(2S,5R)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid-4-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid-4-oxide
• 英文别名: (2S,5R)-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-4lambda4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid；(2S,5R)-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-4λ4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₈H₁₁NO₄S
• 分子量: 217.246
• InChiKey: OGEBVIRSYGXOGZ-NQSNHRORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid-4-oxide 在 双氧水 、 乙酸酐 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 他唑巴坦
  参考文献：
  名称：

  一种他唑巴坦酸的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种他唑巴坦酸的合成方法，包括6‑APA发生去氨基反应得到化合物A；经Ce(OTf)4/H2O2氧化系统选择氧化得到化合物B；化合物B与乙酸酐反应得到化合物C；化合物C与水合肼反应得到化合物D；化合物D与甲基磺酰氯反应得到化合物E，化合物E与三氮唑反应得到化合物F，化合物F发生氧化反应得到他唑巴坦酸。本发明操作步骤简单，反应原料价廉易得，反应步骤短，所得中间产品及产品纯度高，终产品他唑巴坦酸白色固体粉末的纯度为99.5%以上，总摩尔收率较高，适合于工业化生产，具有广泛的应用前景。

  公开号：

  CN110357903B
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基青霉烷酸 在 盐酸 、 cerium(IV) trifluoromethanesulfonate 、 次磷酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,5R)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid-4-oxide
  参考文献：
  名称：

  一种他唑巴坦酸的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种他唑巴坦酸的合成方法，包括6‑APA发生去氨基反应得到化合物A；经Ce(OTf)4/H2O2氧化系统选择氧化得到化合物B；化合物B与乙酸酐反应得到化合物C；化合物C与水合肼反应得到化合物D；化合物D与甲基磺酰氯反应得到化合物E，化合物E与三氮唑反应得到化合物F，化合物F发生氧化反应得到他唑巴坦酸。本发明操作步骤简单，反应原料价廉易得，反应步骤短，所得中间产品及产品纯度高，终产品他唑巴坦酸白色固体粉末的纯度为99.5%以上，总摩尔收率较高，适合于工业化生产，具有广泛的应用前景。

  公开号：

  CN110357903B

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAZOBACTAM<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TAZOBACTAM
  申请人：ORCHID CHEMICALS & PHARM LTD

  公开号：WO2014037893A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Tazobactam of formula (I) having reduced content of cresol. (Formula I) (I)

  本发明涉及一种改进的制备Tazobactam（化学式I）的方法，其具有降低甲酚含量的特点。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAZOBACTAM
  申请人：HOSPIRA, INC.

  公开号：US20150246931A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Tazobactam of formula (I) having reduced content of cresol.

  本发明涉及用于制备式（I）的Tazobactam的改进工艺，其具有较少甲酚含量。
• 1-isothiazolidinone derivatives of azetidine-2-one, process for the preperation thereof and the use thereof
  申请人：PLIVA farmaceutska, kemijska, prehrambena i kozmeticka industrija, dionicko drustvo

  公开号：EP0930313A1

  公开（公告）日：1999-07-21

  The object of the present invention are novel compounds of azetidine-2-one substituted in 1-position with different isothiazolidinone radicals, as analogons of a beta-lactam structure, of the general formula I wherein R1 represents a hydrogen or a halo atom, R2 represents a hydrogen or a halo atom or a phthalimide group, R3 represents a hydrogen or a halo atom, R4 represents a hydrogen or a halo atom, R5 represents a hydrogen atom, a lower linear or branched alkyl, aryl or aralkyl, or a radical containing a heterocycle with one or more heteroatoms, such as isoxazolyl or pyrazolyl, and n is 0, 1 or 2. The usefulness of these compounds as intermediates for the preparation of novel beta-lactam analogons or active substances in formulations for antimicrobial therapy is given.

  本发明的对象是一种新型的2-氧代氮杂环戊烷化合物，其在1-位上以不同的异噻唑啉酮基团进行取代，作为β-内酰胺结构的类似物，其一般式为I式，其中R1表示氢或卤素原子，R2表示氢或卤素原子或邻苯二甲酰亚胺基团，R3表示氢或卤素原子，R4表示氢或卤素原子，R5表示氢原子、较低的线性或支链烷基、芳基或芳基烷基，或含有一个或多个杂环原子的基团，例如异噁唑基或吡唑基，n为0、1或2。这些化合物作为新型β-内酰胺类似物的中间体或用于抗微生物治疗配方中的活性物质的有用性得到了证明。
• Process for penicillin epimerization
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0037729A2

  公开（公告）日：1981-10-14

  There is described a process for the preparation of a compound of the formula I A process for the preparation of a compound of the formula I which comprises reacting at least about 0.1 mole of triethylamine and at least about 0.1 mole of chlorotrimethylsilane per mole of 6β-acylaminopenicillin- 1β-sulfoxide compound of the following formula (II) in a substantially anhydrous ether or hydrocarbon solvent, in which solvent the above 6β-acyhaminopenicillin-1β-sulfoxide (II) is present in a concentration of about 0.7 molar or greater, in a substantially anhydrous atmosphere at a temperature between about -20°C and about 20°C where in the above formulas R1 is hydrogen or an acyl group derived from a carboxylic acid; and R2 is an acyl group derived from a carboxylic acid; or R1 and R2 taken together with the nitrogen atom to which they are attached form a group of the formula wherein R4 is the residue of an acyl group derived from a dicarboxylic acid; and R3 is hydrogen or a conventional carboxylic acid protecting group.

  描述了一种制备式 I 化合物的工艺 一种制备式 I 化合物的工艺 其中包括使每摩尔下式(II)的 6β-乙酰氨基青霉素-1β-亚砜化合物至少约 0.1 摩尔的三乙胺和至少约 0.1 摩尔的氯三甲基硅烷反应 在基本上无水的醚或烃溶剂中，上述 6β-乙酰氨基青霉素-1β-亚砜 (II) 在溶剂中的浓度约为 0.7摩尔或更高，温度在约-20℃至约20℃之间的基本无水气氛中 其中在上述式中，R1是氢或由羧酸衍生的酰基；R2是由羧酸衍生的酰基；或 R1和R2与它们所连接的氮原子一起形成式中的基团 其中 R4 是衍生自二羧酸的酰基的残基；R3 是氢或常规的羧酸保护基团。
• Process for preparing penicillanic acid 1,1-dioxide derivatives and certain intermediates useful therein
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0061315A1

  公开（公告）日：1982-09-29

  A process for the preparation of penicillanic acid 1,1-dioxide derivatives of the formula:- wherein X is Cl, Br, I or OSO2R1 where R1 is C1-C6 alkyl or C6H4R2 where R2 is H, Cl, Br, l, NO2, C1-C3 alkyl or C1-C3 alkoxy, by reducing a compound of the formula wherein X is as defined for formula (I), n is zero, 1 or 2; Y and Z are each Cl, Br or l, orY is H and Z is selected from Cl, Br, l, C≡N- (isocyano) and SCN- (isothiocyanato), or Y is SeC6H4R2 is as defined for formula (I), and Z is Cl or Br; with a specified reducing agent, followed by oxidation of a compound (VI) in which n is 0 or 1. The compounds (I) are intermediates for the production of valuable antibiotics. Also included are certain novel intermediates particularly those of the formula :- wherein X is Cl, Br, I or OSO2R1 where R' is C1-C6 alkyl or C6HaR2 where R2 is H, Cl, Br, l, NO2, C1-C3 alkyl or C1-C3 alkoxy; n is zero, 1 or2; Y1 is H and Z1 is C≡N- or SCN-, or Y1 is SeC6H4R2 and Z1 is Cl or Br, and R2 is H, Cl, Br, l, NO2, C1-C3 alkyl or C1-C3 alkoxy.

  一种制备青霉烷酸 1,1-二氧化物衍生物的工艺，其式为 式中 X 为 Cl、Br、I 或 OSO2R1（其中 R1 为 C1-C6 烷基）或 C6H4R2（其中 R2 为 H、Cl、Br、l、NO2、C1-C3 烷基或 C1-C3 烷氧基），通过还原式化合物 其中 X 如式 (I) 所定义，n 为 0、1 或 2；Y 和 Z 分别为 Cl、Br 或 l，或 Y 为 H，Z 选自 Cl、Br、l、C≡N-（异氰酸基）和 SCN-（异硫氰酸基），或 Y 是 SeC6H4R2，如式（I）所定义，Z 是 Cl 或 Br；用指定的还原剂，然后氧化其中 n 为 0 或 1 的化合物（VI）。 化合物（I）是生产有价值抗生素的中间体。此外，还包括某些新型中间体，特别是式如下的中间体 其中 X 是 Cl、Br、I 或 OSO2R1，其中 R' 是 C1-C6 烷基或 C6HaR2，其中 R2 是 H、Cl、Br、l、NO2、C1-C3 烷基或 C1-C3 烷氧基；n 是 0、1 或 2；Y1 是 H，Z1 是 C≡N- 或 SCN-，或 Y1 是 SeC6H4R2，Z1 是 Cl 或 Br，R2 是 H、Cl、Br、l、NO2、C1-C3 烷基或 C1-C3 烷氧基。