(4S,5R)-4-hydroxy-5-phenyl-tetrahydrofuran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5R)-4-hydroxy-5-phenyl-tetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-3-hydroxy-4-phenyl-4-butenolide；(4S,5R)-4-hydroxy-5-phenyloxolan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: QGCFDYVSLKBHCO-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-Menthyl chloroformate 、 (4S,5R)-4-hydroxy-5-phenyl-tetrahydrofuran-2-one 在 吡啶 作用下， 以95%的产率得到[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] [(2R,3S)-5-oxo-2-phenyloxolan-3-yl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  Remarkable effect of tris(4-fluorophenyl)phosphine oxide on the stabilization of chiral lanthanum complex catalysts. A new and practical protocol for the highly enantioselective epoxidation of conjugated enonesElectronic supplementary information (ESI) available: HPLC analysis of 2, 1H NMR data for 3 and 4, and crystal data for 5. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b4/b405882h/

  摘要：

  开发了一种新型高效的手性催化剂系统：氟化铈-手性BINOL-三(4-氟苯基)磷氧化物-异佛尔酮过氧化物，用于α,β-不饱和酮的环氧化反应，从而在室温下以良好到优异的产率提供相应的环氧酮，且具有优异的对映选择性（高达>99% ee）。

  DOI：

  10.1039/b405882h
• 作为产物：
  描述：

  反-苯乙烯乙酸 在 titanium(IV) isopropylate 、 过氧化氢异丙苯 、 (R)-3,3'-bis(7-tert-butyl-8-hydroxyquinolin-2-yl)-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到(4S,5R)-4-hydroxy-5-phenyl-tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  协同双核钛配合物对β，γ-不饱和羧酸的对映选择性环氧化

  摘要：

  已经开发了具有合作双核钛配合物的β，γ-不饱和羧酸的对映选择性环氧化，可通过分子内环化以高收率和对映选择性提供单一的非对映异构体γ-内酯。为了使反应成功，羧酸和链烯烃之间的适当距离非常重要，它可以使带有两个相似链烯的不饱和羧酸进行区域选择性环氧化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b00840

文献信息

• Chemical Constituents of Aerial Parts and Roots of <i>Pycnanthemum flexuosum</i>
  作者：Toshihiro Murata、Mari Nakano、Toshio Miyase、Fumihiko Yoshizaki

  DOI：10.1248/cpb.c14-00123

  日期：——

  An extract of whole plants of Pycnanthemum flexuosum showed an inhibitory effect on hyaluronidase activity. From an 80% acetone extract of aerial parts, 3-[(3E)-4-phenylbut-3-enoylamino]propionic acid, 3-O-β-d-glucuronopyranosyl-echinocystic acid 28-O-β-d-xylopyranosyl-(1→3)-[3,4-diacetyl-β-d-xylopyranosyl-(1→4)]-α-l-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-l-arabinopyranosyl ester, vanillic acid 1-O-[(5-O-syringoyl)-β-d-apiofuranosyl]-(1→2)-β-d-glucopyranoside, and (4S,5R)-4-hydroxy-5-phenyl-tetrahydrofuran-2-one were isolated together with 30 known compounds. Six known compounds were isolated from an 80% acetone extract of roots, and eritrichin was revealed as a hyaluronidase inhibitor in P. flexuosum.

  柔毛毕克楠全株提取物对透明质酸酶的活性有抑制作用。从气生部分 80% 的丙酮提取物中提取出 3-[(3E)-4-苯基丁-3-烯酰氨基]丙酸、3-O-β-d-吡喃葡萄糖基-棘囊酸 28-O-β-d-吡喃木糖基-(1→3)-[3,4-二乙酰基-β-d-吡喃木糖基-(1→4)]-α-吡喃鼠李糖基-(1→2)-α-吡喃阿拉伯糖基酯、香草酸 1-O-[(5-O-丁香酰基)-β-d-apiofuranosyl]-(1→2)-β-d-吡喃葡萄糖苷和 (4S,5R)-4-羟基-5-苯基-四氢呋喃-2-酮与 30 种已知化合物一起被分离出来。从根的 80% 丙酮提取物中分离出了 6 种已知化合物，并发现麦饭石苷是柔毛草中的一种透明质酸酶抑制剂。