potassium (-)-(2R,3S)-trans-3-phenyloxiranecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: potassium (-)-(2R,3S)-trans-3-phenyloxiranecarboxylate
• 英文别名: potassium (2R,3S)-3-phenyloxirane-2-carboxylate；potassium;(2R,3S)-3-phenyloxirane-2-carboxylate
• 化学式: C₉H₇O₃*K
• 分子量: 202.251
• InChiKey: HTYWMXFOGYBKDU-KZYPOYLOSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.12
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium (-)-(2R,3S)-trans-3-phenyloxiranecarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-phenyloxiranecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过α/β-氨基酸变位酶将分子间胺转移至对映体富集的反式-3-苯基缩水甘油酸酯上，从而获得两种反苯基丝氨酸异构体

  摘要：

  β-羟基-α-氨基酸是具有两个立体中心的非规范性氨基酸，在制药和农业化学领域具有有用的应用。在这里，来自加拿大红豆杉的5-甲叉基-3,5-二氢-4 H-咪唑-4-酮依赖性氨基变位酶（Tc PAM）被改用于不可逆地从（2 S）-苯乙烯基-α-丙氨酸转移氨基外源地提供反式-3-苯基缩水甘油酸对映体，立体产生抗-苯基丝氨酸。TC PAM催化反转从胺化本征区域选择性化学中C β至C α对映体富集的反式-3-苯基缩水甘油酸酯比苯基异丝氨酸（约3％相对丰度）主要生成苯丝氨酸（97％）。气相色谱-质谱法对生物催化产物的手性辅助衍生物的分析证实，胺转移对每个缩水甘油酸对映体都是立体选择性的。Tc PAM主要将（2 S，3 R）-3-苯基缩水甘油酸酯转化为（2 S）-抗苯基丝氨酸（89％），将（2 R，3 S）-3-苯基缩水甘油酸酯转化为（2 R）-抗苯基丝氨酸（ 88％）在其对映体，与在C构型反转α在每种

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c03977
• 作为产物：
  描述：

  苯基甘油醇 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 、 碳酸氢钠 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 potassium (-)-(2R,3S)-trans-3-phenyloxiranecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过α/β-氨基酸变位酶将分子间胺转移至对映体富集的反式-3-苯基缩水甘油酸酯上，从而获得两种反苯基丝氨酸异构体

  摘要：

  β-羟基-α-氨基酸是具有两个立体中心的非规范性氨基酸，在制药和农业化学领域具有有用的应用。在这里，来自加拿大红豆杉的5-甲叉基-3,5-二氢-4 H-咪唑-4-酮依赖性氨基变位酶（Tc PAM）被改用于不可逆地从（2 S）-苯乙烯基-α-丙氨酸转移氨基外源地提供反式-3-苯基缩水甘油酸对映体，立体产生抗-苯基丝氨酸。TC PAM催化反转从胺化本征区域选择性化学中C β至C α对映体富集的反式-3-苯基缩水甘油酸酯比苯基异丝氨酸（约3％相对丰度）主要生成苯丝氨酸（97％）。气相色谱-质谱法对生物催化产物的手性辅助衍生物的分析证实，胺转移对每个缩水甘油酸对映体都是立体选择性的。Tc PAM主要将（2 S，3 R）-3-苯基缩水甘油酸酯转化为（2 S）-抗苯基丝氨酸（89％），将（2 R，3 S）-3-苯基缩水甘油酸酯转化为（2 R）-抗苯基丝氨酸（ 88％）在其对映体，与在C构型反转α在每种

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c03977

文献信息

• [EN] NOVEL LACTAMS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVELLES LACTAMES ET UTILISATIONS DE CES DERNIERES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004031154A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  Compounds having the formula (I) pharmaceutical compositions containing them and their methods of use for the treatment of neurological disorders related to amyloid ß protein production and neurological disorders such as Alzheimer's disease.. These compounds inhibit γ secretase and thereby inhibit the production of amyloid ß protein, thereby acting to prevent the formation of neurological deposits of amyloid protein.

  具有化学式（I）的化合物，含有它们的药物组合物以及它们用于治疗与淀粉样蛋白ß产生相关的神经系统疾病和阿尔茨海默病等神经系统疾病的方法。这些化合物抑制γ-分泌酶，从而抑制淀粉样蛋白ß的产生，从而防止神经系统中淀粉样蛋白的沉积形成。
• Synthesis of Single-Enantiomer 6-Hydroxy-7-phenyl-1,4-oxazepan-5-ones
  作者：Cyrus Ohnmacht、Christopher Becker、Bruce Dembofsky、James Hall、Robert Jacobs、Don Pivonka

  DOI：10.1055/s-2005-872122

  日期：——

  An efficient two-step preparation of (6R,7R)-6-hydroxy-7-phenyl-1,4-oxazepan-5-ones (1) starting from aminoethanols and (2R,3S)-3-phenyloxirane-2-carboxylic ethyl ester or potassium salt has been described. The most efficient catalyst identified for the ring closure of the resulting intermediate epoxyamides was Sc(OTf)3. By choice of appropriate chiral starting substituted aminoethanol and 3-phenyloxirane-2-carboxylic derivatives, the procedure allows facile synthesis of other single enantiomer 6-hydroxy-7-phenyl-1,4-oxazepan-5-ones.

  报道了一种从氨基乙醇和(2R,3S)-3-苯基环氧乙烷-2-羧酸乙酯或钾盐出发，高效制备(6R,7R)-6-羟基-7-苯基-1,4-恶唑庚酮-5-酮(1)的两步法工艺。研究确定，对所得到的环氧酰胺中间体进行环合反应最有效的催化剂是Sc(OTf)3。通过选择适当的手性取代氨基乙醇和3-苯基环氧乙烷-2-羧酸衍生物作为起始原料，该方法能够方便地合成其他单一手性的6-羟基-7-苯基-1,4-恶唑庚酮-5-酮。
• Synthesis of the Spermidine Alkaloids (−)-(2R,3R)- and (−)-(2R,3S)-3-Hydroxycelacinnine: Macrocyclization with Oxirane-Ring Opening and Inversion via Cyclic Sulfamidates
  作者：Nikolai A. Khanjin、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.200390160

  日期：2003.6

  were achieved with trifluoroacetyl protection. Macrocyclization of the corresponding cis-oxiranes was unsuccessful for steric reasons. Inversion at OHC(3) via nucleophilic displacement of the cyclic sulfamidate derivative with NaNO2 led to (2R,3S)-macrocycles. The synthesized (−)-(2R,3S)-3-hydroxycelacinnine ((−)-1b) was identical to the natural alkaloid.

  通过另一种途径合成了分别具有（2 R，3 R）和（2 R，3 S）绝对构型的大环内酰胺生物碱3-羟基celacinnine的两个差向异构体（-）- 1a和（-）- 1b涉及通过末端氨基在区域和立体选择性的环氧乙烷环上开环进行大环化（方案2和6）。提供适当的N保护的手性反式环氧乙烷前体（2 R，3 R一锅脱保护-大环化步骤在中等稀释度（0.005-0.01M）下进行。三氟乙酰基保护获得最佳收率（65-85％）。由于空间原因，相应的顺式-环氧乙烷的大环化是不成功的。在OHC（3）处通过环氨基磺酸盐衍生物与NaNO 2的亲核取代而发生反转，导致（2 R，3 S）-大环。合成的（-）-（2 R，3 S）-3-羟基celacinnine（（-）- 1b）与天然生物碱相同。
• Novel lactams and uses thereof
  申请人：Becker Christopher

  公开号：US20060089346A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  Compounds having the formula (1) pharmaceutical compositions containing them and their methods of use for the treatment of neurological disorders related to amyloid B protein production and neurological disorders such as Alzheimer's disease. These compounds inhibit γ secretase and thereby inhibit the production of amyloid β protein, thereby acting to prevent the formation of neurological deposits of amyloid protein.

  具有公式（1）的化合物，含有它们的制药组合物，以及它们的使用方法，用于治疗与淀粉样B蛋白产生相关的神经系统疾病和神经系统疾病，例如阿尔茨海默病。这些化合物抑制γ-分泌酶，从而抑制淀粉样β蛋白的产生，从而防止淀粉样蛋白的神经沉积形成。
• Novel Lactams And Uses Thereof
  申请人：Becker Christopher

  公开号：US20080076752A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  Compounds having the formula (I) pharmaceutical compositions containing them and their methods of use for the treatment of neurological disorders related to amyloid β protein production and neurological disorders such as Alzheimer's disease. These compounds inhibit γ secretase and thereby inhibit the production of amyloid β protein, thereby acting to prevent the formation of neurological deposits of amyloid protein.

  具有公式（I）的化合物，包含它们的制药组合物以及它们的使用方法，用于治疗与淀粉样β蛋白产生有关的神经系统疾病和神经系统疾病，例如阿尔茨海默病。这些化合物抑制γ-分泌酶，从而抑制淀粉样β蛋白的产生，从而防止淀粉样蛋白的神经沉积的形成。