methyl 6-benzoylpyridine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-benzoylpyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-benzoylpyridine-3-carboxylate；Ethyl 6-benzoylpyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: CMDOJXRDHAXOKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-benzylpyridine-3-carboxylate 在 iron(II) chloride tetrahydrate 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 100.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以69%的产率得到methyl 6-benzoylpyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Base metal-catalyzed benzylic oxidation of (aryl)(heteroaryl)methanes with molecular oxygen

  摘要：

  各种取代的2-和4-苄基吡啶、苄基二嗪和苄基(异)喹啉的亚甲基基团成功地被氧化为相应的苄基酮，使用铜或铁催化剂和分子氧作为化学计量氧化剂。该方案在API合成中的应用以替代合成抗疟药物美氟喹的前体为例。这种氧化方法还可用于制备API的代谢产物，以天然产物樟碱为例进行说明。对纯化的反应产物进行ICP-MS分析显示，基础金属杂质远低于监管限值。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.16

文献信息

• Metal-free chemo- and regioselective acylation of pyridine derivatives with alcohols in water
  作者：Ebrahim Kianmehr、Azin Pakbaznia、Nasser Faghih、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.039

  日期：2017.3

  A straightforward acylaltion of pyridine derivatives has been developed using K2S2O8 as the oxidant and water as a green solvent. The corresponding 2-acylpyridines were synthesized with high chemo- and regioselectivity in good to high yields. This efficient and practical method could serve as a new tool for the convenient synthesis of 2-benzoylpyridines of interest for future pharmaceutical and chemical

  使用K 2 S 2 O 8作为氧化剂和水作为绿色溶剂，开发了吡啶衍生物的直接酰基化方法。以高至高产率合成具有高化学和区域选择性的相应的2-酰基吡啶。这种有效和实用的方法可以用作方便地合成感兴趣的2-苯甲酰基吡啶的新工具，以用于未来的药物和化学应用。