(2R,4aS,6aS,12bR,14aS,14bR)-10,11-dihydroxy-8-(1H-indol-3-yl)-2,4a,6a,9,12b,14a-hexamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,8,12b,13,14,14a,14b-tetradecahydropicene-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (2R,4aS,6aS,12bR,14aS,14bR)-10,11-dihydroxy-8-(1H-indol-3-yl)-2,4a,6a,9,12b,14a-hexamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,8,12b,13,14,14a,14b-tetradecahydropicene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,4aS,6aR,6aS,14aS,14bR)-10,11-dihydroxy-8-(1H-indol-3-yl)-2,4a,6a,6a,9,14a-hexamethyl-3,4,5,6,8,13,14,14b-octahydro-1H-picene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₃₇H₄₅NO₄
• 分子量: 567.769
• InChiKey: ROWLHMODEKURSU-AYEYXTBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aS,6aS,12bR,14aS,14bR)-10,11-dihydroxy-8-(1H-indol-3-yl)-2,4a,6a,9,12b,14a-hexamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,8,12b,13,14,14a,14b-tetradecahydropicene-2-carboxylic acid 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估C（6）-吲哚类天甾醇衍生物作为潜在的抗肿瘤药†

  摘要：

  Celastrol是一种天然三萜类化合物，具有多种药理活性，包括有效的抗肿瘤活性。以前，我们报道了一种C（6）改性的Celastrol衍生物NST001A，它具有针对结肠205细胞的细胞毒活性，其IC 50值为60 nM 。为了进一步探讨结构活性之间的关系，设计并合成了一类新的C（6）-吲哚取代的celastrol衍生物。这些化合物的生物学评估包括其对人肝细胞癌Bel7402和人成胶质细胞瘤细胞系H4的细胞毒活性。在所有这些半合成类似物中，化合物4f和4h对Bel7402癌细胞具有出色的体外抗增殖活性（IC50 = 0.02μM和0.01μM）。

  DOI：

  10.1039/c4ra15414b
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 雷公藤红素 在 aluminium(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到(2R,4aS,6aS,12bR,14aS,14bR)-10,11-dihydroxy-8-(1H-indol-3-yl)-2,4a,6a,9,12b,14a-hexamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,8,12b,13,14,14a,14b-tetradecahydropicene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  AlCl3·6H2O 催化 Celastrol 的对醌甲基化部分对吲哚进行 Friedel-Crafts 烷基化

  摘要：

  AlCl3·6H2O 催化不同吲哚的经典 Friedel-Crafts 烷基化已被开发用于著名的重要天然产物 celastrol，产生了一系列衍生物用于进一步的生物学评价。催化剂负载量降低到 5 mol%，反应在室温下进行，反应时间仅为 3 小时。产品收率范围为 20% 至 99%。根据我们的实验结果，还提出了反应机制。

  DOI：

  10.3390/molecules22050742

文献信息

• 一种雷公藤红素衍生物、其制备方法及用途
  申请人：上海华拓医药科技发展有限公司

  公开号：CN105985401B

  公开（公告）日：2020-10-09

  本发明公开了一种雷公藤红素衍生物、其制备方法及用途，该雷公藤红素衍生物具有如式Ⅰ所示的结构，其中，R1为H、烷基、卤代的烷基、不饱和烷基或含杂原子的烷基，R2为烷基、卤素、烷氧基、硝基，R3为H或烷基。本发明的雷公藤红素衍生物的制备方法中，通过付克反应在雷公藤红素的6位上引入吲哚或取代吲哚基团，反应条件温和。本发明的雷公藤红素衍生物用于癌症的治疗中，具有高抗癌活性、低毒性、副作用小、结构稳定的特点。
• ORPHAN NUCLEAR RECEPTOR NUR77 LIGAND AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Xiamen University

  公开号：EP3480207A1

  公开（公告）日：2019-05-08

  Provided are use of a compound of Formula I as a ligand of orphan nulear receptor Nur77, and in the prevention or treatment of a orphan nulear receptor Nur77 associated disease,

  提供了式 I 化合物作为孤神经受体 Nur77 配体的用途，以及在预防或治疗孤神经受体 Nur77 相关疾病中的用途、
• Ligand for orphan nuclear receptor Nur77 and uses thereof
  申请人：IXMEDICINE (XIAMEN) BIOLOGICAL TECHNOLOGY COMPANY LIMITED

  公开号：US10808005B2

  公开（公告）日：2020-10-20

  Provided are use of a compound of Formula I as a ligand of orphan nulear receptor Nur77, and in the prevention or treatment of a orphan nulear receptor Nur77 associated disease,

  提供了式 I 化合物作为孤神经受体 Nur77 配体的用途，以及在预防或治疗孤神经受体 Nur77 相关疾病中的用途、
• EP3480207
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• LIGAND FOR ORPHAN NUCLEAR RECEPTOR NUR77 AND USES THEREOF
  申请人：XIAMEN UNIVERSITY

  公开号：US20190330261A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  Provided are use of a compound of Formula I as a ligand of orphan nulear receptor Nur77, and in the prevention or treatment of a orphan nulear receptor Nur77 associated disease,