2-[4-(3-methoxypropoxy)-3-methylpyridin-2-yl]methyldisulfanylethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[4-(3-methoxypropoxy)-3-methylpyridin-2-yl]methyldisulfanylethanol
• 英文别名: 2-[[4-(3-Methoxypropoxy)-3-methylpyridin-2-yl]methyldisulfanyl]ethanol
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃S₂
• 分子量: 303.447
• InChiKey: CQTGFJULLBDKFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Rabeprazole sodium 、 2-巯基乙醇 在 citrate buffer 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(1H-苯并咪唑-2-基硫代)-乙醇 、 2-[4-(3-methoxypropoxy)-3-methylpyridin-2-yl]methyldisulfanylethanol 、 2-[[[4-(3-甲氧基丙氧基)-3-甲基吡啶-2-基]甲基]硫代]-1H-苯并咪唑 、 2-[[1-(1H-benzimidazol-2-yl)-4-(3-methoxypropoxy)-3-methylpyridin-1-ium-2-yl]methyldisulfanyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of Inhibition of H+, K+-ATPase by Sodium 2-((4-(3-Methoxypropoxy)-3-methylpyridin-2-yl)methylsulfinyl)-lH- benzimidazole (E3810).

  摘要：

  2-[[4-(3-甲氧基丙氧基)-3-甲基吡啶-2-基]甲基亚磺酰基]-1H-苯并咪唑钠（E3810）和奥美拉唑通过抑制壁细胞膜囊泡中H+、K+-ATP酶的活性来抑制胃酸分泌，其作用机理是化学修饰酶分子中的SH基团。为了阐明化学修饰的机理，通过HPLC分离了E3810和奥美拉唑与2-巯基乙醇在酸性条件（pH 3、4、5、6）下的反应产物，并通过紫外光谱、1H-NMR和质谱对其进行了结构分析。E3810和奥美拉唑似乎经历了两种反应，产生了二硫键型产物（I型反应）和硫键型产物（II型反应）。通过HPLC测定了这些反应的速率，并研究了产物在有和没有谷胱甘肽时的稳定性。就E3810而言，在研究的每个pH值下，I型反应都比II型反应进行得快。E3810的I型反应比奥美拉唑的I型反应快。在pH 5和6时，I型反应的速率降低，特别是对于奥美拉唑而言，并且随着反应混合物的pH升高，II型反应的贡献增加。硫键型

  DOI：

  10.1248/cpb.44.552