2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl-1-sulfonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl-1-sulfonic acid
• 英文别名: 2-{[(Tert-butoxy)carbonyl]amino}ethane-1-sulfonic acid；2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethanesulfonic acid
• 化学式: C₇H₁₅NO₅S
• 分子量: 225.266
• InChiKey: BXXSNBKEBJHZJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl-1-sulfonic acid 在 三光气 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(氯磺酰基)乙基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  8羟基喹啉为基础的酶抑制剂笼装前药的设计，合成和光化学活化。

  摘要：

  最近，有人提出了基于8-羟基喹啉（HQ）的化合物作为治疗人类免疫缺陷病毒（HIV），癌症，神经退行性疾病（阿尔茨海默氏病和帕金森氏病）以及寄生虫和细菌感染的药物的潜在候选药物。但是，由于HQ本身及其衍生物对生物系统中金属阳离子的固有亲和力，因此它们可能具有毒性。抑制具有金属螯合特性的药物（例如HQ）的毒性和副作用的一种可能策略是用保护基团掩盖至关重要的部分，该保护基团随后可在特定条件下去除。在我们以前的工作中，我们报道了HQ类似物是来自蛋白水解气单胞菌（AAP）（EC 3.4.11.10）（一种双核Zn（2+）肽酶）的氨基肽酶的有效抑制剂和选择性抑制剂（Ki值= 0.16-29 µM）。基于此背景信息，HQ磺酸盐被合成为基于HQ的AAP抑制剂的前药，可通过光化学裂解磺酸盐基团中的SO 2来重新活化HQ磺酸盐。该发现表明，含有甲磺酰基和2-氨基乙磺酰基的HQ磺酸盐在生理条件下基本上是稳定的，

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00086
• 作为产物：
  描述：

  牛磺酸 、 二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  8羟基喹啉为基础的酶抑制剂笼装前药的设计，合成和光化学活化。

  摘要：

  最近，有人提出了基于8-羟基喹啉（HQ）的化合物作为治疗人类免疫缺陷病毒（HIV），癌症，神经退行性疾病（阿尔茨海默氏病和帕金森氏病）以及寄生虫和细菌感染的药物的潜在候选药物。但是，由于HQ本身及其衍生物对生物系统中金属阳离子的固有亲和力，因此它们可能具有毒性。抑制具有金属螯合特性的药物（例如HQ）的毒性和副作用的一种可能策略是用保护基团掩盖至关重要的部分，该保护基团随后可在特定条件下去除。在我们以前的工作中，我们报道了HQ类似物是来自蛋白水解气单胞菌（AAP）（EC 3.4.11.10）（一种双核Zn（2+）肽酶）的氨基肽酶的有效抑制剂和选择性抑制剂（Ki值= 0.16-29 µM）。基于此背景信息，HQ磺酸盐被合成为基于HQ的AAP抑制剂的前药，可通过光化学裂解磺酸盐基团中的SO 2来重新活化HQ磺酸盐。该发现表明，含有甲磺酰基和2-氨基乙磺酰基的HQ磺酸盐在生理条件下基本上是稳定的，

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00086
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲氧基苯硼酸 、 2-溴-4-甲氧基吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 N-(2-(phenylthio)ethyl)acetamide 、 sodium carbonate 、 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl-1-sulfonic acid 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从二芳基碘鎓盐产生外源无光催化剂芳基自由基及其在金属催化 C-H 芳基化中的应用

  摘要：

  我们证明（1）可检测的卤素键对于从二芳基碘鎓盐产生光驱动自由基并不重要，（2）通过该途径产生的自由基可以被过渡金属捕获以进行 C-H 芳基化反应。这些结果是开发无需外源光催化剂的新型金属催化芳基偶联的第一步。

  DOI：

  10.1039/d4cc01259c

文献信息

• 一种胺基嘧啶类化合物
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN111233774B

  公开（公告）日：2023-04-14

  本发明提供了一种结构新颖的式(I)胺基嘧啶类化合物及其制备方法与应用。该胺基嘧啶类化合物为式(Ⅰ)所示的化合物，或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物、前药、立体异构体或互变异构体等。本发明提供的胺基嘧啶类化合物对多种癌细胞都具有较好的增殖抑制作用，具有较低的肿瘤细胞抑制浓度，化合物活性显著提升，并且对肿瘤细胞具有较好的选择性，并且具有较好的溶解性，有望成为治疗由EGFR突变引起的恶性肿瘤细胞异常增殖疾病的特效药。
• 2–((叔丁氧基羰基)氨基)乙基-1-磺酸及其制 备方法
  申请人：宁夏医科大学

  公开号：CN109824553B

  公开（公告）日：2021-08-13

  本发明提供了一种2–((叔丁氧基羰基)氨基)乙基‑1‑磺酸及其制备方法，属于精细化工技术领域。该2–((叔丁氧基羰基)氨基)乙基‑1‑磺酸，其结构如下式所示：该2–((叔丁氧基羰基)氨基)乙基‑1‑磺酸的制备方法，以牛磺酸、Boc酸酐为原料，以碳酸氢钠为催化剂，四氢呋喃、甲醇为溶剂来合成2–((叔丁氧基羰基)氨基)乙基‑1‑磺酸，该化合物结构稳定，有效地保护了牛磺酸中的氨基，有利于牛磺酸作为原料参与其衍生物的合成生产。该2–((叔丁氧基羰基)氨基)乙基‑1‑磺酸的制备方案，该制备方法工艺简单，产物易于分离提纯，目标产品得到率高。
• N-氨基烷基磺酰基-3-吡啶甲酰胺衍生物及 其在制备治疗心脑血管病药物中的应用
  申请人：武汉华纳联合药业有限公司

  公开号：CN104478798B

  公开（公告）日：2017-01-18

  本发明提供一种全新结构的N‑氨基烷基磺酰基‑3‑吡啶甲酰胺衍生物及其药学上接受的盐，该类化合物可用于治疗脑卒中、老年痴呆、心肌缺血或高血压等心脑血管疾病，药效与现有临床使用药物相比无显著性差异，毒性低。
• 一种二苯乙烯多酚牛磺酸酯、制备方法及其用途
  申请人：南通大学

  公开号：CN115232036A

  公开（公告）日：2022-10-25

  本发明属于化工领域，提供一种二苯乙烯多酚牛磺酸酯、制备方法及其用途，所述二苯乙烯多酚牛磺酸酯的制备方法包括如下步骤：S1、牛磺酸氨基进行Boc保护，再与三光气将N‑Boc‑牛磺酸反应制得N‑Boc‑牛磺酰氯；S2、N‑Boc‑牛磺酰氯与二苯乙烯多酚反应制得二苯乙烯N‑Boc‑牛磺酸酯；S3、在酸性条件下氨基脱保护将Boc脱掉，得到二苯乙烯多酚牛磺酸酯。本发明通过化学合成将牛磺酸引入二苯乙烯多酚结构中，增加了二苯乙烯多酚的水溶性，同时改善牛磺酸的脂溶性。
• Hydrogen-Bonding Donor/Acceptor Scales inβ-Sulfonamidopeptides
  作者：Cesare Gennari、Markus Gude、Donatella Potenza、Umberto Piarulli

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19981002)4:10<1924::aid-chem1924>3.0.co;2-p

  日期：1998.10.2