3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 1004451-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-phenylpyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 1004451-69-7
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD06739312
• 分子量: 292.294
• InChiKey: IVFWJLCVAHTFCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  作为具有 COX-1,2/5-LOX 抑制和抗氧化潜力的抗炎和镇痛剂的苯并二恶唑-吡唑杂化物

  摘要：

  合成了两个系列的苯并二恶唑-吡唑杂化物，并研究了体外抑制环加氧酶 1/2（COX-1、COX-2）和 5-脂加氧酶（5-LOX）的 IC50 值。使用双氯芬酸钠作为参考标准测试了所有化合物的体内抗炎和镇痛潜力。还评估了显示出良好镇痛和/或抗炎活性的化合物 4、11、17、20、21、26 和 27 抑制肿瘤坏死因子 (TNF)-α 生成、髓过氧化物酶和蛋白酶的能力，除了它们的抗氧化活性。总的来说，除了对 COX-2 和 5-LOX 双重抑制外，化合物 11、17 和 26 还显示出显着的抗炎、镇痛和抗氧化活性。其中，化合物 26 对体外 COX-1/COX-2 抑制显示出高选择性，而类似物 11 和 17 分别显着改善了 TNF-α 水平 85.19% 和 97.71%。进行分子对接研究以研究化合物 11、17 和 26 与 COX-2 和 5-LOX 酶活性位点的可能结合模式，它们显示出

  DOI：

  10.1002/ardp.201700026
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑查尔酮衍生物的合成和生物学评价作为新型肝细胞癌治疗剂。

  摘要：

  尽管索拉非尼具有与癌症相关的第二高死亡率，但是目前索拉非尼是唯一可用于肝癌患者的FDA批准的化学治疗药物，它只能提高几个月的生存率。在这项研究中，合成了各种吡唑查尔酮类似化合物，并将其评估为治疗肝细胞癌（HCC）的潜在化学治疗剂。用不同的杂芳基环修饰中心吡唑环在C（3）位置并用不同取代的查耳酮部分取代吡唑的C（4）位置产生了两个变体化合物。对于所有这些化合物，分别使用磺基罗丹明B测定和实时细胞生长追踪评估了细胞毒性。根据50％抑制浓度（IC50）值，化合物39、42、49，已知52和52对所有测试的癌细胞表现出有效的细胞毒活性，并且比众所周知的化学治疗药物5-FU具有更好的细胞毒活性。因此，选择这些化合物以在一组HCC细胞系中进一步评估。用化合物39、42、49和52处理的HCC细胞的流式细胞仪分析表明，这些化合物导致细胞周期停滞在G2 / M期，随后凋亡细胞死亡并损害了细胞生长，如实时细

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.002

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel pyrazolic chalcone derivatives as novel hepatocellular carcinoma therapeutics
  作者：Mohammed M.A. Hawash、Deniz Cansen Kahraman、Fikriye Eren、Rengul Cetin Atalay、Sultan Nacak Baytas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.002

  日期：2017.3

  months. In this study, various pyrazolic chalcone analogous compounds were synthesized and evaluated as potential chemotherapeutic agents for the treatment of hepatocellular carcinoma (HCC). Modifying the central pyrazole ring at the C(3)-position with different heteroaryl rings and substituting the C(4)-position of pyrazole with differently substituted chalcone moiety produced fouthy two variant compounds

  尽管索拉非尼具有与癌症相关的第二高死亡率，但是目前索拉非尼是唯一可用于肝癌患者的FDA批准的化学治疗药物，它只能提高几个月的生存率。在这项研究中，合成了各种吡唑查尔酮类似化合物，并将其评估为治疗肝细胞癌（HCC）的潜在化学治疗剂。用不同的杂芳基环修饰中心吡唑环在C（3）位置并用不同取代的查耳酮部分取代吡唑的C（4）位置产生了两个变体化合物。对于所有这些化合物，分别使用磺基罗丹明B测定和实时细胞生长追踪评估了细胞毒性。根据50％抑制浓度（IC50）值，化合物39、42、49，已知52和52对所有测试的癌细胞表现出有效的细胞毒活性，并且比众所周知的化学治疗药物5-FU具有更好的细胞毒活性。因此，选择这些化合物以在一组HCC细胞系中进一步评估。用化合物39、42、49和52处理的HCC细胞的流式细胞仪分析表明，这些化合物导致细胞周期停滞在G2 / M期，随后凋亡细胞死亡并损害了细胞生长，如实时细
• Design and Synthesis of 1,3-Diarylpyrazoles and Investigation of Their Cytotoxicity and Antiparasitic Profile
  作者：Murat Bozdag、Freke Mertens、An Matheeussen、Natascha Van Pelt、Kenn Foubert、Nina Hermans、Guido R. Y. De Meyer、Koen Augustyns、Wim Martinet、Guy Caljon、Pieter Van der Veken

  DOI：10.3390/ijms25094693

  日期：——

  1,3-diarylpyrazoles that are analogues of compound 26/HIT 8. We previously identified this molecule as a ‘hit’ during a high-throughput screening campaign for autophagy inducers. A variety of synthetic strategies were utilized to modify the 1,3-diarylpyrazole core at its 1-, 3-, and 4-position. Compounds were assessed in vitro to identify their cytotoxicity properties. Of note, several compounds in

  在此，我们报道了一系列 1,3-二芳基吡唑，它们是化合物 26/HIT 8 的类似物。我们之前在自噬诱导剂的高通量筛选活动中将这种分子确定为“命中”。利用多种合成策略修饰 1,3-二芳基吡唑核心的 1 位、 3 位和 4 位。在体外评估化合物以确定其细胞毒性特性。值得注意的是，该系列中的几种化合物显示出相关的细胞毒性，在解释已报道的结构相关分子的生物活性时，需要仔细检查。此外，还记录了对一系列人类感染性原生动物的抗寄生虫活性，包括克氏锥虫、布鲁氏锥虫和婴儿利什曼原虫。最有趣的化合物对单个或几种寄生物种表现出低微摩尔全细胞效力，同时对人类细胞缺乏细胞毒性。
• Synthesis and Molecular Docking Study of Novel Pyrazole-Integrated 1,3,4-Oxadiazole Derivatives as Potential Cyclin-Dependent Kinase 2 Inhibitors
  作者：R. Bathula、N. Muddagoni、M. Dasari、S. Nakkala、G. Lanka、S. R. Potlapally

  DOI：10.1134/s1070428023030211

  日期：2023.3
• US4146721A
  申请人：——

  公开号：US4146721A

  公开（公告）日：1979-03-27
• US4325962A
  申请人：——

  公开号：US4325962A

  公开（公告）日：1982-04-20