1-(4-chlorophenyl)-5-methylhexane-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-5-methylhexane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-5-methylhexane-1,3-dione
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO₂
• 分子量: 238.714
• InChiKey: HRBJGYGMLZFCBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异戊酸 、 对氯苯乙酮 在 三氟乙酸酐 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.25h， 以69%的产率得到6-(4-chlorophenyl)-2-isobutyl-3-isopropyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  由芳族酮/杂芳烃和羧酸“一锅”合成γ-吡喃酮

  摘要：

  尽管γ-吡喃酮具有多种吸引人的特性，但它们的合成方法仍存在一些不足，例如较低的原子经济性，多步法和试剂的预功能化。在这项工作中，高效而简单的（CF 3 CO）2 O / CF 3 SO 3通过使用芳香族酮/杂芳烃和羧酸为原料，实现了H介导的“一锅法”生产γ-吡喃酮。以中等至极好的产率分离出目标产物。通过密度泛函理论计算方法研究了反应机理。实验和理论研究的结果不仅帮助我们解释了β-二酮高选择性形成的原因，而且证明了1,3,5-酮可能是环化提供γ-吡喃酮的重要中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01924

文献信息

• “One-Pot” Synthesis of γ-Pyrones from Aromatic Ketones/Heteroarenes and Carboxylic Acids
  作者：Xiangyu Sun、Ming Gong、Mengmeng Huang、Yabo Li、Jung Keun Kim、Vladimir Kovalev、Elvira Shokova、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01924

  日期：2020.12.4

  isolated in moderate to excellent yields. The reaction mechanism was studied by density functional theory calculational methods. The results of experimental and theoretical investigations not only helped us explain the reason of high selectivity formation of β-diketones but also proved that 1,3,5-ketones might be important intermediates for the cyclization to afford γ-pyrones.

  尽管γ-吡喃酮具有多种吸引人的特性，但它们的合成方法仍存在一些不足，例如较低的原子经济性，多步法和试剂的预功能化。在这项工作中，高效而简单的（CF 3 CO）2 O / CF 3 SO 3通过使用芳香族酮/杂芳烃和羧酸为原料，实现了H介导的“一锅法”生产γ-吡喃酮。以中等至极好的产率分离出目标产物。通过密度泛函理论计算方法研究了反应机理。实验和理论研究的结果不仅帮助我们解释了β-二酮高选择性形成的原因，而且证明了1,3,5-酮可能是环化提供γ-吡喃酮的重要中间体。