1,4,5-oxadithiepan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 1,4,5-oxadithiepan-2-one
• 英文别名: 1,4,5-Oxadithiepan-2-one
• 化学式: C₄H₆O₂S₂
• 分子量: 150.222
• InChiKey: ZYHOHOWCLUMEKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dithio-D,L-threitol 、 1,4,5-oxadithiepan-2-one 以 氘代甲醇 、 重水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4S,5S)-1,2-二噻烷-4,5-二醇 、 2-Mercaptoethyl Thioglycolate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dithiols as reducing agents for disulfides in neutral aqueous solution and comparison of reduction potentials

  摘要：

  Several dithiols have been prepared that are useful for the reduction of disulfides in aqueous solution. The reduction potential of these dithiols have been determined from the measurement of the equilibrium constant of thiol/disulfide interchange with oxidized dithiothreitol using a H-1 NMR assay. The values of pK(a) of some of the dithiols were measured to estimate their rate of reduction of disulfides. Bis(2-mercaptoethyl) sulfone (2), N,N'-dimethyl-N,N'-bis(mercaptoacetyl)hydrazine (5), and meso-2,5-dimercapto-N,N,N',N'-tetramethyladipamide (6) are especially interesting as alternatives to dithiothreitol for the reduction of disulfides.

  DOI：

  10.1021/jo00055a015
• 作为产物：
  描述：

  2-bromoethyl 2-bromoacetate 在 sodium sulfide 、 四丁基溴化铵 、 sulfur 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以72 %的产率得到1,4,5-oxadithiepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,4,5-oxadithiepan-2-one 的简便合成和聚合用于基于二硫化物的氧化还原响应药物递送

  摘要：

  化疗药物已被证明有望用于治疗肿瘤，但它们也存在一些缺点，包括水溶性低、非特异性和血浆稳定性差。因此，它们会积聚在健康器官中并产生多种不利影响。带有氧化还原响应二硫键的药物封装的刺激响应纳米颗粒已成为解决这些限制的有前途的递送载体。开发了一种基于聚乙二醇甲醚（PEGME）和聚二硫醚（PDS）二嵌段共聚物的谷胱甘肽（GSH）响应性二硫键药物递送系统。含有二硫键的环内酯，1,4,5-oxadithiepan-2-one，是利用溴乙酸2-溴乙酯与二硫化钠的反应，采用无硫醇方法制备的。在 Sn(oct)2 存在下，使用 1-丁醇对 1,4,5-oxadithiepan-2-one 进行开环聚合 (ROP)，生成均聚物 PDS，而当 PEGME 聚合时，得到二嵌段共聚物 PEGME-b-PDS。用作大分子引发剂。在水溶液中，PEGME-b-PDS 自组装成球形胶束，通过场发射扫描电子显微镜 (FESEM)

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2024.126920

文献信息

• [EN] BIODEGRADABLE SHAPE MEMORY POLYMER<br/>[FR] POLYMÈRE BIODÉGRADABLE À MÉMOIRE DE FORME
  申请人：UNIV MASSACHUSETTS

  公开号：WO2012027573A8

  公开（公告）日：2012-04-19
• Synthesis of dithiols as reducing agents for disulfides in neutral aqueous solution and comparison of reduction potentials
  作者：Guy V. Lamoureux、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/jo00055a015

  日期：1993.1

  Several dithiols have been prepared that are useful for the reduction of disulfides in aqueous solution. The reduction potential of these dithiols have been determined from the measurement of the equilibrium constant of thiol/disulfide interchange with oxidized dithiothreitol using a H-1 NMR assay. The values of pK(a) of some of the dithiols were measured to estimate their rate of reduction of disulfides. Bis(2-mercaptoethyl) sulfone (2), N,N'-dimethyl-N,N'-bis(mercaptoacetyl)hydrazine (5), and meso-2,5-dimercapto-N,N,N',N'-tetramethyladipamide (6) are especially interesting as alternatives to dithiothreitol for the reduction of disulfides.
• Facile synthesis and polymerization of 1,4,5-oxadithiepan-2-one for disulfide-based redox-responsive drug delivery
  作者：Debojit Chakraborty、Anindita Sengupta、Jayanta Bhattacharyya、Josemon Jacob

  DOI：10.1016/j.polymer.2024.126920

  日期：2024.4

  Korsmeyer-Peppas model suggests a Fickian diffusion as well as chain-relaxation controlled drug release process. DOX loaded micelles and free DOX displayed similar cytotoxicity towards both 4T1 and MCF-7 cells indicating that the encapsulation inside the micelle did not affect the anticancer efficacy of the drug. The drug loaded micelle showed higher cellular uptake than free DOX in both 4T1 and MCF-7 lines

  化疗药物已被证明有望用于治疗肿瘤，但它们也存在一些缺点，包括水溶性低、非特异性和血浆稳定性差。因此，它们会积聚在健康器官中并产生多种不利影响。带有氧化还原响应二硫键的药物封装的刺激响应纳米颗粒已成为解决这些限制的有前途的递送载体。开发了一种基于聚乙二醇甲醚（PEGME）和聚二硫醚（PDS）二嵌段共聚物的谷胱甘肽（GSH）响应性二硫键药物递送系统。含有二硫键的环内酯，1,4,5-oxadithiepan-2-one，是利用溴乙酸2-溴乙酯与二硫化钠的反应，采用无硫醇方法制备的。在 Sn(oct)2 存在下，使用 1-丁醇对 1,4,5-oxadithiepan-2-one 进行开环聚合 (ROP)，生成均聚物 PDS，而当 PEGME 聚合时，得到二嵌段共聚物 PEGME-b-PDS。用作大分子引发剂。在水溶液中，PEGME-b-PDS 自组装成球形胶束，通过场发射扫描电子显微镜 (FESEM)