2-bromo-3-methyl-4-methyl thiazolium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-bromo-3-methyl-4-methyl thiazolium bromide
• 英文别名: 2-bromo-3,4-dimethyl-thiazolium bromide；2-Bromo-3,4-dimethylthiazolium bromide；2-bromo-3,4-dimethyl-1,3-thiazol-3-ium;bromide
• 化学式: Br*C₅H₇BrNS
• 分子量: 272.991
• InChiKey: MZTRYMYPEIBMGG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.35
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-methyl-4-methyl thiazolium bromide 在 potassium iodide 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到2-iodo-3,4-dimethyl-thiazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  N-alkylated thiazolium salts and process for their preparation

  摘要：

  本发明涉及N-烷基化噻唑盐的制备方法以及它们作为缩合和脱水剂的用途。

  公开号：

  US20040019219A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基噻唑 、 溴甲烷 生成 2-bromo-3-methyl-4-methyl thiazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  改进的合成噻唑鎓型肽偶联剂的步骤：BMTB作为一种新型高效试剂

  摘要：

  已经开发出2-卤噻唑鎓型肽偶联剂的有效可扩展合成。关键步骤是通过将α-硫氰酸根酮与溴化氢环化来形成2-溴噻唑支架。使用这种方法，合成了新的偶联剂2-溴-N-甲基噻唑溴化物（BMTB）。在两个空间受阻的N-甲基化氨基酸的困难模型偶联反应中测试了BMTB ，并显示出比公认的肽偶联剂HATU更高的活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00928-6
• 作为试剂：
  描述：

  L-苯甘氨酸 、 L-alanine methyl ester hydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 、 2-bromo-3-methyl-4-methyl thiazolium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以31%的产率得到methyl 2-[[(2S)-2-amino-2-phenylacetyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  N-alkylierte Thiazoliumsalze und Verfahren zu deren Herstellung

  摘要：

  本发明涉及N-烷基化噻唑盐，其制备方法以及作为缩合和脱水剂的用途。

  公开号：

  EP1371651A3