rac-3-hydroxy-4,4-dimethyl-1-phenyl-2-pyrrolidinone | 70006-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: rac-3-hydroxy-4,4-dimethyl-1-phenyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 3-hydroxy-4,4-dimethyl-1-phenyl-2-pyrrolidinone；3-hydroxy-4,4-dimethyl-1-phenylpyrrolidin-2-one；(+/-)-N-phenylpantolactam；N-phenylpantolactam；3-hydroxy-4,4-dimethyl-1-phenyl-pyrrolidin-2-one
• CAS: 70006-37-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: JJZWNUSNHASPHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-3-hydroxy-4,4-dimethyl-1-phenyl-2-pyrrolidinone 生成 (R)-N-phenylpantolactam
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-3-羟基-4,4-二甲基-1-苯基-2-吡咯烷酮的脂肪酶催化拆分外消旋混合物：与泛内酯有关的新手性助剂

  摘要：

  （R）-和（S）-3-羟基-4,4-二甲基-1-苯基-2-吡咯烷酮（R）-和（S）-1是通过脂肪酶催化（S）-的对映选择性乙酰化制备的1个来自rac-1的醋酸乙烯酯。乙酸盐（S）-2的受控水解得到（S）-1 。通过X射线衍射分析确定了（R）-1及其对-溴苯甲酸酯（R）-3的构型。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00109-3
• 作为产物：
  描述：

  N-heptyl-2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutyramide 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 rac-3-hydroxy-4,4-dimethyl-1-phenyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of N-substituted pantolactams from pantolactone

  摘要：

  Rac-N-substituted pantolactams (5) are readily obtained in medium to good yields by reaction of rac-pantolactone (1) with primary amines under acid catalysis, whether at 250degreesC in a pressure reactor or under microwave irradiation. It appears that the amine can react with pantolactone at the carbonyl carbon atom to give a hydroxyamide (3) in a reversible way and at the methylene carbon atom to give a gamma-amino acid (4). The last one on dehydration would give the corresponding pantolactam (5). (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00156-x

文献信息

• PRECURSOR COMPOUNDS OF SWEET TASTE RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE PREVENTION OR TREATMENT OF DISEASE
  申请人：Ley Jakob Peter

  公开号：US20110045069A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  A description is given of precursor compounds of sweet taste receptor antagonists for the prevention or treatment of disease, in particular for the prevention or treatment of Type 2 diabetes. A description is also given of uses of these precursor compounds and edible compositions, preparations for nutrition or pleasure or semi-finished products and pharmaceutical preparations, containing such precursor compounds.

  描述了甜味受体拮抗剂的前体化合物，用于预防或治疗疾病，特别是用于预防或治疗2型糖尿病。还描述了这些前体化合物的用途，以及包含这些前体化合物的食用组合物、营养或愉悦制剂、半成品和含有这些前体化合物的药物制剂。
• (R)- and (S)-3-Hydroxy-4,4-dimethyl-1-phenyl-2-pyrrolidinone, new chiral auxiliaries for the asymmetric synthesis of α-arylpropanoic acids
  作者：Pelayo Camps、Sílvia Giménez

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00110-b

  日期：1995.4

  rac-α-arylpropanoyl chlorides with (R)- and (S)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-1-phenyl-2-pyrrolidinone(R)- and (S)-1, in the presence of triethylamine, under standard esterification conditions, gave (R,R)- and (S,S)-3, respectively, with high diastereoselectivity. Controlled acidic hydrolysis afforded the corresponding (R)- or (S)-α-arylpropanoic acids with high enantioselectivity, the chiral auxiliary being recovered

  rac-α-芳基丙酰氯与（R）-和（S）-3-羟基-4,4-二甲基-1-苯基-2-吡咯烷酮（R）-和（S）-1的反应在在标准酯化条件下，三乙胺分别得到（R，R）-和（S，S）-3 ，具有高非对映选择性。受控的酸性水解得到具有高对映选择性的相应的（R）-或（S）-α-芳基丙酸，手性助剂被有效地回收。
• (R)- and (S)-3-Hydroxy-4,4-dimethyl-1-phenyl-2-pyrrolidinone as chiral auxiliaries in Diels–Alder reactions
  作者：Pelayo Camps、Mercè Font-Bardia、Sı́lvia Giménez、Francesc Pérez、Xavier Solans、Núria Soldevilla

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00267-0

  日期：1999.8

  the chiral auxiliaries (R)- and/or (S)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-1-phenyl-2-pyrrolidinone (4, 17, 25 and 26, respectively) with different dienes [cyclopentadiene 5, isoprene 8, 11,12-dimethylene-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene 9 and anthracene 10], catalyzed by titanium tetrachloride, is described. Cyclopentadiene gave adducts with esters (R)- or (S)-4 and (R)-25 with high endo- and facial-diastereoselectivities

  丙烯酸，甲基丙烯酸，反丁烯酸和反肉桂酸酯与手性助剂（R）和/或（S）-3-羟基-4,4-二甲基-的酯的Diels-Alder反应研究1-苯基-2-吡咯烷酮（4，17，25和26，分别地）具有不同的二烯[环戊二烯5，异戊二烯8，11,12-二亚甲基-9,10-二氢-9,10- ethanoanthracene 9和蒽10 ]描述了用四氯化钛催化。环戊二烯与酯（R）-或（S）-形成加合物4和（R）-25具有高的内-和面-非对映选择性。二烯5与（±）-17反应而没有内-非对映选择性，并且未能得到具有（±）-26的环加合物。异戊二烯仅与具有高面部非对映选择性的酯（S）-4反应。9与（R）-4的反应失败，因为二烯在酸性反应条件下不稳定。10和酯（S）-4的加成物（R）-17可以以高的面部非对映选择性获得。由酯（R）-或（S）-4和（R）-25衍生的加合物的LiOH水解得到相应的对映体纯酸，手性助剂被
• Enantioselective synthesis of both enantiomers of 3-hydroxy-4,4-dimethyl-1-phenyl-2-pyrrolidinone
  作者：Pelayo Camps、Francesc Pérez、Núria Soldevilla

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01383-0

  日期：1999.9

  (S)-3-Hydroxy-4,4-dimethyl-1-phenyl-2-pyrrolidinone were obtained in good yield and e.e. by enantioselective reduction of 4,4-dimethyl-1-phenylpyrrolidine-2,3-dione with (−)- and (+)-B-chlorodiisopinocamphenylborane, (−)- and (+)-DIP-Chloride®, respectively. The (R)-enantiomer was also obtained by enantioselective hydrogenation of the same precursor using a complex of 1,5-cyclooctadiene Rh(I) and (2S,

  通过对映选择性还原4,4-二甲基-1-苯基吡咯烷-得到对映体（R）-和（S）-3-羟基-4,4-二甲基-1-苯基-2-吡咯烷酮的手性助剂。2,3-二酮与（ - ） -和（+） -乙DIP-氯化铵- -chlorodiisopinocamphenylborane，（ - ） -和（+）®分别。（R）-对映体也可以通过使用1,5-环辛二烯Rh（I）和（2 S，4 S）-1-（叔丁氧羰基）-4-（二苯基膦基）的配合物对同一前体进行对映选择性加氢而获得）-2-（二苯基膦甲基）吡咯烷（S，S）-BPPM，作为手性催化剂。
• Prekursor-Verbindungen von Süßrezeptor-Antagonisten zur Prävention oder Behandlung von Diabetes
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2292224A1

  公开（公告）日：2011-03-09

  Beschrieben werden Prekursor-Verbindungen von Lactisol zur Prävention oder Behandlung von Krankheiten, insbesondere zur Prävention oder Behandlung von Diabetes Typ 2. Beschrieben werden zudem Verwendungen dieser Prekursor-Verbindungen sowie zum Verzehr geeignete Zusammensetzungen, der Ernährung oder dem Genuss dienende Zubereitungen oder Halbfertigwaren und pharmazeutische Zubereitungen, umfassend solche Prekursor-Verbindungen.

  描述了用于预防或治疗疾病，特别是预防或治疗 2 型糖尿病的乳糖醇前体化合物。 此外，还介绍了这些前体化合物的用途以及适用于食用的组合物、营养或食用的制剂或半成品以及包含这些前体化合物的药物制剂。