sparsopuromycin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: sparsopuromycin
• 英文别名: (E)-N-[(2S,3S,4R,5R)-5-[6-(dimethylamino)purin-9-yl]-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]-3-(6-methyl-2,4-dioxo-1H-pyrimidin-5-yl)prop-2-enamide
• 化学式: C₂₀H₂₄N₈O₆
• 分子量: 472.461
• InChiKey: DJAPTIOOYJVKIV-BQMKWXCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2,4-二氧代-6-甲基-5-嘧啶基)丙烯酸 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 sparsopuromycin
  参考文献：
  名称：

  抗生素的杂种抑制蛋白质合成。合成和生物活性。

  摘要：

  四种杂合抗生素，结合氯霉素（1a），稀疏霉素（2b），林可霉素（5c）和嘌呤霉素（6d）的结构特征-林可霉素（1c），氯霉素（5a），稀疏霉素（5b）和稀疏嘌呤霉素（6b）- -被合成。他们被作为原核和真核蛋白质合成的几种部分反应的抑制剂以及潜在的抗菌剂进行了研究。Lincophenicol（1c）可以作为大肠杆菌核糖体肽基转移酶催化的嘌呤霉素反应的抑制剂。lincophenicol（1c）和sparsophenicol（1b）均抑制sparsomycin的碘酚类似物与大肠杆菌核糖体的结合。根据较早提出的用于解释氯霉素（1a）和稀疏酚（1b）生物学活性的逆反假设讨论了结果。

  DOI：

  10.1021/jm00061a015

文献信息

• Hybrids of antibiotics inhibiting protein synthesis. Synthesis and biological activity
  作者：Jiri Zemlicka、M. C. Fernandez-Moyano、Mario Ariatti、Gary E. Zurenko、Joseph E. Grady、Juan P. G. Ballesta

  DOI：10.1021/jm00061a015

  日期：1993.4

  Four hybrid antibiotics combining structural features of chloramphenicol (1a), sparsomycin (2b), lincomycin (5c), and puromycin (6d)--lincophenicol (1c), chloramlincomycin (5a), sparsolincomycin (5b), and sparsopuromycin (6b)--were synthesized. They were investigated as inhibitors of several partial reactions of procaryotic and eucaryotic protein synthesis as well as potential antimicrobial agents

  四种杂合抗生素，结合氯霉素（1a），稀疏霉素（2b），林可霉素（5c）和嘌呤霉素（6d）的结构特征-林可霉素（1c），氯霉素（5a），稀疏霉素（5b）和稀疏嘌呤霉素（6b）- -被合成。他们被作为原核和真核蛋白质合成的几种部分反应的抑制剂以及潜在的抗菌剂进行了研究。Lincophenicol（1c）可以作为大肠杆菌核糖体肽基转移酶催化的嘌呤霉素反应的抑制剂。lincophenicol（1c）和sparsophenicol（1b）均抑制sparsomycin的碘酚类似物与大肠杆菌核糖体的结合。根据较早提出的用于解释氯霉素（1a）和稀疏酚（1b）生物学活性的逆反假设讨论了结果。