2,2-dimethyl-6-(4-methyl-2-oxopentyl)-4H-1,3-dioxin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-6-(4-methyl-2-oxopentyl)-4H-1,3-dioxin-4-one
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-6-(4-methyl-2-oxopentyl)-1,3-dioxin-4-one；2,2-dimethyl-6-(4-methyl-2-oxopentyl)-1,3-dioxin-4-one
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: MYEVULSMPUWJQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-6-(4-methyl-2-oxopentyl)-4H-1,3-dioxin-4-one 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过功能化的烯胺-二恶英酮的分子内烯酮捕获合成6-取代的4-羟基-2-吡啶酮

  摘要：

  报道了各种6-取代的-4-羟基-2-吡啶酮的合成。通过二乙基锌介导的交叉克莱森缩合反应和随后的烯胺形成，热解和环化芳香化反应构建了功能化的酮二恶酮，从而提供了吡啶酮单元。

  DOI：

  10.1021/ol202028t
• 作为产物：
  描述：

  异戊酸 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2-dimethyl-6-(4-methyl-2-oxopentyl)-4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过功能化的烯胺-二恶英酮的分子内烯酮捕获合成6-取代的4-羟基-2-吡啶酮

  摘要：

  报道了各种6-取代的-4-羟基-2-吡啶酮的合成。通过二乙基锌介导的交叉克莱森缩合反应和随后的烯胺形成，热解和环化芳香化反应构建了功能化的酮二恶酮，从而提供了吡啶酮单元。

  DOI：

  10.1021/ol202028t

文献信息

• Synthesis of 6-Substituted 4-Hydroxy-2-pyrones from Aldehydes by Addition of an Acetoacetate Equivalent, Dess-Martin Oxidation and Subsequent Cyclization
  作者：Thorsten Bach、Stefan Kirsch

  DOI：10.1055/s-2001-18759

  日期：——

  A three step procedure for the synthesis of 6-substituted 4-hydroxy-2-pyrones 2 from aldehydes 1 is described. An acetoacetate equivalent 3 was added to the corresponding aldehyde (10 examples) in a vinylogous Mukaiyama aldol addition (72-99%). The intermediate alcohols 4 were oxidized to the ketones 5 using the Dess-Martin method (67%-quant.). A final thermal cyclization of compounds 5 yielded the title compounds 2 (61-92%; 40-85% overall).

  描述了一种从醛1合成6-取代的4-羟基-2-吡喃酮2的三步程序。向相应的醛中加入了一种乙酰乙酸酯等效物3（10个例子）进行维尼洛戈斯Mukaiyama aldol加成（72-99%）。中间醇4通过Dess-Martin方法被氧化为酮5（67%-量）。最后对化合物5进行热环化反应，得到了目标化合物2（61-92%；整体转换率为40-85%）。
• J. Org. Chem. 2012, 77, 11296-11301
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Resorcinol Amide Hsp90 Inhibitor AT13387
  作者：Bhavesh H. Patel、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/jo302406w

  日期：2012.12.21

  The synthesis of C-5-substituted resorcinol amide AT13387, a known Hsp90 inhibitor currently in clinical trials, is reported without the use of phenolic protection in an overall yield of 13.4%. Biomimetic aromatization and Suzuki-Miyaura cross coupling approach were employed to synthesize the resorcinol and iso-indoline units, respectively, which were efficiently coupled using Grignard-mediated amidation.
• Synthesis of 6-Substituted-4-Hydroxy-2-pyridinones via Intramolecular Ketene Trapping of Functionalized Enamine-Dioxinones
  作者：Bhavesh H. Patel、Andrew M. Mason、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/ol202028t

  日期：2011.10.7

  The synthesis of various 6-substituted-4-hydroxy-2-pyridinones is reported. The functionalized keto-dioxinones were constructed via a diethylzinc mediated crossed Claisen condensation reaction and subsequent enamine formation, thermolysis, and cyclization–aromatization providing the pyridinone unit.

  报道了各种6-取代的-4-羟基-2-吡啶酮的合成。通过二乙基锌介导的交叉克莱森缩合反应和随后的烯胺形成，热解和环化芳香化反应构建了功能化的酮二恶酮，从而提供了吡啶酮单元。