1-benzyl-5,6-dihydro-2,4-diphenylbenzoquinolinium perchlorate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5,6-dihydro-2,4-diphenylbenzoquinolinium perchlorate
• 英文别名: 1-benzyl-2,4-diphenyl-5,6-dihydrobenzoquinolinium ClO4(-)；1-benzyl-2,4-diphenyl-5,6-dihydrobenzo[h]quinolinium ClO4(-)；1-Benzyl-2,4-diphenyl-5,6-dihydrobenzo[h]quinolin-1-ium;perchlorate
• 化学式: C₃₂H₂₆N*ClO₄
• 分子量: 524.016
• InChiKey: GNLPQBOPTMPNQX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5,6-dihydro-2,4-diphenylbenzoquinolinium perchlorate 、 硫脲 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,4-diphenyl-5,6-dihydrobenzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  以杂环为离去基团的亲核取代反应的动力学和机理。部9 Ñ取代2,4,6- triphenylpyridiniums，5,6-二氢-2,4-二苯基苯并[ ħ ] quinoliniums，和5,6,8,9-四氢-7-苯基二苯并[ c ^，ħ ] acridiniums ：动力学速率随N-取代基的结构而变化

  摘要：

  Ñ -N-烷基，Ñ -S-烷基，Ñ -烯丙基，和Ñ标题化合物的苄基衍生物与哌啶和其它亲核试剂反应，在清楚地可分离小号Ñ 1和/或小号ñ 2个反应。对于Ñ -s-三烷基化合物，小号Ñ 2率降低与亲核试剂亲核的，而小号Ñ 1速率是由亲核试剂的性质的影响。该小号Ñ 1反应显示出比找到符合更高的激活熵小号Ñ 2反应。尽管对于相同的N-取代基，SN 2比率始终以（1）<（2）<（3）的顺序增加，比率增强对于不同的N-取代基有很大变化：这些变化可以通过N-取代基的空间形状部分地合理化。通常，随着N-取代基尺寸的增加，增强作用也随之增加。对于小号Ñ在2个反应中，速率按苄基>甲基≃s-烷基>连续链伯烷基≃新戊基的顺序降低。与涉及其他离去基团的文献数据进行比较后，通过参考每个系列中的乙基化合物进行标准化，这再次表明，大于乙基的基团在系列（1），（2），尤其是（3）中的反应往往比预期的要快，并且甲基倾向于反应

  DOI：

  10.1039/p29830001427
• 作为产物：
  描述：

  2,4-diphenyl-5,6-dihydro-7,8-benzochromenylium perchlorate 、 苄胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到1-benzyl-5,6-dihydro-2,4-diphenylbenzoquinolinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Thind, Sukhpal S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1895 - 1900

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Katritzky, Alan R.; Schultz, Hanna; Lopez-Rodriguez, Maria L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 73 - 78
  作者：Katritzky, Alan R.、Schultz, Hanna、Lopez-Rodriguez, Maria L.、Musumarra, Giuseppe、Cirma, Giuseppe

  DOI：——

  日期：——
• KATRITZKY A. R.; THIND S. S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 9, 1895-1900
  作者：KATRITZKY A. R.、 THIND S. S.

  DOI：——

  日期：——