2,2′-bis(pyrazolyl)ethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,2′-bis(pyrazolyl)ethanamine
• 英文别名: [2,2-bis(pyrazolyl)ethyl]amine；2,2-di-pyrazol-1-yl-ethanamine；2,2-Di(pyrazol-1-yl)ethanamine
• 化学式: C₈H₁₁N₅
• 分子量: 177.209
• InChiKey: PFBKJCSJBZOEJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2′-bis(pyrazolyl)ethanamine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 HOCH2CH2NHCH2C(pyrazolyl)2
  参考文献：
  名称：

  pyr基三脚架锚固的pyr和tech三羰基配合物：用于设计心肌显像剂的新型铅结构。

  摘要：

  这份报告描述了由含醚的三（吡唑基）甲烷或双（吡唑基）乙胺配体锚定的阳离子（99m）Tc-三羰基配合物的合成和生物学评估，该化合物将用于心肌成像的放射性药物设计：fac-[（ 99m）Tc（CO）（3）{RC（pz）（3）}]（+）（R = H（1a），MeOCH（2）（2a），EtOCH（2）（3a），（n）PrOCH （2）（4a））和fac-[（99m）Tc（CO）（3）{RNHCH（2）CH（pz）（2）}]（+）（R = H（5a），MeO（CH（ 2））（2）（6a））（pz =吡唑基）。在无载体添加水平下，通过fac-[（99m）Tc（CO）（3）（H（2）O）（3）]（ +）与相应的三脚架螯合剂在水性介质中。所有这些复合物都具有很高的体外和体内稳定性，除了6a可以在体内代谢产生fac-[（99m）Tc（CO）（3）{HO（CH（2））（2）NHCH（2）CH（ pz）（2）}

  DOI：

  10.1039/b705226j
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-dipyrazol-1-yl-ethyl)benzo[d,e]isoquinoline-1,3-dione  在 一水合肼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以100%的产率得到2,2′-bis(pyrazolyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  First row transition metal complexes of a hexadentate pyrazole-based bispidine ligand

  摘要：

  The efficient synthesis of a new hexadentate pyrazole-based bispidine-ligand and its first-row transition metal complexes (Fe-II, Co-II, Ni-II, Cu-II and zn(II)) is reported. There are interesting structural differences between the present and earlier hexadentate bispidine ligands (tetragonally versus trigonally distorted octahedral geometries). The structural analysis of the metal-free ligand and the five complexes shows that the structure enforced by the rigid pyrazole-based bispidine is best described as distorted trigonal prismatic, and this also emerges from the spectroscopic analysis. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2012.06.035

文献信息

• Crystal structures and properties of the tetrathiafulvalene substituted bispyrazol ligand and its rhenium(I) tricarbonyl complex
  作者：Gao-Nan Li、Ya Liao、Tao Jin、Yi-Zhi Li

  DOI：10.1016/j.inoche.2013.05.022

  日期：2013.9

  Abstract The new tetrathiafulvalene-functionalized bispyrazole ligand ( L ) and the corresponding tricarbonyl rhenium(I) complex ( 4 ) have been synthesized and structurally characterized. Their absorption spectra and redox behaviors have been recorded, and the absorption spectral changes of L upon addition of NOPF 6 have also been studied in detail.

  摘要 合成了新的四硫富瓦烯功能化的双吡唑配体 ( L ) 和相应的三羰基铼 (I) 配合物 ( 4 ) 并对其进行了结构表征。已经记录了它们的吸收光谱和氧化还原行为，并且还详细研究了添加 NOPF 6 后 L 的吸收光谱变化。
• Bis(pyrazolyl)methane Copper Complexes as Robust and Efficient Catalysts for Sonogashira Couplings
  作者：Julian Moegling、Andreas D. Benischke、Jeffrey M. Hammann、Nynke A. Vepřek、Florian Zoller、Bettina Rendenbach、Alexander Hoffmann、Holger Sievers、Michael Schuster、Paul Knochel、Sonja Herres-Pawlis

  DOI：10.1002/ejoc.201501117

  日期：2015.12

  A series of bis(pyrazolyl)methane copper complexes were found to catalyze a fast palladium-free Sonogashira coupling reaction of several iodoarenes with terminal alkynes such as phenylacetylene, propargyl benzyl ether, and (tert-butyl-dimethyl)silylacetylene. These reactions proceed with CuCl2·2H2O (10 mol-%) under aerobic conditions and the corresponding chelate ligand (10 mol-%), with its tailored

  发现一系列双（吡唑基）甲烷铜配合物可催化几种碘芳烃与末端炔烃（如苯乙炔、炔丙基苄基醚和（叔丁基-二甲基）甲硅烷基乙炔）的快速无钯 Sonogashira 偶联反应。这些反应在有氧条件下使用 CuCl2·2H2O (10 mol-%) 进行，相应的螯合配体 (10 mol-%) 及其定制的面部配位模式对于反应的成功至关重要。偶联也可以在水中用液体芳基卤化物和相转移催化剂进行。
• Sonogashira, CuAAC, and Oxime Ligations for the Synthesis of Mn ^I Tricarbonyl PhotoCORM Peptide Conjugates
  作者：Sandesh Pai、Krzysztof Radacki、Ulrich Schatzschneider

  DOI：10.1002/ejic.201402123

  日期：2014.6

  tricarbonylmanganese(I) complexes [Mn(bpeaCH2C6H4R)(CO)3]PF6 incorporating a functionalized 2,2-bis(pyrazolyl)ethylamine (bpea) ligand with R = I, C≡CH, and CHO have been explored for their utility in bioorthogonal coupling to carrier peptides bearing N-terminal alkyne, azide, and aminoxy residues. As a model system, the transforming growth factor β-recognizing (TGF-β) peptide sequence R′-Leu-Pro-

  在这项工作中，面部三羰基锰 (I) 配合物 [Mn(bpeaCH2C6H4R)(CO)3]PF6 结合了功能化的 2,2-双(吡唑基)乙胺 (bpea) 配体，R = I、C≡CH 和 CHO 已被探索了它们在与带有 N 端炔烃、叠氮化物和氨氧基残基的载体肽进行生物正交偶联中的效用。作为模型系统，使用转化生长因子 β-识别 (TGF-β) 肽序列 R'-Leu-Pro-Leu-Gly-Asn-Ser-His-OH，其中 R' 是与金属络合物功能。使用无催化剂的肟连接提供了最稳定的偶联物，即使在重复冻融循环后，HPLC 96 小时内也没有观察到降解。使用肌红蛋白测定法研究了母体复合物和功能化肽的光活化 CO 递送至血红素蛋白的情况，发现它们具有基本相同的释放特性。这项工作建立了一种将光活化 CO 释放分子 (PhotoCORMs) 结合到生物载体系统的新策略。
• Enhanced catalytic activity of copper complexes in microgels for aerobic oxidation of benzyl alcohols
  作者：Dominic Schäfer、Fabian Fink、Denise Kleinschmidt、Kristina Keisers、Fabian Thomas、Alexander Hoffmann、Andrij Pich、Sonja Herres-Pawlis

  DOI：10.1039/d0cc02433c

  日期：——

  act as nanoreactors providing a tailored environment and stabilization for the copper complexes thus increasing the product yield. The oxidation of benzyl alcohols to their respective aldehydes was chosen as a test reaction to show the enhancement of catalytic activity due to the immobilization of the copper complex compared to the copper salt and the molecular copper complex.

  具有催化活性的双（吡唑基）甲烷铜配合物已被固定在pVCL-GMA微凝胶中的微凝胶网络内指定位置。功能化的微凝胶充当纳米反应器，为铜络合物提供定制的环境和稳定性，从而提高了产品收率。选择苯甲醇氧化成它们各自的醛作为测试反应，以表明与铜盐和分子铜络合物相比，由于铜络合物的固定化，催化活性得到了增强。
• Tuning the catecholase activity of bis(pyrazolyl)methane-based copper(II) complexes by substitutions of the ligand core: unraveling a dual O2/H2O2 oxidation mechanism
  作者：Nuwanthaka P. Jayaweera、Ashley E. Hall、Ashton A. Wilson、Mary E. Konkle、Kraig A. Wheeler、Radu F. Semeniuc

  DOI：10.1016/j.ica.2020.119507

  日期：2020.6

  a bridge between two copper(II) centers; the remaining coordination sites of the metals are filled by the deprotonated N-amide atoms, the nitrogen atoms originating from the bis(pyrazolyl)methane groups and one exogenous hydroxide bridge. The catecholase-type activity of these dicopper complexes was studied in methanol, using a combination of aerobic and anaerobic methods. These investigations revealed

  摘要基于通式R1R2R1-C6（OH）[C（O）-NH-CH2-CH（pz）2] 2（pz =吡唑基环，R1 = R2 = H：HHH-Cu2; R1 = H，R2 = t-Bu：HButH-Cu2; R1 = Me，R2 = H：MeHMe-Cu2; R1 = Me，R2 = Br：MeBrMe-Cu2; R1 = Me，R2 =制备了NO 2：MeNO 2 Me-Cu 2），并以溶液和固态对其进行了表征。酚盐部分充当两个铜（II）中心之间的桥；金属的其余配位点由去质子化的N-酰胺原子，源自双（吡唑基）甲烷基团的氮原子和一个外源氢氧化物桥填充。结合好氧和厌氧方法，在甲醇中研究了这些双铜配合物的儿茶酚酶类型活性。