3,3,4,4,4-pentafluoro-2-hydroxy-1-phenyl-1-butanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3,4,4,4-pentafluoro-2-hydroxy-1-phenyl-1-butanone
• 英文别名: 3,3,4,4,4-pentafluoro-2-hydroxy-1-phenylbutan-1-one
• 化学式: C₁₀H₇F₅O₂
• 分子量: 254.156
• InChiKey: ZTYFCPQVQKLISW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,4,4,4-pentafluoro-2-hydroxy-1-phenyl-1-butanone 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到Phenylpentafluoroethylglyoxal
  参考文献：
  名称：

  不对称 1,2-全氟烷基迁移：轻松获得对映体富集的 α-羟基-α-全氟烷基酯

  摘要：

  本研究开发了一种新型、高效的 1,2-全氟-烷基/-芳基迁移过程，用于 1-全氟-烷基/-芳基-1,2-二酮的水合物与醇的反应。由 Zn(II)/双恶唑啉促进并形成 α-全氟-烷基/-芳基取代的 α-羟基酯。使用 (-)-8-苯基薄荷醇作为醇，可以高产率生成相应的薄荷醇酯，并具有出色的非对映选择性。机理研究表明，苄基酯型重排反应是通过缺电子三氟甲基而不是苯基的不寻常的 1,2-迁移发生的。整个过程是合成高度对映体富集的、生物相关的 α-羟基-α-全氟烷基羧酸衍生物的一种新颖、有效和简单的方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b01517
• 作为产物：
  描述：

  五氟丙酸酐 、 扁桃酸 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到3,3,4,4,4-pentafluoro-2-hydroxy-1-phenyl-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  从α-羟基或α-氨基酸方便地合成α-三氟甲基化酰基辅酶。

  摘要：

  α-三氟甲基化酰基辅酶（2和6）是由α-羟基酸（1），N-酰基脯氨酸（5）或N-酰基-N-烷基α-氨基酸（8）与三氟乙酸酐（ TFAA）在吡啶存在下。前者1的反应可以通过1,3-二氧恶唑鎓4-olates进行，而后两个α-氨基酸（5和8）的反应可能涉及1,3-二恶唑鎓5-olates。1与TFAA的反应在实际应用中显示出更大的潜力，这是因为起始材料易于使用且易于操作。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1338

文献信息

• A convenient synthesis of α-trifluoremethylated and α-perfluoroalkylated acyloins from α-hydroxy acids
  作者：Masami Kawase、Teruo Kurihara

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88284-3

  日期：1994.10

  A novel transformation of α-hydroxy acids to α-trifluoremethylated and α-perfluoroalkylated acyloins was efficiently realized by utilizing trifluoroacetic or perfluoroalkylcarboxylic anhydrides in the presence of pyridine, in which probable intermediates were meso-ionic 1,3-dioxolium-4-olates.

  通过在吡啶存在下利用三氟乙酸或全氟烷基羧酸酐，可以有效地实现α-羟基酸向α-三氟甲基化和α-全氟烷基化酰基转移的新型转化，其中可能的中间体是中离子1,3-二氧杂-4-醇盐。
• Convenient Synthesis of .ALPHA.-Trifluoromethylated Acyloins from .ALPHA.-Hydroxy or .ALPHA.-Amino Acids.
  作者：Masami KAWASE、Setsuo SAITO、Teruo KURIHARA

  DOI：10.1248/cpb.48.1338

  日期：——

  acyloins (2 and 6) have been prepared from alpha-hydroxy acids (1), N-acylprolines (5) or N-acyl-N-alkyl alpha-amino acids (8) by novel transformation reactions with trifluoroacetic anhydride (TFAA) in the presence of pyridine. The former reaction of 1 could proceed through mesoionic 1,3-dioxolium-4-olates, whereas the latter two reactions of alpha-amino acids (5 and 8) could involve mesoionic 1,3-oxazolium-5-olates

  α-三氟甲基化酰基辅酶（2和6）是由α-羟基酸（1），N-酰基脯氨酸（5）或N-酰基-N-烷基α-氨基酸（8）与三氟乙酸酐（ TFAA）在吡啶存在下。前者1的反应可以通过1,3-二氧恶唑鎓4-olates进行，而后两个α-氨基酸（5和8）的反应可能涉及1,3-二恶唑鎓5-olates。1与TFAA的反应在实际应用中显示出更大的潜力，这是因为起始材料易于使用且易于操作。
• Asymmetric 1,2-Perfluoroalkyl Migration: Easy Access to Enantioenriched α-Hydroxy-α-perfluoroalkyl Esters
  作者：Pan Wang、Liang-Wen Feng、Lijia Wang、Jun-Fang Li、Saihu Liao、Yong Tang

  DOI：10.1021/jacs.5b01517

  日期：2015.4.15

  study has led to the development of a novel, highly efficient, 1,2-perfluoro-alkyl/-aryl migration process in reactions of hydrate of 1-perfluoro-alkyl/-aryl-1,2-diketones with alcohols, which are promoted by a Zn(II)/bisoxazoline and form α-perfluoro-alkyl/-aryl-substituted α-hydroxy esters. With (-)-8-phenylmenthol as the alcohol, the corresponding menthol esters are generated in high yields with

  本研究开发了一种新型、高效的 1,2-全氟-烷基/-芳基迁移过程，用于 1-全氟-烷基/-芳基-1,2-二酮的水合物与醇的反应。由 Zn(II)/双恶唑啉促进并形成 α-全氟-烷基/-芳基取代的 α-羟基酯。使用 (-)-8-苯基薄荷醇作为醇，可以高产率生成相应的薄荷醇酯，并具有出色的非对映选择性。机理研究表明，苄基酯型重排反应是通过缺电子三氟甲基而不是苯基的不寻常的 1,2-迁移发生的。整个过程是合成高度对映体富集的、生物相关的 α-羟基-α-全氟烷基羧酸衍生物的一种新颖、有效和简单的方法。