chrysin 7-sulfate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: chrysin 7-sulfate
• 英文别名: chrysin 7-O-sulfate；Chrysin sulfate；(5-Hydroxy-4-oxo-2-phenylchromen-7-yl) hydrogen sulfate
• 化学式: C₁₅H₁₀O₇S
• 分子量: 334.306
• InChiKey: LCYBZJWVXDHNAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  白杨素	5,7-dihydroxy-2-phenyl-chromen-4-one	480-40-0	C15H10O4	254.242

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  白杨素 在 吡啶 、 四丁基硫酸氢铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 72.0h， 生成 chrysin 7-sulfate
  参考文献：
  名称：

  欧式蜂胶的代谢产物。葡萄糖醛酸和硫酸盐的合成与分析

  摘要：

  民族药理学相关性 蜂胶是一种源自蜜蜂的产品，自古以来就因其一般的健康特性而被使用，尤其以其抗菌活性而闻名。最近，蜂胶已被用于针对更具体的目标，例如抗增殖作用与癌细胞、伤口愈合和 2 型糖尿病。 研究目的 来自新西兰的欧洲（杨树）型蜂胶含有多种羟基肉桂酸酯和一组苷元黄酮类化合物，主要是白杨素、高良姜素、松香素和松香素。蜂胶通常是口服的，蜂胶代谢物很快就会出现在摄入的血浆中。在这项工作中，我们旨在通过直接分析血浆来鉴定主要的黄酮类血浆代谢物。 材料和方法 单次服用大剂量蜂胶后，采集血液样本并使用 LCMS/MS 进行分析。鉴定出的主要黄酮类代谢物也是使用化学（硫酸盐）或酶促方法（葡萄糖醛酸）合成的。 结果 摄入蜂胶后，四种主要蜂胶黄酮类化合物的硫酸盐和葡萄糖醛酸结合物都可以在人血浆中轻松检测到。四种主要黄酮类化合物的硫酸盐和葡萄糖醛酸化物的制备可以确定各种代谢物的相对比例。尽管硫酸盐在 LCMS/MS

  DOI：

  10.1016/j.jep.2021.114035

文献信息

• Microbial Metabolism Part 9. Structure and Antioxidant Significance of the Metabolites of 5,7-Dihydroxyflavone (Chrysin), and 5- and 6-Hydroxyflavones
  作者：Wimal Herath、Julie Rakel Mikell、Amber Lynn Hale、Daneel Ferreira、Ikhlas Ahmad Khan

  DOI：10.1248/cpb.56.418

  日期：——

  5,7-Dihydroxyflavone (chrysin) (1) when fermented with fungal cultures, Aspergillus alliaceous (ATCC 10060), Beauveria bassiana (ATCC 13144) and Absidia glauco (ATCC 22752) gave mainly 4′-hydroxychrysin (4), chrysin 7-O-β-D-4-O-methylglucopyranoside (5) and chrysin 7-sulfate (6), respectively. Mucore ramannianus (ATCC 9628), however, transformed chrysin into six metabolites: 4′-hydroxy-3′-methoxychrysin (chrysoeriol) (7), 4′-hydroxychrysin (apigenin) (4) 3′,4′-dihydroxychrysin (luteolin) (8), 3′-methoxychrysin 4′-O-α-D-6-deoxyallopyranoside (9), chrysin 4′-O-α-D-6-deoxyallopyranoside (10), and luteolin 3′-sulfate (11). Cultures of A. alliaceous (ATCC 10060) and B. bassiana (ATCC 13144) metabolized 5-hydroxyflavone (2) into 5,4′-dihydroxyflavone (12) and 4′-hydroxyflavone 5-O-β-D-4-O-methylglucopyranoside (13), respectively. 6-Hydroxyflavone (3) was transformed into 6-hydroxyflavanone (14), flavone 3-O-β-D-4-O-methylglucopyranoside (15) and (±)-flavanone 6-O-β-D-4-O-methylglucopyranoside (16) by cultures of Beauveria bassiana (ATCC 13144). The structures of the metabolic products were elucidated by means of spectroscopic data. The significance of the metabolites as antioxidants in relation to their structure is briefly discussed.

  5,7-二羟基黄酮（克里西因）（1）在与真菌培养物（葱状曲霉ATCC 10060、白僵病真菌ATCC 13144和灰色霉菌ATCC 22752）发酵时，主要产生4'-羟基克里西因（4）、克里西因7-O-β-D-4-O-甲基葡萄糖苷（5）和克里西因7-硫酸酯（6）。然而，穆科雷·拉曼尼安斯（ATCC 9628）则将克里西因转化为六种代谢物：4'-羟基-3'-甲氧基克里西因（克里索埃里奥尔）（7）、4'-羟基克里西因（阿比金）（4）、3',4'-二羟基克里西因（芦丁）（8）、3'-甲氧基克里西因4'-O-α-D-6-去氧阿洛糖苷（9）、克里西因4'-O-α-D-6-去氧阿洛糖苷（10）以及芦丁3'-硫酸酯（11）。葱状曲霉（ATCC 10060）和白僵病真菌（ATCC 13144）的培养物将5-羟基黄酮（2）代谢为5,4'-二羟基黄酮（12）和4'-羟基黄酮5-O-β-D-4-O-甲基葡萄糖苷（13）。6-羟基黄酮（3）在白僵病真菌（ATCC 13144）培养物中转化为6-羟基黄酮酮（14）、黄酮3-O-β-D-4-O-甲基葡萄糖苷（15）以及（±）-黄酮6-O-β-D-4-O-甲基葡萄糖苷（16）。代谢产物的结构通过光谱数据得到阐明。简要讨论了这些代谢物作为抗氧化剂的结构意义。
• Biotransformation of Chrysin and Apigenin by Cunninghamella elegans
  作者：Abdel-Rahim Sayed Ibrahim

  DOI：10.1248/cpb.53.671

  日期：——

  Biotransformation of chrysin by Cunninghamella elegans NRRL 1392 produced apigenin, apigenin 7-sulfate, apigenin 7,4′-disulfate, and a new metabolite identified as chrysin 7-sulfate. On the other hand, fermentation of apigenin, using the same microorganism, yielded apigenin 7-sulfate and apigenin 7,4′-disulfate. The structures of the metabolites were established by spectral analysis, and acid and enzyme hydrolyses in addition to comparison with reference samples.

  Cunninghamella elegans NRRL 1392 对黄酮素的生物转化产生了芹菜素、芹菜素 7-硫酸盐、芹菜素 7,4′-二硫酸盐，以及一种新的代谢物，被鉴定为黄酮素 7-硫酸盐。另一方面，使用相同微生物对芹菜素的发酵则产生了芹菜素 7-硫酸盐和芹菜素 7,4′-二硫酸盐。代谢物的结构通过光谱分析、酸和酶水解以及与参考样品的比较来确定。
• Metabolic products of European-type propolis. Synthesis and analysis of glucuronides and sulfates
  作者：Stephen J. Bloor、Kevin A. Mitchell

  DOI：10.1016/j.jep.2021.114035

  日期：2021.6

  propolis has been employed against more specific targets such as antiproliferative effects vs cancer cells, wound healing and type-2 diabetes. Aim of the study European (poplar)-type propolis from New Zealand contains a number of hydroxy cinnamic acid esters and a set of aglycone flavonoid compounds, mainly chrysin, galangin, pinocembrin and pinobanksin. Propolis is usually taken orally and propolis metabolites

  民族药理学相关性 蜂胶是一种源自蜜蜂的产品，自古以来就因其一般的健康特性而被使用，尤其以其抗菌活性而闻名。最近，蜂胶已被用于针对更具体的目标，例如抗增殖作用与癌细胞、伤口愈合和 2 型糖尿病。 研究目的 来自新西兰的欧洲（杨树）型蜂胶含有多种羟基肉桂酸酯和一组苷元黄酮类化合物，主要是白杨素、高良姜素、松香素和松香素。蜂胶通常是口服的，蜂胶代谢物很快就会出现在摄入的血浆中。在这项工作中，我们旨在通过直接分析血浆来鉴定主要的黄酮类血浆代谢物。 材料和方法 单次服用大剂量蜂胶后，采集血液样本并使用 LCMS/MS 进行分析。鉴定出的主要黄酮类代谢物也是使用化学（硫酸盐）或酶促方法（葡萄糖醛酸）合成的。 结果 摄入蜂胶后，四种主要蜂胶黄酮类化合物的硫酸盐和葡萄糖醛酸结合物都可以在人血浆中轻松检测到。四种主要黄酮类化合物的硫酸盐和葡萄糖醛酸化物的制备可以确定各种代谢物的相对比例。尽管硫酸盐在 LCMS/MS