1-(1-adamantyl)-6-chloro-3-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(1-adamantyl)-6-chloro-3-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 1-(1-Adamantyl)-6-chloro-3-phenylpyrrolo[2,3-b]pyridine
• 化学式: C₂₃H₂₃ClN₂
• 分子量: 362.902
• InChiKey: VCIBJINRQWTRIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶 在 盐酸 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 1-(1-adamantyl)-6-chloro-3-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂吲哚的多功能合成

  摘要：

  1,3-二取代的 7-氮杂吲哚是由 2,6-二氯吡啶合成的，使用 DoM 和分子内芳香族取代，然后用胺打开环氧化物。甚至可以引入空间要求高的金刚胺，导致不能通过母体化合物的烷基化获得的衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865243

文献信息

• Microwave-Assisted Flexible Synthesis of 7-Azaindoles
  作者：Hartmut Schirok

  DOI：10.1021/jo060512h

  日期：2006.7.1

  7-Azaindoles are versatile building blocks, especially in medicinal chemistry, where they serve as bioisosteres of indoles or purines. Herein, we are presenting a robust and flexible synthesis of 1,3- and 1,3,6-substituted 7-azaindoles starting from nicotinic acid derivatives or 2,6-dichloropyridine, respectively. Microwave heating dramatically accelerates the penultimate reaction step, an epoxide

  7-氮杂吲哚是多用途的构建基块，尤其是在药物化学中，它们可作为吲哚或嘌呤的生物等排体。在本文中，我们提出了分别从烟酸衍生物或2,6-二氯吡啶开始的1、3和1,3,6-取代的7-氮杂吲哚的稳健而灵活的合成。微波加热极大地加速了倒数第二个反应步骤，即环氧化物-开环-脱水过程。检查反应的官能团相容性以及产物在进一步官能化中的应用。
• A Versatile Synthesis of 7-Azaindoles
  作者：Hartmut Schirok

  DOI：10.1055/s-2005-865243

  日期：——

  1,3-Disubstituted 7-azaindoles were synthesized from 2,6-dichloropyridine using DoM and intramolecular aromatic substitution after epoxide opening by an amine. Even the sterically demanding adamantylamine may be incorporated leading to derivatives which are not accessible by alkylation of the parent compound.

  1,3-二取代的 7-氮杂吲哚是由 2,6-二氯吡啶合成的，使用 DoM 和分子内芳香族取代，然后用胺打开环氧化物。甚至可以引入空间要求高的金刚胺，导致不能通过母体化合物的烷基化获得的衍生物。