(E)-1-(4-nitrophenyl)-3-(2-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-1-(4-nitrophenyl)-3-(2-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(4-nitrophenyl)-3-(2-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(4-nitrophenyl)-3-(2-phenyltriazol-4-yl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₂N₄O₃
• 分子量: 320.307
• InChiKey: NRUJAUFBWOFOQM-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸胍 、 (E)-1-(4-nitrophenyl)-3-(2-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)prop-2-en-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(4-nitrophenyl)-6-(2-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl) pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过微波辅助 Atwal 反应获得的 6-二茂铁/杂环-2-氨基嘧啶和 5-二茂铁-1H-吡唑衍生物作为潜在抗癌剂的合成、对接、机器学习和抗增殖活性

  摘要：

  报道了一种在微波辐射下使用 Atwal 反应合成 2-氨基嘧啶和吡唑衍生物的简单快速方法。优化反应条件后，8个含二茂铁和杂环的2-氨基嘧啶类化合物和3个二茂铁吡唑类化合物均以良好的收率合成。八种化合物的结构由 X 射线衍射确定。在四种癌细胞系 HCT116、PC3、HL60 和 SNB19 上测试了分子杂交6a-h和9a-c，其中四种嘧啶6a、6f-h和一种吡唑9c衍生物显示出有希望的抗增殖活性。此外，还进行了对接模拟和机器学习方法来解释合成化合物所达到的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128240
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,2,3-三唑-4-甲醛 、 对硝基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到(E)-1-(4-nitrophenyl)-3-(2-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑基-查耳酮的合成及其对真菌炭疽病菌的活性

  摘要：

  背景：炭疽菌（Colletotrichum lindemuthianum）引起的炭疽病是影响普通豆类的最重要疾病之一。由于一些查耳酮和三唑是抗真菌的活性核心，因此1,2,3-三唑基-查耳酮杂种比可商购的杀真菌剂具有更强的抗真菌活性。 目的：目前的工作旨在合成这些杂种，评估它们作为抗林氏梭菌的抗真菌剂，并通过计算机计算确定最活跃物质的酶标。 方法：1,2,3-三唑醛和苯乙酮进行了Claisen-Schmidt反应，得到了4种已知的杂种和6种新的杂种，通过光谱技术对其进行了鉴定。通过MIC方法测定了这些化合物对C.lindemuthianum的体外抗真菌活性。还用接种了这种真菌的普通豆类植物对活性最高的化合物进行了分析。使用活性最高的物质进行了包括药效学搜索和分子对接的计算机模拟研究。 结果：大多数化合物均表现出良好至合理的体外活性，其中四种化合物的活性高于商业杀菌剂甲基硫氰酸甲酯。在六个具有最低MIC值的1

  DOI：

  10.2174/1570178615666180215144049

文献信息

• Synthesis and Activity of 1,2,3-Triazolyl-chalcones Against the Fungus Colletotrichum lindemuthianum
  作者：Jaqueline Cavalcanti Pessoa、Roberto Faria Azevedo、Suellen Finamor Mota、Sergio Pinheiro、Estela Maris Freitas Muri、Elaine Aparecida de Souza、Denilson Ferreira Oliveira

  DOI：10.2174/1570178615666180215144049

  日期：2018.7.26

  silico calculations. Method: 1,2,3-triazole aldehydes and acetophenones underwent Claisen-Schmidt reactions to afford four known and six new hybrids, which were identified by spectrometric techniques. In vitro antifungal activities of these compounds against C. lindemuthianum were determined by MIC method. The most active compounds also underwent an assay with common bean plants inoculated with this

  背景：炭疽菌（Colletotrichum lindemuthianum）引起的炭疽病是影响普通豆类的最重要疾病之一。由于一些查耳酮和三唑是抗真菌的活性核心，因此1,2,3-三唑基-查耳酮杂种比可商购的杀真菌剂具有更强的抗真菌活性。 目的：目前的工作旨在合成这些杂种，评估它们作为抗林氏梭菌的抗真菌剂，并通过计算机计算确定最活跃物质的酶标。 方法：1,2,3-三唑醛和苯乙酮进行了Claisen-Schmidt反应，得到了4种已知的杂种和6种新的杂种，通过光谱技术对其进行了鉴定。通过MIC方法测定了这些化合物对C.lindemuthianum的体外抗真菌活性。还用接种了这种真菌的普通豆类植物对活性最高的化合物进行了分析。使用活性最高的物质进行了包括药效学搜索和分子对接的计算机模拟研究。 结果：大多数化合物均表现出良好至合理的体外活性，其中四种化合物的活性高于商业杀菌剂甲基硫氰酸甲酯。在六个具有最低MIC值的1
• 2H-1,2,3-Triazole-chalcones as novel cytotoxic agents against prostate cancer
  作者：Sergio Pinheiro、Jaqueline C. Pessôa、Erick M.C. Pinheiro、Estela M.F. Muri、Eclair Venturini Filho、Laiza B. Loureiro、Maria Clara R. Freitas、Carlos M.D. Silva Junior、Rodolfo G. Fiorot、José Walkimar M. Carneiro、Karina M. Rotamiro、Anderson R.A. Guimarães、Karin J.P. Rocha-Brito、Sandro J. Greco

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127454

  日期：2020.10

  Prostate cancer is an important cause of death in the male population and for which there is no satisfactory chemotherapy. Herein a new series of chalcone hybrids containing 2H-1,2,3-triazole core as the ring B has been synthesized and evaluated in vitro against PC-3 prostate cancer cell line. Compounds 4a, 4c and 4e significantly reduced cell viability and showed IC50 of 28.55, 15.64 and 25.56 µM

  前列腺癌是男性人群中重要的死亡原因，目前尚无令人满意的化学疗法。本文已经合成了一系列新的查耳酮杂种，其包含2 H -1,2,3-三唑核心作为环B，并在体外针对PC-3前列腺癌细胞系进行了评估。化合物4a，4c和4e显着降低了细胞活力并显示出IC 50分别为28.55、15.64和25.56 µM。计算化学支持的结构-活性关系表明，分子表面积的极性应与化合物的效率有关，特别是部分正电荷位点与暴露于细胞环境的总分子表面积之比。
• Synthesis, docking, machine learning and antiproliferative activity of the 6-ferrocene/heterocycle-2-aminopyrimidine and 5-ferrocene-1H-Pyrazole derivatives obtained by microwave-assisted Atwal reaction as potential anticancer agents
  作者：Eclair Venturini Filho、Jorge W.S. Pina、Mariana K. Antoniazi、Laiza B. Loureiro、Marcos A. Ribeiro、Carlos B. Pinheiro、Celina J. Guimarães、Fátima C.E. de Oliveira、Claudia Pessoa、Alex G. Taranto、Sandro J. Greco

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128240

  日期：2021.9

  A simple and fast methodology under microwave irradiation for the synthesis of 2-aminopyrimidine and pyrazole derivatives using Atwal reaction is reported. After the optimization of the reaction conditions, eight 2-aminolpyrimidines containing ferrocene and heterocycles and three ferrocene pyrazoles were synthesized from the respective chalcones in good yields. Eight compounds had their structure determined

  报道了一种在微波辐射下使用 Atwal 反应合成 2-氨基嘧啶和吡唑衍生物的简单快速方法。优化反应条件后，8个含二茂铁和杂环的2-氨基嘧啶类化合物和3个二茂铁吡唑类化合物均以良好的收率合成。八种化合物的结构由 X 射线衍射确定。在四种癌细胞系 HCT116、PC3、HL60 和 SNB19 上测试了分子杂交6a-h和9a-c，其中四种嘧啶6a、6f-h和一种吡唑9c衍生物显示出有希望的抗增殖活性。此外，还进行了对接模拟和机器学习方法来解释合成化合物所达到的生物活性。