(Z)-4-((1-acetyl-1H-indol-3-yl)methylene)-2-(4-chlorophenyl)oxazol-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-((1-acetyl-1H-indol-3-yl)methylene)-2-(4-chlorophenyl)oxazol-5(4H)-one
• 英文别名: (4Z)-4-[(1-acetylindol-3-yl)methylidene]-2-(4-chlorophenyl)-1,3-oxazol-5-one
• 化学式: C₂₀H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 364.788
• InChiKey: DOCWOXATJGQEEG-YVLHZVERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磺胺吡啶 、 (Z)-4-((1-acetyl-1H-indol-3-yl)methylene)-2-(4-chlorophenyl)oxazol-5(4H)-one 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到(Z)-4-(4-((1-acetyl-1H-indol-3-yl)methylene)-5-oxo-2-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-N-(pyridin-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚支架的新型 VEGFR-2 抑制剂作为靶向抗癌药物的设计、合成和分子对接

  摘要：

  合成了一系列新的吲哚衍生物 1-18，并测试了它们对 60 个肿瘤细胞系的细胞毒活性。此外，使用索拉非尼作为参考 VEGFR-2 抑制剂，进行分子对接以研究它们在 VEGFR-2 活性位点的结合模式和结合亲和力。根据分子对接结果，选择化合物5a、5b、6、7、14b、18b和18c评估其VEGFR-2抑制活性。化合物 18b 对 47 个细胞系表现出广谱抗增殖活性，GI % 范围为 31% 至 82.5%。此外，化合物 18b 是最有效的 VEGFR-2 抑制剂，IC50 值为 0.07 μM，比索拉非尼 (0.09 μM) 更有效。

  DOI：

  10.1002/ardp.201700299
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 在 sodium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-4-((1-acetyl-1H-indol-3-yl)methylene)-2-(4-chlorophenyl)oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚支架的新型 VEGFR-2 抑制剂作为靶向抗癌药物的设计、合成和分子对接

  摘要：

  合成了一系列新的吲哚衍生物 1-18，并测试了它们对 60 个肿瘤细胞系的细胞毒活性。此外，使用索拉非尼作为参考 VEGFR-2 抑制剂，进行分子对接以研究它们在 VEGFR-2 活性位点的结合模式和结合亲和力。根据分子对接结果，选择化合物5a、5b、6、7、14b、18b和18c评估其VEGFR-2抑制活性。化合物 18b 对 47 个细胞系表现出广谱抗增殖活性，GI % 范围为 31% 至 82.5%。此外，化合物 18b 是最有效的 VEGFR-2 抑制剂，IC50 值为 0.07 μM，比索拉非尼 (0.09 μM) 更有效。

  DOI：

  10.1002/ardp.201700299