4-amino-6-t-butyl-2,3-dihydro-2-methyl-3-thioxo-1,2,4-triazin-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 4-amino-6-t-butyl-2,3-dihydro-2-methyl-3-thioxo-1,2,4-triazin-5(4H)-one
• 英文别名: 4-amino-6-tert-butyl-2-methyl-3-thioxo-3,4-dihydro-1,2,4-triazin-5(2H)-one；4-amino-6-tert-butyl-2-methyl-3-sulfanylidene-1,2,4-triazin-5-one
• 化学式: C₈H₁₄N₄OS
• 分子量: 214.291
• InChiKey: JAPPBBQNPHNVPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-6-叔丁基-3-巯基-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮 、 硫酸二甲酯 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SAUTER F.; JORDIS U.; SIDDIQI S. M., J. CHEM. RES. SYNOP.,(1986) N 9, 320-321

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 嗪草酮的制备方法
  申请人：江苏瑞邦农化股份有限公司

  公开号：CN109503504B

  公开（公告）日：2022-01-07

  本发明公开了一种嗪草酮的制备方法，以甲醇‑水为溶剂，在pH值11.5～12.5及锂离子的存在下，三嗪酮与卤代甲烷在5℃～20℃下反应至三嗪酮完全消失。本发明在制备嗪草酮时，在反应体系中加入了锂离子，提高了反应生成嗪草酮的选择性。锂离子的加入，提高了三嗪酮以硫醇形式存在的能力，从而提高反应体系中硫负离子的浓度和反应活性，生成的产物以S‑甲基化产物为主，减少杂质N‑甲基化产物生成的可能性，因此产物中基本没有杂质生成，嗪草酮的纯度99%以上。
• Verfahren zur Herstellung von 3,4,6-trisubstituierten 3-Alkylthio-1,2,4-triazin-5-on-Derivaten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0144668A1

  公开（公告）日：1985-06-19

  Die weitgehend bekannten, herbizid wirksamen 3,4,6-trisubstituierten 3-Alkylthio-1.2.4-triazin-5-on-Derivate der Formel (I) in weicher R' für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aralkyl steht, R2 für Amino, Alkylamino oder Alkyl steht und R3 für Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Aralkyl steht, erhält man auch in technischem Maßstab in guter Ausbeute und Reinheit, indem man die entsprechenden 3-Mercapto-1,2,4-triazin-5-on-Derivate bei einer Temperatur von -20°C - +180°C mit Estern von Sauerstoffsäuren in Gegenwart der mindestens äquimolaren Menge einer starken sauerstoffhaltigen Säure alkyliert, wobei die als Alkylierungsmittel verwendeten Ester auch in situ erzeugt werden können.

  广为人知的具有除草活性的 3,4,6-三取代 3-烷硫基-1,2,4-三嗪-5-酮衍生物，其式（I） 在软 R' 是烷基、烯基、炔基、任选取代的环烷基或任选取代的芳烷基、 R2 代表氨基、烷基氨基或烷基，以及 R3 是烷基、卤代烷基、烷氧基烷基、任选取代的环烷基、任选取代的芳基或任选取代的芳烷基，也可以在-20°C - +180°C 的温度下，在至少等摩尔量的强含氧酸存在下，用含氧酸酯将相应的 3-巯基-1,2,4-三嗪-5-酮衍生物烷基化，从而以良好的收率和纯度获得，也可以在原位生成用作烷基化剂的酯。
• Verfahren zur Herstellung von praktisch isomerenfreiem 4-Amino-3-ethylthio-6-tert.-butyl-1,2,4-triazin-5-on
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0144669A1

  公开（公告）日：1985-06-19

  Man erhält den bekannten herbiziden Wirkstoff 4-Amino-3-ethylthio-6-tert.-butyl-1,2,4-triazin-5-on - auch in technischem Maßstab - mit hoher Ausbeute und praktisch frei von dem unerwünschten 2-Ethyl-3-thioxo-Isomeren, durch Umsetzung von 4-Amino-3-mercapto-6-tert.-butyl-1,2,4-triazin-5-on mit einem Ethylierungsmittel in wäßrig-alkalischer Lösung, indem man das gut gerührte Reaktionsgemisch bei einer Temperatur von 40 - 60°C mit wenigstens 50 g Waschbenzin - bezogen auf 1 Mol Ausgangsverbindung (II) - versetzt, das nunmehr aus zwei flüssigen Phasen bestehende Reaktionsgemisch anschließend auf Raumtemperatur abkühlt und das hierbei auskristallisierende reine Endprodukt der Formel (I) in üblicher Weise isoliert.

  将 4-氨基-3-巯基-6-叔丁基-1,2,4-三嗪-5-酮与一种乙基化剂在碱性水溶液中反应，在 40 - 60°C 的温度下向充分搅拌的反应混合物中加入至少 50 克白酒（以 1 摩尔起始化合物 (II) 为基准），然后将现在由两个液相组成的反应混合物冷却到室温，分离出纯的式 (I) 最终产物，并以通常的方式结晶出来，就可以得到已知的除草活性成分 4-氨基-3-乙硫基-6-叔丁基-1,2,4-三嗪-5-酮（也是技术规模），产量高且几乎不含不良的 2-乙基-3-硫酮异构体。
• Sauter, Fritz; Jordis, Ulrich; Siddiqi, Suhaib M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 9, p. 2714 - 2730
  作者：Sauter, Fritz、Jordis, Ulrich、Siddiqi, Suhaib M.

  DOI：——

  日期：——
• SAUTER F.; JORDIS U.; SIDDIQI S. M., J. CHEM. RES. SYNOP.,(1986) N 9, 320-321
  作者：SAUTER F.、 JORDIS U.、 SIDDIQI S. M.

  DOI：——

  日期：——