N-Boc-L-threonine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-L-threonine
• 英文别名: (2S,3R)-3-hydroxy-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]hydrazinyl]butanoic acid
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₅
• 分子量: 234.252
• InChiKey: KTRHTVZPALAOPE-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-L-threonine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (4R,5R)-tert-butyl 2,2,5-trimethyl-4-(piperidin-1-ylmethyl)oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苏氨酸衍生的硫脲作为对映选择性迈克尔加成的双功能有机催化剂

  摘要：

  通过对L-苏氨酸手性骨架的轻松修饰，开发了一系列苏氨酸衍生的硫脲。通过将2-羟基-1,4-萘醌催化不对称迈克尔加成到硝基烯烃中来评估对映选择性效率，从而以高收率（高达93％）和对映选择性（高达99％ee）提供手性硝基烷基化萘醌衍生物。）在低催化剂负载量（3 mol％）下进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151382
• 作为产物：
  描述：

  L-苏氨酸 、 二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-Boc-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  苏氨酸衍生的硫脲作为对映选择性迈克尔加成的双功能有机催化剂

  摘要：

  通过对L-苏氨酸手性骨架的轻松修饰，开发了一系列苏氨酸衍生的硫脲。通过将2-羟基-1,4-萘醌催化不对称迈克尔加成到硝基烯烃中来评估对映选择性效率，从而以高收率（高达93％）和对映选择性（高达99％ee）提供手性硝基烷基化萘醌衍生物。）在低催化剂负载量（3 mol％）下进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151382

文献信息

• [[(3-Acylamino-2-oxo-1-azetidinyl)oxy]methyl]phosphinic acids
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0127177B1

  公开（公告）日：1988-12-21
• US4670554A
  申请人：——

  公开号：US4670554A

  公开（公告）日：1987-06-02
• Threonine-derived thioureas as bifunctional organocatalysts for enantioselective Michael addition
  作者：Zhi Zheng、Jian Lin、Yang Sun、Suoqin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151382

  日期：2020.1

  A series of threonine-derived thioureas were developed through the facile modification of L-threonine chiral scaffold. The enantioselective efficiency were evaluated in the catalytic asymmetric Michael addition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone to nitroalkenes, which afforded the chiral nitroalkylated naphthoquinone derivatives in high yields (up to 93%) and enantio-selectivities (up to 99% ee) under

  通过对L-苏氨酸手性骨架的轻松修饰，开发了一系列苏氨酸衍生的硫脲。通过将2-羟基-1,4-萘醌催化不对称迈克尔加成到硝基烯烃中来评估对映选择性效率，从而以高收率（高达93％）和对映选择性（高达99％ee）提供手性硝基烷基化萘醌衍生物。）在低催化剂负载量（3 mol％）下进行。