N,N,3-trimethyl-4-oxo-2-phenyl-4H-chromene-8-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: N,N,3-trimethyl-4-oxo-2-phenyl-4H-chromene-8-carboxamide
• 英文别名: N,N,3-trimethyl-4-oxo-2-phenylchromene-8-carboxamide
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: ZGZLXVZMSDXLQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基黄酮-8-羧酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三(2-呋喃基)膦 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以75%的产率得到N,N,3-trimethyl-4-oxo-2-phenyl-4H-chromene-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  羧酸催化钯催化叔胺的N-酰化：合成酰胺的方法。

  摘要：

  通过C–N裂解，实现了羧酸对钯催化的叔胺的N-酰化反应。该反应显示出较宽的底物范围。芳族和脂族酸都很好地用作酰化剂，并与叔胺偶联以良好或优异的产率产生相应的酰胺。通过该策略，还可以有效地修饰生物活性羧酸，从而突出了该方法在有机合成中的合成价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01869

文献信息

• Palladium-Catalyzed N-Acylation of Tertiary Amines by Carboxylic Acids: A Method for the Synthesis of Amides
  作者：Zhaohui Li、Long Liu、Kaiqiang Xu、Tianzeng Huang、Xinyi Li、Bin Song、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01869

  日期：2020.7.17

  A palladium-catalyzed N-acylation of tertiary amines by carboxylic acids was achieved through C–N cleavage. This reaction showed a wide substrate scope. Both aromatic and aliphatic acids served well as the acylating reagents and coupled with tertiary amines to produce the corresponding amides in good to excellent yields. With the strategy, bioactive carboxylic acids were also efficiently modified,

  通过C–N裂解，实现了羧酸对钯催化的叔胺的N-酰化反应。该反应显示出较宽的底物范围。芳族和脂族酸都很好地用作酰化剂，并与叔胺偶联以良好或优异的产率产生相应的酰胺。通过该策略，还可以有效地修饰生物活性羧酸，从而突出了该方法在有机合成中的合成价值。