1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline-4-formamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline-4-formamide
• 英文别名: N-Formyl Imiquimod；N-[1-(2-methylpropyl)imidazo[4,5-c]quinolin-4-yl]formamide
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O
• 分子量: 268.318
• InChiKey: KPFLPBBKLNOQHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3H-咪唑并[4,5-C]喹啉 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 异丁酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以39%的产率得到羟丙基甲基纤维素邻苯二甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  WO2006/100226

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Process for preparing Imiquimod
  申请人：Naddaka Vladimir

  公开号：US20070135640A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The present invention provides a process for preparing 4-amino-1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline (Imiquimod) of formula (I). The process comprises heating 4-chloro-1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline of formula (II) with formamide, and optionally with bubbling of gaseous ammonia to afford Imiquimod of formula (I). According to the present invention, by using this process and novel purification methods, essentially as described herein, highly pure Imiquimod is obtained.

  本发明提供了一种制备式为(I)的4-氨基-1-异丁基-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉（伊米曲莫德）的方法。该方法包括将式为(II)的4-氯-1-异丁基-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉与甲酰胺加热，可选地加入氨气使其气化，从而得到式为(I)的伊米曲莫德。根据本发明，通过使用本文所述的该方法和新的纯化方法，可以获得高度纯净的伊米曲莫德。
• Method for Making 1-Substituted 1H-Imidazo [4,5-C] Quinolin-4-Amine Compounds and Intermediates Therefor
  申请人：Sallares Juan

  公开号：US20090005566A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  The present invention concerns a method for manufacturing 1-substituted 1H imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine compounds through their corresponding formamides. The invention also concerns new formamide intermediates.

  本发明涉及一种通过相应的甲酰胺制备1-取代1H咪唑[4,5-c]喹啉-4-胺化合物的方法。该发明还涉及新的甲酰胺中间体。
• METHOD FOR MAKING 1-SUBSTITUTED 1H-IMIDAZO[4,5-C]QUINOLIN-4-AMINE COMPOUNDS AND INTERMEDIATES THEREFOR
  申请人：FERRER INTERNACIONAL, S.A.

  公开号：EP1879893B1

  公开（公告）日：2010-06-02
• US7323568B2
  申请人：——

  公开号：US7323568B2

  公开（公告）日：2008-01-29
• US8106202B2
  申请人：——

  公开号：US8106202B2

  公开（公告）日：2012-01-31