(R,R)/(S,S)-4,4-dimethyl-2-oxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl α-<4-(thenoyl)phenyl>propionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,R)/(S,S)-4,4-dimethyl-2-oxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl α-<4-(thenoyl)phenyl>propionate
• 英文别名: [(3S)-4,4-dimethyl-2-oxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl] (2S)-2-[4-(thiophene-2-carbonyl)phenyl]propanoate
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₄S
• 分子量: 447.555
• InChiKey: POHOTTXELUDTHJ-GAJHUEQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  舒洛芬 、 rac-3-hydroxy-4,4-dimethyl-1-phenyl-2-pyrrolidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R,S)/(S,R)-4,4-dimethyl-2-oxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl α-<4-(thenoyl)phenyl>propionate 、 (R,R)/(S,S)-4,4-dimethyl-2-oxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl α-<4-(thenoyl)phenyl>propionate
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-3-羟基-4,4-二甲基-1-苯基-2-吡咯烷酮，用于不对称合成α-芳基丙酸的新型手性助剂

  摘要：

  rac-α-芳基丙酰氯与（R）-和（S）-3-羟基-4,4-二甲基-1-苯基-2-吡咯烷酮（R）-和（S）-1的反应在在标准酯化条件下，三乙胺分别得到（R，R）-和（S，S）-3 ，具有高非对映选择性。受控的酸性水解得到具有高对映选择性的相应的（R）-或（S）-α-芳基丙酸，手性助剂被有效地回收。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00110-b