1-(4-chlorophenyl)-5-methylhexane-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-5-methylhexane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-5-methylhexane-1,3-dione
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO₂
• 分子量: 238.714
• InChiKey: HRBJGYGMLZFCBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异戊酸 、 对氯苯乙酮 在 三氟乙酸酐 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.25h， 以69%的产率得到6-(4-chlorophenyl)-2-isobutyl-3-isopropyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  由芳族酮/杂芳烃和羧酸“一锅”合成γ-吡喃酮

  摘要：

  尽管γ-吡喃酮具有多种吸引人的特性，但它们的合成方法仍存在一些不足，例如较低的原子经济性，多步法和试剂的预功能化。在这项工作中，高效而简单的（CF 3 CO）2 O / CF 3 SO 3通过使用芳香族酮/杂芳烃和羧酸为原料，实现了H介导的“一锅法”生产γ-吡喃酮。以中等至极好的产率分离出目标产物。通过密度泛函理论计算方法研究了反应机理。实验和理论研究的结果不仅帮助我们解释了β-二酮高选择性形成的原因，而且证明了1,3,5-酮可能是环化提供γ-吡喃酮的重要中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01924