diethyl 3-(2-methoxyphenyl)-1-cyclohexen-1-yl phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl 3-(2-methoxyphenyl)-1-cyclohexen-1-yl phosphate
• 英文别名: diethyl 2'-methoxy-1,4,5,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-3-yl phosphate；1-[3-[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxycyclohex-2-en-1-yl]-2-methoxybenzene；1-[3-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxycyclohex-2-en-1-yl]-2-methoxybenzene
• 化学式: C₁₇H₂₅O₅P
• 分子量: 340.356
• InChiKey: IYQFAUDOCLAZDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 2-溴苯甲醚 、 氯磷酸二乙酯 在 叔丁基锂 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以75%的产率得到diethyl 3-(2-methoxyphenyl)-1-cyclohexen-1-yl phosphate
  参考文献：
  名称：

  エノールリン酸エステルの製造方法

  摘要：

  通过1,4-加成反应及随后与卤代磷酸酯的反应，提供从烯醇制备烯醇磷酸酯的方法。包括以下步骤：（1）环状或链状烯醇与含芳基的铜配合物和三氟化硼配合物反应的步骤，（2）步骤（1）中的反应产物与有机金属化合物反应的步骤，（3）步骤（2）中的反应产物与卤代磷酸酯反应的步骤。制备烯醇磷酸酯的方法。【选图】无

  公开号：

  JP2015168652A

文献信息

• Activation of Marginally Reactive Boron Enolates by MeLi for the Formation of Enol Phosphates and Synthesis of the Δ⁹-THC Intermediate
  作者：Hiroki Kawada、Atsushi Ikoma、Narihito Ogawa、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01630

  日期：2015.9.18

  enones was followed by the reaction with ClP(O)(OEt)2 to afford the corresponding enol phosphates in moderate to good yields. The scope of this method was examined with sterically hindered or electronically biased enones and/or reagents. This activation of boron enolates was successfully applied to the synthesis of the methyl ether of Δ9-tetrahydrocannabinol.

  将MeLi添加到BF 3 ·OEt 2活化的烯酮中1，4-加成Ar 2 Cu（CN）Li 2产生的烯醇硼中，然后与ClP（O）（OEt）2反应，得到相应的烯醇磷酸酯，产率中等至良好。用空间受阻或电子偏压的烯酮和/或试剂检查了该方法的范围。硼烯醇化物的这种激活成功地应用于Δ的甲基醚的合成9四氢大麻酚。