5-bromobenzo[c][2,7]naphthyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-bromobenzo[c][2,7]naphthyridine
• 化学式: C₁₂H₇BrN₂
• 分子量: 259.105
• InChiKey: ULFUDHTTYZJVKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烟酸乙酯 、 5-bromobenzo[c][2,7]naphthyridine 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 三氟化硼乙醚 、 zinc(II) chloride 、 三(2-呋喃基)膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.87h， 以78%的产率得到ethyl 4-(benzo[c][2,7]naphthyridin-5-yl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  海洋吡啶并r啶生物碱脱甲基脱氧氨苄啶的全合成

  摘要：

  提出了海洋吡啶并r啶生物碱脱甲基脱氧安非他明（5）的四步全合成。该五环化合物的总收率为6.4％，仅利用两种商品结构单元烟酸乙酯和2-碘苯胺合成。最后的环化步骤是通过使用Knochel-Hauser碱（TMPMgCl·LiCl）进行定向远程环金属化，然后在分子内捕获酯基来实现的。

  DOI：

  10.1021/jo501312d
• 作为产物：
  描述：

  烟酸乙酯 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 三氟化硼乙醚 、 三溴氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 5-bromobenzo[c][2,7]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  海洋吡啶并r啶生物碱脱甲基脱氧氨苄啶的全合成

  摘要：

  提出了海洋吡啶并r啶生物碱脱甲基脱氧安非他明（5）的四步全合成。该五环化合物的总收率为6.4％，仅利用两种商品结构单元烟酸乙酯和2-碘苯胺合成。最后的环化步骤是通过使用Knochel-Hauser碱（TMPMgCl·LiCl）进行定向远程环金属化，然后在分子内捕获酯基来实现的。

  DOI：

  10.1021/jo501312d

文献信息

• Synthesis of Various Substituted Benzo[c]-2,7-naphthyridines and an Approach towards the Skeleton of Meridine. Considerations about the Effect of Copper(II) Oxide
  作者：Salo Gronowitz、Patrick Björk、Johan Malm、Anna-Britta Hörnfeldt

  DOI：10.3987/com-96-s13

  日期：——
• [EN] ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT COMPRISING SAME<br/>[FR] COMPOSÉ ORGANIQUE ET ÉLÉMENT ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE LE COMPRENANT<br/>[KO] 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
  申请人：DOOSAN CORP

  公开号：WO2017095100A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  본 발명은 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 화합물은 유기 전계 발광 소자의 유기물층, 바람직하게는 전자 수송층에 사용됨에 따라 유기 전계 발광 소자의 발광 효율, 구동 전압, 수명 등을 향상시킬 수 있다.
• Total Synthesis of the Marine Pyridoacridine Alkaloid Demethyldeoxyamphimedine
  作者：Benedikt Melzer、Alois Plodek、Franz Bracher

  DOI：10.1021/jo501312d

  日期：2014.8.1

  A four-step total synthesis of the marine pyridoacridine alkaloid demethyldeoxyamphimedine (5) is presented. With an overall yield of 6.4%, this pentacyclic compound has been synthesized by utilizing only two commercial building blocks, ethyl nicotinate and 2-iodoaniline. The final cyclization step was achieved via a directed remote ring metalation with Knochel–Hauser base (TMPMgCl·LiCl) followed by

  提出了海洋吡啶并r啶生物碱脱甲基脱氧安非他明（5）的四步全合成。该五环化合物的总收率为6.4％，仅利用两种商品结构单元烟酸乙酯和2-碘苯胺合成。最后的环化步骤是通过使用Knochel-Hauser碱（TMPMgCl·LiCl）进行定向远程环金属化，然后在分子内捕获酯基来实现的。