(+/-)-(4RS,5SR)-4-chloro-4,5-dihydro-5-phenylfuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+/-)-(4RS,5SR)-4-chloro-4,5-dihydro-5-phenylfuran-2(3H)-one
• 英文别名: trans-4-chloro-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one；trans-4-chloro-5-phenyldihydro-2(3H)-furanone；(4R,5S)-4-chloro-5-phenyloxolan-2-one
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• 分子量: 196.633
• InChiKey: LCRBIUDJKWUBNW-SCZZXKLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-苯乙烯乙酸 在 chloroamine-T 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以64%的产率得到(+/-)-(4RS,5SR)-4-chloro-4,5-dihydro-5-phenylfuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  三氟乙磺酸Y催化合成氯化内酯

  摘要：

  描述了使用次氯酸钠或氯胺T作为亲电子氯的来源和三氟甲磺酸水合物作为路易斯酸由不同取代的链烯酸直接合成氯内酯的方法。在两种情况下，反应均以良好的产率进行，从而选择性地提供五元或六元氯内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.015

文献信息

• Selenium-catalyzed oxidative halogenation
  作者：Shelli R. Mellegaard-Waetzig、Chao Wang、Jon A. Tunge

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.072

  日期：2006.7

  Organoselenides catalyze the oxidation of halides by H2O2. Furthermore, these selenides catalyze the transfer of oxidized halogens from N-halosuccinimides to olefins and ketones. Thus, organoselenides catalyze oxidative halogenation reactions including halolactonization, α-halogenation of ketones, and allylic halogenation. The ability of selenium to undergo reversible 2e− oxidation–reduction chemistry

  有机硒化物通过H 2 O 2催化卤化物的氧化。此外，这些硒化物催化氧化的卤素从N-卤代琥珀酰亚胺向烯烃和酮的转移。因此，有机硒化物催化氧化卤化反应，包括卤代内酯化，酮的α-卤化和烯丙基卤化。硒的能力经历可逆2E -氧化-还原化学功能有助于卤化硒通过绑定卤中间体。
• Ytterbium triflate catalyzed synthesis of chlorinated lactones
  作者：Salvatore Genovese、Francesco Epifano、Caroline Pelucchini、Antonio Procopio、Massimo Curini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.015

  日期：2010.11

  The direct synthesis of chlorolactones from differently substituted alkenoic acids, using either sodium hypochlorite or chloramine T as the source of electrophilic chlorine and ytterbium triflate hydrate as the Lewis acid is described. In both cases the reactions proceeded in good yields affording selectively five- or six-membered chlorolactones.

  描述了使用次氯酸钠或氯胺T作为亲电子氯的来源和三氟甲磺酸水合物作为路易斯酸由不同取代的链烯酸直接合成氯内酯的方法。在两种情况下，反应均以良好的产率进行，从而选择性地提供五元或六元氯内酯。
• 一种烯酸氯内酯化的制备方法
  申请人：北京工商大学

  公开号：CN107353265B

  公开（公告）日：2019-10-11

  本发明涉及结构式如下所示的烯酸氯内酯化的制备方法：R＝H，Ph，CmH2m+1，m＝1‑5该方法步骤：在‑78℃先将二苯亚砜的二氯甲烷溶液滴加至草酰氯的二氯甲烷溶液中，再滴加原料烯酸，然后回至室温反应，得到相应的氯内酯化产物，3‑烯酸及4‑烯酸得到γ‑内酯产物，5‑烯酸则得到δ‑内酯产物，产率在50～90％。
• On the Mechanism of the Selenolactonization Reaction with Selenenyl Halides
  作者：Scott E. Denmark、Michael G. Edwards

  DOI：10.1021/jo0610457

  日期：2006.9.1

  The mechanism of selenocyclization reactions of β,γ-unsaturated acids and their derivatives has been studied. The reactions of (E)-4-phenyl-3-butenoic acid 10 and its silyl and alkyl esters with benzeneselenenyl chloride (PhSeCl) and bromide (PhSeBr) have been examined by VT-NMR and in situ IR spectroscopic methods. Whereas the reactions of the acid 10 in the presence of a base were irreproducible

  研究了β，γ-不饱和酸及其衍生物的硒环化反应的机理。已经通过VT-NMR和原位红外光谱法检查了（E）-4-苯基-3-丁烯酸10及其甲硅烷基和烷基酯与苯硒基氯（PhSeCl）和溴化物（PhSeBr）的反应。而酸10的反应在碱的存在下是不可再现和复杂的，甲硅烷基酯的反应是干净的，并且在-70°C下自发且定量地提供了一个单一的（Markovnikov）异构体的氯硒代化。随着温度的升高，该加合物经历了三个过程：（1）转变为起始原料，（2）异构化为抗马尔科夫尼科夫产物，和（3）环化为硒代内酯12。据信所有这些方法都是通过硒离子进行的，硒离子的中间体是通过独立合成和光谱鉴定确定的。交叉实验明确地确定了氯硒化物加合物的可逆形成。反应10 发现在室温下用PhSeBr进行快速反应，但热力学上不利。
• Indium chloride mediated chlorolactonization: construction of chlorinated lactone fragments
  作者：Hideki Abe、Naoki Fukazawa、Toyoharu Kobayashi、Hisanaka Ito

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.072

  日期：2013.3

  Chlorolactonization of unsaturated acids with chloramine-T catalyzed by indium chloride as a Lewis acid was demonstrated. This is a new synthetic methodology for the construction of chlorinated lactone frameworks from unsaturated acids. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.