2-fluoropropionic acid 2-(2-methyl-5-nitro-imidazol-1-yl)-ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-fluoropropionic acid 2-(2-methyl-5-nitro-imidazol-1-yl)-ethyl ester
• 英文别名: 2-(2-Methyl-5-nitroimidazol-1-yl)ethyl 2-fluoropropanoate；2-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)ethyl 2-fluoropropanoate
• 化学式: C₉H₁₂FN₃O₄
• 分子量: 245.21
• InChiKey: DWWOMKCCDBDJLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟丙酸 、 甲硝唑 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以59.6%的产率得到2-fluoropropionic acid 2-(2-methyl-5-nitro-imidazol-1-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  体内酯水解是开发用于低氧成像的正电子发射断层显像示踪剂的新方法。

  摘要：

  缺氧是与肿瘤不受控制的生长有关的重要生化和生理状况。测量肿瘤组织中的缺氧可能有助于表征肿瘤进展和监测药物治疗。[18F] FMISO是使用正电子发射断层扫描（PET）对缺氧组织成像的最广泛使用的放射性示踪剂。然而，它在低氧组织中的摄取相对较低，这导致PET图像中目标与背景的对比度较低。为了克服这些缺点，使用了两种新型的2-氟丙酸酯，硝基咪唑衍生物2-氟丙酸2-（2-硝基-咪唑-1-基）-乙基酯（FNPFT，[19F] 5）和2-氟丙酸2-制备并测试了（2-甲基-5-硝基-咪唑-1-基）-乙基酯（FMNPFT，[19F] 8）。[18F] 5和[18F] 8的放射性标记在45分钟内完成（放射化学纯度> 95％，[18F] 5的经衰变校正的放射化学产率为11±2％，[18F] 8的放射性化学产率为13± 2％，n = 5）。使用EMT-6肿瘤细胞进行的体外细胞摄取研究表明，放射性示踪剂[18F]

  DOI：

  10.1021/acs.molpharmaceut.8b01131

文献信息

• In Vivo Ester Hydrolysis as a New Approach in Development of Positron Emission Tomography Tracers for Imaging Hypoxia
  作者：Lifang Zhang、Xinyue Yao、Jianhua Cao、Haiyan Hong、Aili Zhang、Ruiyue Zhao、Yan Zhang、Zhihao Zha、Yajing Liu、Jinping Qiao、Lin Zhu、Hank F. Kung

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.8b01131

  日期：2019.3.4

  condition, while 2-[18F]fluoropropionic acid (2-[18F]FPA) displayed no difference. Biodistribution studies in mice bearing EMT-6 tumor showed that [18F]5, [18F]8, and 2-[18F]FPA displayed similar tumor and major organ uptakes. Tumor uptake values for all three agents were higher than those of [18F]FMISO, respectively ( P < 0.05). This is likely due to a rapid in vivo hydrolysis of [18F]5 and [18F]8 to their

  缺氧是与肿瘤不受控制的生长有关的重要生化和生理状况。测量肿瘤组织中的缺氧可能有助于表征肿瘤进展和监测药物治疗。[18F] FMISO是使用正电子发射断层扫描（PET）对缺氧组织成像的最广泛使用的放射性示踪剂。然而，它在低氧组织中的摄取相对较低，这导致PET图像中目标与背景的对比度较低。为了克服这些缺点，使用了两种新型的2-氟丙酸酯，硝基咪唑衍生物2-氟丙酸2-（2-硝基-咪唑-1-基）-乙基酯（FNPFT，[19F] 5）和2-氟丙酸2-制备并测试了（2-甲基-5-硝基-咪唑-1-基）-乙基酯（FMNPFT，[19F] 8）。[18F] 5和[18F] 8的放射性标记在45分钟内完成（放射化学纯度> 95％，[18F] 5的经衰变校正的放射化学产率为11±2％，[18F] 8的放射性化学产率为13± 2％，n = 5）。使用EMT-6肿瘤细胞进行的体外细胞摄取研究表明，放射性示踪剂[18F]