N, N′-bis(hexyl)-1,7-dibromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N, N′-bis(hexyl)-1,7-dibromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide
• 英文别名: N,N'-bis(2,6-dihexyl)-1,7-dibromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxydiimide；11,22-Dibromo-7,18-dihexyl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone；11,22-dibromo-7,18-dihexyl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• 化学式: C₃₆H₃₂Br₂N₂O₄
• 分子量: 716.469
• InChiKey: SIAUZUVWCHUJPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶甲醇 、 N, N′-bis(hexyl)-1,7-dibromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Bay Functionalized Perylenediimide with Pyridine Positional Isomers: NIR Absorption and Selective Colorimetric/Fluorescent Sensing of Fe3+ and Al3+ Ions

  摘要：

  用吡啶同分异构体取代的珠光体二酰亚胺（2-吡啶（2-HMP-PDI）、3-吡啶（3-HMP-PDI）和4-吡啶（4-HMP-PDI））已被合成并探索用于选择性地对重过渡金属离子的颜色/荧光检测。HMP-PDI在DMF中显示出强烈的近红外吸收（760–765 nm）。通过利用吡啶同分异构体对HMP-PDI的吸收和荧光进行了调谐。2-HMP-PDI观察到红橙色（λmax = 437, 551, 765 nm），而4-HMP-PDI则显示出淡绿色（λmax = 432, 522, 765 nm）。3-HMP-PDI呈现橙黄色（λmax = 431, 524, 762 nm）。2、3和4-HMP-PDI的荧光光谱分别显示λmax在585、538、546 nm。 Interestingly，HMP-PDI染料对Fe3+和Al3+金属离子在DMF中表现出选择性的颜色变化（强烈的粉红色）和荧光猝息。吸收光谱显示近红外吸收完全消失，并在较短波长处增强/出现新峰。浓度依赖性研究表明，4-HMP-PDI能够在颜色计量中检测高达36.52 ppb的Fe3+和43.12 ppb的Al3+。在其他金属离子存在的干扰研究确认了对Fe3+和Al3+的良好选择性。机理研究表明，Fe3+和Al3+离子的路易斯酸性是导致选择性颜色变化和荧光猝息的原因。

  DOI：

  10.1007/s10895-016-1976-z
• 作为产物：
  描述：

  正己胺 、 3,4,9,10-苝四羧酸二酐 在 硫酸 、 碘 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 N, N′-bis(hexyl)-1,7-dibromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide
  参考文献：
  名称：

  Bay Functionalized Perylenediimide with Pyridine Positional Isomers: NIR Absorption and Selective Colorimetric/Fluorescent Sensing of Fe3+ and Al3+ Ions

  摘要：

  用吡啶同分异构体取代的珠光体二酰亚胺（2-吡啶（2-HMP-PDI）、3-吡啶（3-HMP-PDI）和4-吡啶（4-HMP-PDI））已被合成并探索用于选择性地对重过渡金属离子的颜色/荧光检测。HMP-PDI在DMF中显示出强烈的近红外吸收（760–765 nm）。通过利用吡啶同分异构体对HMP-PDI的吸收和荧光进行了调谐。2-HMP-PDI观察到红橙色（λmax = 437, 551, 765 nm），而4-HMP-PDI则显示出淡绿色（λmax = 432, 522, 765 nm）。3-HMP-PDI呈现橙黄色（λmax = 431, 524, 762 nm）。2、3和4-HMP-PDI的荧光光谱分别显示λmax在585、538、546 nm。 Interestingly，HMP-PDI染料对Fe3+和Al3+金属离子在DMF中表现出选择性的颜色变化（强烈的粉红色）和荧光猝息。吸收光谱显示近红外吸收完全消失，并在较短波长处增强/出现新峰。浓度依赖性研究表明，4-HMP-PDI能够在颜色计量中检测高达36.52 ppb的Fe3+和43.12 ppb的Al3+。在其他金属离子存在的干扰研究确认了对Fe3+和Al3+的良好选择性。机理研究表明，Fe3+和Al3+离子的路易斯酸性是导致选择性颜色变化和荧光猝息的原因。

  DOI：

  10.1007/s10895-016-1976-z

文献信息

• Ultrafast Dynamics of Photoinduced Electron Transfer in Bay-Aryl-Substituted Perylene Diimide Derivatives
  作者：Swati J. N. Dixit、Sajeev Chacko、Biswajit Manna、Neeraj Agarwal

  DOI：10.1021/acs.jpcb.2c03952

  日期：2022.8.11

  4-Anisyl-PDI and 4-Pyridyl-PDI. Ultrafast photodynamics studies of 4-Anisyl-PDI, CBZ-N-Ph-PDI, and 4-Pyridyl-PDI showed fast electron transfer only in CBZ-N-Ph-PDI and not in the other PDI derivatives. It was also observed that electron transfer is faster in DCM and THF than in toluene. Ultrafast dynamics studies showed the presence of an equilibrium between electron transfer and decay from the singlet

  供体和受体的混合物已广泛用于体异质结太阳能电池中，以通过光致电子转移 (PET) 形成激子和电荷分离。在这项工作中，我们合成了基于苝二亚胺 (PDI) 的材料，这些材料在海湾位置具有不同的芳基取代基（4-茴香基-PDI、CBZ-N-Ph-PDI和4-吡啶基-PDI），以了解激发的-电子转移的状态动力学。使用不同溶剂中激发态的稳态和超快动力学研究了详细的光物理学。与其他两种衍生物相比， CBZ-N-Ph-PDI显示出溶剂对电子性能的巨大影响。CBZ-N-Ph-PDI的发射量子产率在二氯甲烷和其他极性溶剂中急剧下降，表明电子转移强烈。DFT 计算表明，在CBZ-N-Ph-PDI中，HOMO 主要集中在N-苯基咔唑上，而 LUMO 集中在贫电子 PDI 部分上。此外，估计CBZ-N-Ph-PDI中HOMO 和 HOMO-1 的能级是相同的。使用电化学和光物理数据计算电荷分离的自由能变化 (Δ G
• Bay Functionalized Perylenediimide with Pyridine Positional Isomers: NIR Absorption and Selective Colorimetric/Fluorescent Sensing of Fe3+ and Al3+ Ions
  作者：Anu Kundu、Jayaraman Pitchaimani、Vedichi Madhu、Pachagounder Sakthivel、Ramasamy Ganesamoorthy、Savarimuthu Philip Anthony

  DOI：10.1007/s10895-016-1976-z

  日期：2017.3

  Bay functionalized perylene diimide substituted with pyridine isomers, (2-pyridine (2HMP-PDI), 3-pyridine (3-HMP-PDI) and 4-pyridine (4-HMP-PDI)) have been synthesized and explored for selective coloro/fluorimetric sensing of heavy transition metal ions. HMP-PDIs showed strong NIR absorption (760–765 nm) in DMF. The absorption and fluorescence of HMP-PDIs have been tuned by make use of pyridine isomers. Reddish-orange color was observed for 2-HMP-PDI (λmax = 437, 551, 765 nm) whereas 4-HMP-PDI exhibited light green (λmax = 432, 522, 765 nm). 3-HMP-PDI showed orange-yellow (λmax = 431, 524, 762 nm). The fluorescence spectra of 2-, 3- and 4-HMP-PDI showed λmax at 585, 538, 546 nm, respectively. Interestingly, HMP-PDI dyes showed selective color change (intense pink color) and fluorescence quenching for Fe3+ and Al3+ metal ions in DMF. Absorbance spectra revealed complete disappearance of NIR absorption and intensification/appearance of new peak at lower wavelength. The concentration dependent studies suggest that 4-HMP-PDI can detect up to 36.52 ppb of Fe3+ and 43.12 ppb of Al3+ colorimetrically. The interference studies in presence of other metal ions confirmed the good selectivity for Fe3+ and Al3+. The mechanistic studies indicate that Lewis acidic character of Fe3+ and Al3+ ions were responsible for selective color change and fluorescence quenching.

  用吡啶同分异构体取代的珠光体二酰亚胺（2-吡啶（2-HMP-PDI）、3-吡啶（3-HMP-PDI）和4-吡啶（4-HMP-PDI））已被合成并探索用于选择性地对重过渡金属离子的颜色/荧光检测。HMP-PDI在DMF中显示出强烈的近红外吸收（760–765 nm）。通过利用吡啶同分异构体对HMP-PDI的吸收和荧光进行了调谐。2-HMP-PDI观察到红橙色（λmax = 437, 551, 765 nm），而4-HMP-PDI则显示出淡绿色（λmax = 432, 522, 765 nm）。3-HMP-PDI呈现橙黄色（λmax = 431, 524, 762 nm）。2、3和4-HMP-PDI的荧光光谱分别显示λmax在585、538、546 nm。 Interestingly，HMP-PDI染料对Fe3+和Al3+金属离子在DMF中表现出选择性的颜色变化（强烈的粉红色）和荧光猝息。吸收光谱显示近红外吸收完全消失，并在较短波长处增强/出现新峰。浓度依赖性研究表明，4-HMP-PDI能够在颜色计量中检测高达36.52 ppb的Fe3+和43.12 ppb的Al3+。在其他金属离子存在的干扰研究确认了对Fe3+和Al3+的良好选择性。机理研究表明，Fe3+和Al3+离子的路易斯酸性是导致选择性颜色变化和荧光猝息的原因。