乙烯基吡喃葡萄糖苷 | 10095-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙烯基吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: vinyl α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Vinyl-α-D-glucopyranosid；Vinyl glucopyranoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-ethenoxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 10095-76-8
• 化学式: C₈H₁₄O₆
• 分子量: 206.196
• InChiKey: RSDMPVNLUKICCT-CBQIKETKSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基吡喃葡萄糖苷 在 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 α-D-glucosidase (EC.3.2.1.20) 作用下， 生成 D-葡萄糖 、 乙醛
  参考文献：
  名称：

  用于测试糖苷酶的糖苷：乙烯基，1-乙氧基乙基和1-乙氧基丁-3-烯基D-吡喃葡萄糖苷。

  摘要：

  乙基乙烯基醚与2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖（1）在Hg（OAc）2和甲苯-对磺酸为催化剂的反应下产生乙酰化乙烯基，1-乙氧基乙基和1-乙氧基丁-3-烯基糖苷的比例不同。结晶1-乙氧基丁-3-烯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（2），乙烯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-通过色谱法分离了吡喃葡萄糖苷（3）和2-乙氧基乙基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（4）。化合物4还通过使1与含有痕量乙酸的冷乙醛二乙基缩醛反应，以及由其1与含有痕量乙酸的沸腾乙醛二乙缩醛反应来制备其α端基异构体（5）。每个脱乙酰基化的D-葡萄糖苷均被相应的D-葡萄糖苷酶裂解，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85191-5
• 作为产物：
  描述：

  vinyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 以93%的产率得到乙烯基吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  用于测试糖苷酶的糖苷：乙烯基，1-乙氧基乙基和1-乙氧基丁-3-烯基D-吡喃葡萄糖苷。

  摘要：

  乙基乙烯基醚与2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖（1）在Hg（OAc）2和甲苯-对磺酸为催化剂的反应下产生乙酰化乙烯基，1-乙氧基乙基和1-乙氧基丁-3-烯基糖苷的比例不同。结晶1-乙氧基丁-3-烯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（2），乙烯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-通过色谱法分离了吡喃葡萄糖苷（3）和2-乙氧基乙基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（4）。化合物4还通过使1与含有痕量乙酸的冷乙醛二乙基缩醛反应，以及由其1与含有痕量乙酸的沸腾乙醛二乙缩醛反应来制备其α端基异构体（5）。每个脱乙酰基化的D-葡萄糖苷均被相应的D-葡萄糖苷酶裂解，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85191-5

文献信息

• Synthesis of vinyl glycosides and carbohydrate vinyl ethers from mixed acetals: a hetero-Diels–Alder approach to deoxygenated disaccharides
  作者：Kevin D. Hughes、Tuan-Linh N. Nguyen、Damian Dyckman、Doreen Dulay、Walter J. Boyko、Robert M. Giuliano

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.033

  日期：2005.1

  A new method for the synthesis of vinyl glycosides and carbohydrate vinyl ethers is described. Mixed acetal glycosides and other types of carbohydrate mixed acetals are treated with TMS-triflate and an amine base, conditions developed by Gassman for the synthesis of enol ethers from acetals. The elimination proceeds regioselectively in most cases but also gives silyl ethers as side products in others

  描述了一种合成乙烯基糖苷和碳水化合物乙烯基醚的新方法。混合的乙缩醛糖苷和其他类型的碳水化合物混合的乙缩醛用TMS-三氟甲磺酸盐和一种胺碱处理，这是Gassman开发的用于从乙缩醛合成烯醇醚的条件。在大多数情况下，该消除是区域选择性地进行的，而在其他情况下，也可将甲硅烷基醚作为副产物。碳水化合物3- O-和6- O-乙烯基醚与乙基（E）-乙氧基亚甲基丙酮酸的杂Diels-Alder反应是作为抗生素脱氧二糖合成模型研究的一部分而进行的。
• [EN] MORPHOLINO-SUBUNIT COMBINATORIAL LIBRARY AND METHOD<br/>[FR] BANQUE COMBINATOIRE DE SOUS-UNITES MORPHOLINO ET PROCEDE
  申请人：ANTIVIRALS INC.

  公开号：WO1995031459A1

  公开（公告）日：1995-11-23

  (EN) A method of generating a compound capable of interacting specifically with a selected macromolecular ligand is disclosed. The method involves contacting the ligand with a combinatorial library of oligomers composed of morpholino subunits with a variety of nucleobase and non-nucleobase side chains. Oligomer molecules that bind specifically to the receptor are isolated and their sequence of base moieties is determined. Also disclosed is a combinatorial library of oligomers useful in the method and novel morpholino-subunit polymer compositions.(FR) Procédé de production d'un composé pouvant interagir spécifiquement avec un ligand macromoléculaire sélectionné. Ce procédé consiste à mettre en contact le ligand avec une banque combinatoire d'oligomères composés de sous-unités morpholino avec toute une variété de chaînes latérales nucléobase et non nucléobase. On isole les molécules d'oligomères qui se lient spécifiquement au récepteur et on détermine leur séquence de fractions de base. On décrit également une banque combinatoire d'oligomères utile dans ce procédé, ainsi que de nouvelles compositions polymères contenant des sous-unités morpholino.
• Glycosides for testing glycosidases: Vinyl, l-ethoxyethyl, and l-ethoxybut-3-enyl d-glucopyranosides
  作者：Hans-Martin Dettinger、Jochen Lehmann、Kurt Wallenfels

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85191-5

  日期：1980.12

  by chromatography. Compound 4 was also prepared by the reaction of 1 with cold acetaldehyde diethyl acetal containing a trace of acetic acid, and its alpha anomer (5) by the reaction of 1 with boiling acetaldehyde diethyl acetal containing a trace of acetic acid. Each deacetylated D-glucoside was cleaved by the corresponding D-glucosidase, to yield D-glucose and either acetaldehyde (from deacetylated

  乙基乙烯基醚与2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖（1）在Hg（OAc）2和甲苯-对磺酸为催化剂的反应下产生乙酰化乙烯基，1-乙氧基乙基和1-乙氧基丁-3-烯基糖苷的比例不同。结晶1-乙氧基丁-3-烯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（2），乙烯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-通过色谱法分离了吡喃葡萄糖苷（3）和2-乙氧基乙基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（4）。化合物4还通过使1与含有痕量乙酸的冷乙醛二乙基缩醛反应，以及由其1与含有痕量乙酸的沸腾乙醛二乙缩醛反应来制备其α端基异构体（5）。每个脱乙酰基化的D-葡萄糖苷均被相应的D-葡萄糖苷酶裂解，