GalO

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: GalO
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxane-2-carbaldehyde
• 化学式: C₆H₁₀O₆
• 分子量: 178.142
• InChiKey: LABWFKZNXLWHGQ-SVZMEOIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  GalO 在 bacterial galactokinase (LgGalK) cloned from Leminorella grimontii 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-oxogalactose-1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  具有化学活性的6-氨基半乳糖-1-磷酸盐及其类似物化学合成的高活性细菌半乳糖激酶的表征

  摘要：

  提供磷酸盐：已经鉴定并鉴定了来自格氏乳杆菌的半乳糖激酶（LgGalK）；它对不同的核苷酸磷酸和单糖显示出广泛的底物特异性。该酶与半乳糖氧化酶变体结合在一起，用于化学酶合成6-氨基半乳糖-1-磷酸类似物。

  DOI：

  10.1002/cbic.201700477
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 在 galactose oxidase from Fusarium graminearum 、 氧气 作用下， 反应 4.0h， 生成 GalO
  参考文献：
  名称：

  通过氧化还原酶和转氨酶级联生物催化生产氨基碳水化合物

  摘要：

  植物来源的碳水化合物是一种丰富的可再生资源。将碳水化合物转化为新产品，包括用于生物材料应用的胺官能化构建块，可以降低对化石资源的依赖。在此，展示了氨基碳水化合物（包括寡糖）的生物催化生产路线。在每种情况下，均使用来自禾谷镰刀菌的半乳糖氧化酶或来自双孢蘑菇的吡喃糖脱氢酶，然后使用来自紫色色杆菌的 ω-转氨酶( Cvi -ω-TA)进行两步生物催化，以功能化含d-半乳糖的碳水化合物。通过质谱法证实了6-氨基-6-脱氧-d-半乳糖、2-氨基-2-脱氧-d-半乳糖和2-氨基-2-脱氧-6-醛-d-半乳糖的形成。Cvi -ω-TA 对 6-醛-d-半乳糖的活性最高，其中 6-氨基-6-脱氧-d-半乳糖的最高产率 (67%) 在允许同时氧化d-半乳糖的反应中实现。半乳糖和由此产生的 6-醛-d-半乳糖的转氨作用。

  DOI：

  10.1002/cssc.201802580

文献信息

• Process Requirements of Galactose Oxidase Catalyzed Oxidation of Alcohols
  作者：Asbjørn Toftgaard Pedersen、William R. Birmingham、Gustav Rehn、Simon J. Charnock、Nicholas J. Turner、John M. Woodley

  DOI：10.1021/acs.oprd.5b00278

  日期：2015.11.20

  Biocatalytic oxidation reactions have the potential to substitute many chemically catalyzed oxidations in the pharmaceutical and fine chemical industry due to their superior regio- and stereoselectivity and low environmental impact. Galactose oxidase (GOase) has been shown to be a promising biocatalyst for the oxidation of primary and secondary alcohols to their corresponding aldehydes and ketones

  生物催化氧化反应由于其优越的区域和立体选择性以及对环境的低影响，因此有潜力替代制药和精细化工行业中许多化学催化的氧化反应。半乳糖氧化酶（GOase）已被证明是将伯醇和仲醇分别氧化为相应的醛和酮的有前途的生物催化剂。但是，GOase需要许多添加剂来维持其催化功能，例如用于降解副产物过氧化氢的酶过氧化氢酶，以及用于在酶失去活性位点的氨基酸基团时重新活化酶的单电子氧化剂。在这项工作中，添加了过氧化氢酶，单电子氧化剂，对铜离子进行了系统的研究，以找到获得完全活性的GOase所需的最低浓度。此外，发现缓冲液的浓度和类型对于GOase的活性至关重要，GOase在磷酸钠缓冲液中的活性明显高于其他研究的缓冲液。酶的稳定性和氧气的需求量对于实施基于氧化酶的工艺至关重要。结果表明，在25°C搅拌下，GOase在缓冲液中可完全稳定120小时，如果在类似的实验中对酶溶液也充气，则活性甚至提高了30％。高 它在磷酸
• Mono-N-glycosidation ofβ-Cyclodextrin− Synthesis of 6-(β-Cyclodextrinylamino)-6-deoxy-D-galactosides and ofN-(6-Deoxy-β-cyclodextrinyl)galacto-azepane
  作者：Véronique Bonnet、Raphaël Duval、Vinh Tran、Claude Rabiller

  DOI：10.1002/ejoc.200300449

  日期：2003.12

  reductive amination in the presence of NaBH3CN in DMSO. When methyl α-D- and p-nitrophenyl α- and β-D-galacto-hexodialdo-1,5-pyranosides (1, 2 and 3, respectively) were used as substrates, 6-(β-cyclodextrinylamino)-6-deoxy-D-galactopyranosides were obtained in 25−50% yields. The same was true in the cases of 6II-oxolactose 4 and of 6II-oxomelibiose 5, for which the anomeric carbon was shown to be unreactive

  通过半乳糖氧化酶介导的氧化反应生成 6-氧代半乳糖和 6-氧代半乳糖苷的简单途径允许在 DMSO 中存在 NaBH3CN 的情况下通过还原胺化使 6-氨基-6-脱氧-β-环糊精 N-糖苷化。当甲基 α-D- 和对硝基苯基 α- 和 β-D-galacto-hexodialdo-1,5-pyranosides（分别为 1、2 和 3）用作底物时，6-(β-环糊精氨基)-6-脱氧-D-吡喃半乳糖苷的产率为 25-50%。在 6II-氧代乳糖 4 和 6II-氧代糖二糖 5 的情况下也是如此，对于它们，异头碳在与 DMSO 的络合中表现出无反应性。该反应也成功地应用于含有氧化聚半乳甘露聚糖 6 的水中。半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖 7 的行为不同，因为进一步的分子内环化和还原以良好的产率产生 N-（6-脱氧-β-环糊精基）-半乳糖-氮杂环庚烷。分子模型也被用来解释这个反应的过程。计算表明7的中
• Functional sugar substitutes with reduced calories
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0341062A2

  公开（公告）日：1989-11-08

  Disclosed are novel 5-C-hydroxymethylhexose compounds and their derivatives which exhibit sugar-like functionality when used in food compositions. The derivatives include stereoisomers, di-, tri-, and polysaccharides, alkyl glycosides, polyol, and alditol derivatives. Also disclosed are sugar substitute compositions and food compositions containing these compounds and their derivatives.

  本发明公开了新型 5-C-hydroxymethylhexose 化合物及其衍生物，这些化合物在用于食品组合物时具有类似糖的功能。这些衍生物包括立体异构体、二糖、三糖和多糖、烷基糖苷、多元醇和醛糖醇衍生物。此外，还公开了含有这些化合物及其衍生物的代糖组合物和食品组合物。
• CHOLESTEROL LOWERING COMPOUNDS AND PROCESS FOR MAKING THEM
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0607245B1

  公开（公告）日：1998-04-22
• US5041541A
  申请人：——

  公开号：US5041541A

  公开（公告）日：1991-08-20