COMPOUND AND TRANSITION METAL COMPLEX THEREOF

  摘要：

  本发明提供了一种由一般式（1）表示的磷化合物，以及含有这种磷化合物作为配体的过渡金属配合物： 其中R1至R7，A，B，Y和Z的含义与规范中定义的含义相同。

  公开号：

  US20150065738A1
• 作为产物：
  描述：

  二苯基磷酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (bromoethynyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  普通Cu催化的Csp-S联轴器。

  摘要：

  铜催化的巯基和溴代炔烃的交叉偶联提供了温和，快速和选择性的C sp -S偶联，具有广泛的应用范围，可使用芳基，烷基和甲硅烷基取代的炔基偶联剂（共38个实例，50 –99％的收益）。重要的是，该方法使得能够制备难以获得的双杂原子官能化的（S，S-，S，P-和S，N-）炔烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02004

文献信息

• Dephosphinylative [4 + 2] Benzannulation of Phosphinyl Ynamines: Application to the Modular Synthesis of Polycyclic Aromatic Amines
  作者：Yasuhiro Okuda、Mayo Fujimoto、Haruo Akashi、Akihiro Orita

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01897

  日期：2021.12.17

  syntheses of highly π-extended aminophenanthrenes and aminobenzonaphthothiophenes with different optical properties. Further application of this approach between 2,2″- and 2′,5′-dibromo-p-terphenyls with phosphinyl ynamines led to the regioselective formation of 6,13-diamino-5,12-dihalo- and 5,12-diamino-6,13-dihalo-dibenz[a,h]anthracenes via dual aminoethynylation and [4 + 2] benzannulation. The obtained

  通过一锅法合成了一系列 9-氨基-10-卤代菲，包括将 2-溴联苯与空气稳定的次膦酰炔胺脱膦酰化 Sonogashira-Hagihara 偶联，然后对所得产物进行卤化 [4 + 2] 苯环化2-(氨基乙炔基)联苯。未取代和甲基取代的 2-溴联苯迅速经历了 Sonogashira-Hagihara 氨基乙炔化和卤化 Friedel-Crafts 苯并化反应，以高产率提供相应的氨基（卤代）菲，而电子充足和电子不足的底物确实缓慢地经历了前者和后者分别导致低产量。该协议适用于合成具有不同光学特性的高度 π 扩展的氨基菲和氨基苯并萘噻吩。对三联苯与膦基炔胺通过双氨基乙炔化和 [4 + 2] 苯环化。得到的类似物在CH 2 Cl 2溶液和粉末状态下显示出不同的紫外-可见吸收和光致发光光谱，具有不同的发射量子产率。
• Synthesis of N-Sulfonyl Ynamido-Phosphonates: Valuable Partners for Cycloadditions
  作者：Vincent Perez、Antoine Fadel、Nicolas Rabasso

  DOI：10.1055/s-0036-1589042

  日期：2017.9

  Abstract N-Sulfonyl ynamido-phosphonates were prepared from sulfonamides and bromo alkynylphosphonates through a direct copper-catalyzed coupling reaction. The substrates were obtained in good to excellent yields. The latter are valuable partners to react with nitrile-oxides­ to form isoxazoles in good yields and with an exclusive regio­selectivity. N-Sulfonyl ynamido-phosphonates were prepared from

  摘要 通过直接的铜催化的偶联反应，由磺酰胺和溴代炔基膦酸酯制备N-磺酰基ynamido-膦酸酯。以良好至优异的产率获得基材。后者是有价值的合作伙伴，可与腈氧化物反应，以高收率和独特的区域选择性形成异恶唑。 通过直接的铜催化的偶联反应，由磺酰胺和溴代炔基膦酸酯制备N-磺酰基ynamido-膦酸酯。以良好至优异的产率获得基材。后者是有价值的合作伙伴，可与腈氧化物反应，以高收率和独特的区域选择性形成异恶唑。
• Synthesis of Ph₂P(O)-stabilized Ynamines via C(sp)–N Bond Formation and Their Dephosphorylative Copper-catalyzed Click Reaction
  作者：Yasuhiro Okuda、Tomoyo Seo、Yuki Shigezane、Hikaru Watanabe、Haruo Akashi、Tetsuo Iwanaga、Akihiro Orita

  DOI：10.1246/cl.190647

  日期：2019.12.5

  A facile and versatile synthesis of ynamines via C(sp)–N bond formation was established. We installed an electron-withdrawing phosphoryl group onto the ynamines to isolate them by column chromatogr...

  建立了通过 C(sp)-N 键形成的 ynamines 的简便且通用的合成。我们在 ynamines 上安装了一个吸电子磷酰基团，通过柱色谱分离它们。
• Phosphorous compound and transition metal complex thereof
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP2842959A1

  公开（公告）日：2015-03-04

  The present invention provides a phosphorous compound represented by general formula (1), and transition metal complexes containing such phosphorous compounds as ligands: wherein R1 to R7, A, B, Y, and Z have the same meanings as those defined in the specification.

  本发明提供了通式（1）所代表的磷化合物，以及含有这种磷化合物作为配体的过渡金属配合物： 其中 R1 至 R7、A、B、Y 和 Z 的含义与说明书中定义的含义相同。
• 10.1021/acs.joc.4c00432
  作者：Okuda, Yasuhiro、Sato, Takuma、Takebe, Sou、Mori, Matsuri、Fujimoto, Mayo、Masuda, Kazunori、Sabato, Taisei、Wakamatsu, Kan、Akashi, Haruo、Orita, Akihiro

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00432

  日期：——

  diarylamines and carbazoles was established by employing thermally or photochemically controlled processes using KOtBu/1,10-phenanthroline. The synthetic processes involved the dephosphinylation of 9-amino-10-(phosphinyl)phenanthrenes, which were obtained through a regioselective palladium-catalyzed direct [4 + 2] benzannulation of phosphinyl ynamines with 2-iodobiphenyls. When the dephosphinylation was

  使用 KO t Bu/1,10-菲咯啉采用热或光化学控制工艺建立了多环芳香二芳基胺和咔唑的化学发散合成方法。合成过程涉及9-氨基-10-(氧膦基)菲的脱氧膦基化，这是通过区域选择性钯催化的氧膦基胺与2-碘联苯的直接[4 + 2]苯环化反应获得的。当在加热条件（～100℃）下进行脱氧膦化时，会产生9-氨基菲。然而，当反应在紫光（LED，λ max = 约 390 nm）照射下进行时，KO t Bu/1,10-菲咯啉促进单电子转移触发的脱氧膦化，然后环化，产生相应的π-膨胀咔唑。我们通过双脱氧膦环化成功合成了高度π扩容的二咔唑。此外，我们还介绍了通过脱膦酰化过程产生的一系列氨基化合物的光学性质。