4-(β-D-galactopyranosylamino)pyrimidin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(β-D-galactopyranosylamino)pyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]-1H-pyrimidin-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₆
• 分子量: 273.246
• InChiKey: KFPHXNXYHBJGKZ-DFPOFIQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(β-D-galactopyranosylamino)pyrimidin-2(1H)-one 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以95%的产率得到4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosylamino)pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N⁴-β-D-glycoside cytosines and sugar N⁴-acetylcytosin-1-ylmethylhydrazones as antiviral agents

  摘要：

  单糖醛酸与胞嘧啶（1）反应，得到立体选择性的 β- N-糖苷 2a-d，用乙酸酐在吡啶中处理，得到相应的乙酰化衍生物 3a-d。合成 N4-乙酰胞嘧啶（4），并用氯乙酸乙酯处理，得到 1-（乙氧基羰基甲基）- N4-乙酰胞嘧啶（5）。后一种酯与水合肼水解后得到了酰肼衍生物 6。肼与单糖醛缩合得到相应的糖肼 7a-f。将这些肼进行乙酰化处理，可得到过 O-乙酰基衍生物 8a-f。对所制备的化合物进行了乙型肝炎病毒（HBV）抗病毒活性测试，结果显示这些化合物具有中等程度的抗病毒活性。

  DOI：

  10.3184/030823407x215889
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 、 胞嘧啶 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到4-(β-D-galactopyranosylamino)pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N⁴-β-D-glycoside cytosines and sugar N⁴-acetylcytosin-1-ylmethylhydrazones as antiviral agents

  摘要：

  单糖醛酸与胞嘧啶（1）反应，得到立体选择性的 β- N-糖苷 2a-d，用乙酸酐在吡啶中处理，得到相应的乙酰化衍生物 3a-d。合成 N4-乙酰胞嘧啶（4），并用氯乙酸乙酯处理，得到 1-（乙氧基羰基甲基）- N4-乙酰胞嘧啶（5）。后一种酯与水合肼水解后得到了酰肼衍生物 6。肼与单糖醛缩合得到相应的糖肼 7a-f。将这些肼进行乙酰化处理，可得到过 O-乙酰基衍生物 8a-f。对所制备的化合物进行了乙型肝炎病毒（HBV）抗病毒活性测试，结果显示这些化合物具有中等程度的抗病毒活性。

  DOI：

  10.3184/030823407x215889

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>⁴-β-D-glycoside cytosines and sugar <i>N</i>⁴-acetylcytosin-1-ylmethylhydrazones as antiviral agents
  作者：Omar M. Ali、Hamada H. Amer、Adel A.-H. Abdel-Rahman

  DOI：10.3184/030823407x215889

  日期：2007.5

  Reaction of monosaccharide aldoses with cytosine (1) gave stereoselectively β- N-glycosides 2a–d, which were treated with acetic anhydride in pyridine to afford the corresponding acetylated derivatives 3a–d. N⁴-Acetylcytosine (4) was synthesised and treated with ethyl chloroacetate to give 1-(ethoxycarbonylmethyl)- N⁴-acetylcytosine (5). Hydrolysis of the latter ester with hydrazine hydrate afforded the hydrazide derivative 6. Condensation of the hydrazide with monosaccharide aldoses gave the corresponding sugar hydrazones 7a–f. Acetylation of the hydrazones afforded the per- O-acetyl derivatives 8a–f. The prepared compounds were tested for antiviral activity against hepatitis B virus (HBV) which showed moderate activities.

  单糖醛酸与胞嘧啶（1）反应，得到立体选择性的 β- N-糖苷 2a-d，用乙酸酐在吡啶中处理，得到相应的乙酰化衍生物 3a-d。合成 N4-乙酰胞嘧啶（4），并用氯乙酸乙酯处理，得到 1-（乙氧基羰基甲基）- N4-乙酰胞嘧啶（5）。后一种酯与水合肼水解后得到了酰肼衍生物 6。肼与单糖醛缩合得到相应的糖肼 7a-f。将这些肼进行乙酰化处理，可得到过 O-乙酰基衍生物 8a-f。对所制备的化合物进行了乙型肝炎病毒（HBV）抗病毒活性测试，结果显示这些化合物具有中等程度的抗病毒活性。