(E)-methyl 4-methyl-6-(tributylstannyl)hex-4-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 4-methyl-6-(tributylstannyl)hex-4-enoate
• 英文别名: methyl (E)-4-methyl-6-tributylstannylhex-4-enoate
• 化学式: C₂₀H₄₀O₂Sn
• 分子量: 431.246
• InChiKey: LIRLZXFGRDZCSN-UKTVGUFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-6-iodo-5-methoxy-4-methylisobenzofuran-1(3H)-one 、 (E)-methyl 4-methyl-6-(tributylstannyl)hex-4-enoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 霉酚酸
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder和Stille偶联方法用于短时无保护基合成麦考酚酸，其苯基亚磺酰基和苯基硒烯基类似物以及水中的活性氧（ROS）探测能力

  摘要：

  实现了短的，无保护基团的合成。该合成是步高效且通用的。Diels-Alder和Stille交叉偶联方法包括关键的转变，可以进行竞争性合成，其中涉及罕见的卤代酚Stille交叉偶联研究。以良好的总收率将苯基硒烯基和苯基硫烯基类似物制备为新型化合物。研究了其中一种中间体作为水中活性氧（ROS）潜在探针的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01327
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基氢锡 、 (E)-methyl 6-acetoxy-4-methylhex-4-enoate 在 叔丁基锂 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 45.25h， 以60%的产率得到(E)-methyl 4-methyl-6-(tributylstannyl)hex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder和Stille偶联方法用于短时无保护基合成麦考酚酸，其苯基亚磺酰基和苯基硒烯基类似物以及水中的活性氧（ROS）探测能力

  摘要：

  实现了短的，无保护基团的合成。该合成是步高效且通用的。Diels-Alder和Stille交叉偶联方法包括关键的转变，可以进行竞争性合成，其中涉及罕见的卤代酚Stille交叉偶联研究。以良好的总收率将苯基硒烯基和苯基硫烯基类似物制备为新型化合物。研究了其中一种中间体作为水中活性氧（ROS）潜在探针的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01327

文献信息

• A convergent synthesis of Mycophenolic acid
  作者：Patrick A. Plé、Annie Hamon、Geraint Jones

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00061-6

  日期：1997.3

  A new method for the synthesis of Mycophenolic acid using a convergent approach has been developed where the key step is a palladium mediated allyl-aryl tin coupling. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• UENO YOSHIO; OHTA MITSUAKI; OKAWARA MAKOTO, J. ORGANOMETAL CHEM., 1980, 197, NO 1, C1-C4
  作者：UENO YOSHIO、 OHTA MITSUAKI、 OKAWARA MAKOTO

  DOI：——

  日期：——