4-chloro(2-pyrimidinyloxy)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chloro(2-pyrimidinyloxy)benzene
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenoxy)pyrimidine
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O
• 分子量: 206.631
• InChiKey: NQVRQJOPWPWGQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro(2-pyrimidinyloxy)benzene 在 哌啶 、 三氟甲磺酸 、 lithium perchlorate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 苯并恶唑胺
  参考文献：
  名称：

  电化学分子内Ç ？H胺化：苯并恶唑和苯并噻唑的合成

  摘要：

  已经开发出一种新的无金属分子内CH胺化方法。分别可由苯酚和硫酚轻松制得的2-嘧啶基氧基苯和2-嘧啶基苯硫醚进行电化学氧化，然后用哌啶处理所得的嘧啶鎓离子，分别制得2-氨基苯并恶唑和2-氨基苯并噻唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201406398
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 、 2-溴嘧啶 在 copper(l) iodide 、 iron(III)-acetylacetonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到4-chloro(2-pyrimidinyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  电化学分子内Ç ？H胺化：苯并恶唑和苯并噻唑的合成

  摘要：

  已经开发出一种新的无金属分子内CH胺化方法。分别可由苯酚和硫酚轻松制得的2-嘧啶基氧基苯和2-嘧啶基苯硫醚进行电化学氧化，然后用哌啶处理所得的嘧啶鎓离子，分别制得2-氨基苯并恶唑和2-氨基苯并噻唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201406398

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed Regioselective Ortho C–H Allenylation of Electron-Rich Aniline and Phenol Derivatives
  作者：Yanni Chen、Liuyu Hu、Liuchun Liang、Fujiang Guo、Yaxi Yang、Bing Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02787

  日期：2020.2.21

  Ortho C-H allenylation of electron-rich benzene derivatives with propargylic alcohol derivatives has been a challenge, due to their great innate tendency toward a para C-H allenylation via an SN2'-type substitution process. Here, we described a Ru(II)-catalyzed regioselective ortho C-H allenylation of electron-rich aniline and phenol derivatives, which allows the previously challenging synthesis of a

  富电子的苯衍生物与炔丙醇衍生物的邻位CH烯基化一直是一个挑战，因为它们有很大的先天倾向通过SN2'型取代过程进行对位CH烯基化。在这里，我们描述了富电子的苯胺和苯酚衍生物的Ru（II）催化的区域选择性邻CH烯基化，这使得以前具有挑战性的各种邻苯二甲酰基化的苯胺和苯酚衍生物的合成成为可能。更重要的是，还可以通过高效的手性转移，以​​高对映体过量的方式制备具有高度旋光活性的全取代的烯。在当前的催化体系中未观察到对CH烯基化产物，因此显示出区域选择性的完全可逆性。
• Copper-Catalyzed Direct Syntheses of Phenoxypyrimidines from Chloropyrimidines and Arylboronic Acids: A Cascade Avenue and Unconventional Substrate Pairs
  作者：Amar Jyoti Bhuyan、Sourav Jyoti Bharali、Abhilash Sharma、Dhiraj Dutta、Pranjal Gogoi、Lakhinath Saikia

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00658

  日期：2022.9.2

  or their salts. In contrast to the general trend of delivering Suzuki–Miyaura cross-coupling products in reactions between aryl or alky halides and arylboronic acids, the substrate pairs used herein (chloropyrimidines and arylboronic acids) led to C–O bond formation under the reaction conditions. In total, 25 phenoxypyrimidines were successfully synthesized using the described protocol, 6 of which

  这封信描述了第一个避免直接使用酚类或其盐类的苯氧基嘧啶合成方法。与在芳基或烷基卤化物和芳基硼​​酸之间的反应中传递 Suzuki-Miyaura 交叉偶联产物的总体趋势相反，本文使用的底物对（氯嘧啶和芳基硼酸）导致在反应条件下形成 C-O 键。总共使用所描述的方案成功合成了 25 个苯氧嘧啶，其中 6 个与依曲韦林具有结构相似性。