9-amino-1,4-methano-1,2,3,4-tetrahydro-4,11,11-trimethylacridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-amino-1,4-methano-1,2,3,4-tetrahydro-4,11,11-trimethylacridine
• 英文别名: (1R,12S)-1,15,15-trimethyl-3-azatetracyclo[10.2.1.02,11.04,9]pentadeca-2,4,6,8,10-pentaen-10-amine
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂
• 分子量: 252.359
• InChiKey: KPUIFTXPWPFNOS-DIFFPNOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(1R,4R)-1,7,7-Trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-(2E)-ylideneamino]-benzonitrile 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到9-amino-1,4-methano-1,2,3,4-tetrahydro-4,11,11-trimethylacridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Camphor-Based Chiral Quinolines

  摘要：

  Several chiral quinolines are prepared by the cyclization of imines derived from camphor.

  DOI：

  10.1080/00397919508010791

文献信息

• Novel Tacrine Analogues for Potential Use against Alzheimer's Disease:  Potent and Selective Acetylcholinesterase Inhibitors and 5-HT Uptake Inhibitors
  作者：Maureen T. MKenna、George R. Proctor、Louise C. Young、Alan L. Harvey

  DOI：10.1021/jm970150t

  日期：1997.10.1

  synthesized and tested for their ability to inhibit acetylcholinesterase, butyrylcholinesterase, and neuronal uptake of 5-HT (serotonin) and noradrenaline. Changes in the size of the carbocyclic ring of tacrine produced modest potency against cholinesterase enzymes. Addition of a fourth ring resulted in compounds with marked selectivity for acetylcholinesterase (AChE) over butyrylcholinesterase (BChE):

  已经合成了几种新的他克林类似物，并测试了它们抑制乙酰胆碱酯酶，丁酰胆碱酯酶以及5-HT（5-羟色胺）和去甲肾上腺素的神经元摄取的能力。他克林碳环大小的变化产生了适度的针对胆碱酯酶的效力。第四个环的加成导致化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE）的选择性比对丁酰胆碱酯酶（BChE）的选择性高：例如6-氨基-4,5-苯并-5H-环戊[1,2-b]-喹啉（14a）具有针对AChE的IC50为0.35 microM，针对BChE的IC50为3.1 microM。一些四环化合物作为神经元摄取5-羟色胺的抑制剂的活性比他克林高100-400倍，特别是13-氨基-6,7-二氢-5H-苯并-[3,4]环庚[1,2-b]喹啉（18），其IC50为20 nM。这些化合物有望促进胆碱能和单胺能传递。他们应该对记忆障碍模型进行研究。
• Synthesis of Camphor-Based Chiral Quinolines
  作者：Brian E. Love、Jianhua Ren

  DOI：10.1080/00397919508010791

  日期：1995.1

  Several chiral quinolines are prepared by the cyclization of imines derived from camphor.