(4S,5R)-4-hydroxy-5-phenyl-tetrahydrofuran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5R)-4-hydroxy-5-phenyl-tetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-3-hydroxy-4-phenyl-4-butenolide；(4S,5R)-4-hydroxy-5-phenyloxolan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: QGCFDYVSLKBHCO-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-Menthyl chloroformate 、 (4S,5R)-4-hydroxy-5-phenyl-tetrahydrofuran-2-one 在 吡啶 作用下， 以95%的产率得到[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] [(2R,3S)-5-oxo-2-phenyloxolan-3-yl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  Remarkable effect of tris(4-fluorophenyl)phosphine oxide on the stabilization of chiral lanthanum complex catalysts. A new and practical protocol for the highly enantioselective epoxidation of conjugated enonesElectronic supplementary information (ESI) available: HPLC analysis of 2, 1H NMR data for 3 and 4, and crystal data for 5. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b4/b405882h/

  摘要：

  开发了一种新型高效的手性催化剂系统：氟化铈-手性BINOL-三(4-氟苯基)磷氧化物-异佛尔酮过氧化物，用于α,β-不饱和酮的环氧化反应，从而在室温下以良好到优异的产率提供相应的环氧酮，且具有优异的对映选择性（高达>99% ee）。

  DOI：

  10.1039/b405882h
• 作为产物：
  描述：

  反-苯乙烯乙酸 在 titanium(IV) isopropylate 、 过氧化氢异丙苯 、 (R)-3,3'-bis(7-tert-butyl-8-hydroxyquinolin-2-yl)-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到(4S,5R)-4-hydroxy-5-phenyl-tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  协同双核钛配合物对β，γ-不饱和羧酸的对映选择性环氧化

  摘要：

  已经开发了具有合作双核钛配合物的β，γ-不饱和羧酸的对映选择性环氧化，可通过分子内环化以高收率和对映选择性提供单一的非对映异构体γ-内酯。为了使反应成功，羧酸和链烯烃之间的适当距离非常重要，它可以使带有两个相似链烯的不饱和羧酸进行区域选择性环氧化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b00840

文献信息

• Chemical Constituents of Aerial Parts and Roots of <i>Pycnanthemum flexuosum</i>
  作者：Toshihiro Murata、Mari Nakano、Toshio Miyase、Fumihiko Yoshizaki

  DOI：10.1248/cpb.c14-00123

  日期：——

  An extract of whole plants of Pycnanthemum flexuosum showed an inhibitory effect on hyaluronidase activity. From an 80% acetone extract of aerial parts, 3-[(3E)-4-phenylbut-3-enoylamino]propionic acid, 3-O-β-d-glucuronopyranosyl-echinocystic acid 28-O-β-d-xylopyranosyl-(1→3)-[3,4-diacetyl-β-d-xylopyranosyl-(1→4)]-α-l-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-l-arabinopyranosyl ester, vanillic acid 1-O-[(5-O-syringoyl)-β-d-apiofuranosyl]-(1→2)-β-d-glucopyranoside, and (4S,5R)-4-hydroxy-5-phenyl-tetrahydrofuran-2-one were isolated together with 30 known compounds. Six known compounds were isolated from an 80% acetone extract of roots, and eritrichin was revealed as a hyaluronidase inhibitor in P. flexuosum.

  柔毛毕克楠全株提取物对透明质酸酶的活性有抑制作用。从气生部分 80% 的丙酮提取物中提取出 3-[(3E)-4-苯基丁-3-烯酰氨基]丙酸、3-O-β-d-吡喃葡萄糖基-棘囊酸 28-O-β-d-吡喃木糖基-(1→3)-[3,4-二乙酰基-β-d-吡喃木糖基-(1→4)]-α-吡喃鼠李糖基-(1→2)-α-吡喃阿拉伯糖基酯、香草酸 1-O-[(5-O-丁香酰基)-β-d-apiofuranosyl]-(1→2)-β-d-吡喃葡萄糖苷和 (4S,5R)-4-羟基-5-苯基-四氢呋喃-2-酮与 30 种已知化合物一起被分离出来。从根的 80% 丙酮提取物中分离出了 6 种已知化合物，并发现麦饭石苷是柔毛草中的一种透明质酸酶抑制剂。
• Remarkable effect of tris(4-fluorophenyl)phosphine oxide on the stabilization of chiral lanthanum complex catalysts. A new and practical protocol for the highly enantioselective epoxidation of conjugated enonesElectronic supplementary information (ESI) available: HPLC analysis of 2, 1H NMR data for 3 and 4, and crystal data for 5. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b4/b405882h/
  作者：Rie Kino、Kazuhiro Daikai、Toshio Kawanami、Hiroshi Furuno、Junji Inanaga

  DOI：10.1039/b405882h

  日期：——

  A new and efficient chiral catalyst system, lanthanum–chiral BINOL–tris(4-fluorophenyl)phosphine oxide–cumene hydroperoxide, was developed for the epoxidation of α,β-unsaturated ketones thus providing the corresponding epoxy ketones with excellent enantioselectivities (up to >99% ee) in good to excellent yields at room temperature.

  开发了一种新型高效的手性催化剂系统：氟化铈-手性BINOL-三(4-氟苯基)磷氧化物-异佛尔酮过氧化物，用于α,β-不饱和酮的环氧化反应，从而在室温下以良好到优异的产率提供相应的环氧酮，且具有优异的对映选择性（高达>99% ee）。
• Enantioselective Epoxidation of β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids by a Cooperative Binuclear Titanium Complex
  作者：Takahiro Sawano、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/acscatal.9b00840

  日期：2019.4.5

  Enantioselective epoxidation of β,γ-unsaturated carboxylic acids with a cooperative binuclear titanium complex has been developed to provide single diastereomer γ-lactones in high yields and enantioselectivities via intramolecular cyclization. For the success of the reaction, the proper distance between the carboxylic acid and alkene is quite important, offering the regioselective epoxidation of unsaturated

  已经开发了具有合作双核钛配合物的β，γ-不饱和羧酸的对映选择性环氧化，可通过分子内环化以高收率和对映选择性提供单一的非对映异构体γ-内酯。为了使反应成功，羧酸和链烯烃之间的适当距离非常重要，它可以使带有两个相似链烯的不饱和羧酸进行区域选择性环氧化。