2,4-dimethyl-3-pentanone O-vinyloxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dimethyl-3-pentanone O-vinyloxime
• 英文别名: O-Vinyldiisopropylketoxime；diisopropyl O-vinylketoxime；N-ethenoxy-2,4-dimethylpentan-3-imine
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: VLUZKAPOAJAQCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸酐 、 2,4-dimethyl-3-pentanone O-vinyloxime 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到2,4-Dimethyl-pentan-3-one O-((E)-4,4,4-trifluoro-3-oxo-but-1-enyl)-oxime
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Ketone oxime O-vinyl ethers having alkyl or phenyl radicals react with trifluoroacetic anhydride in ether in the presence of pyridine, yielding 43-54% of the corresponding ketone oxime O-(trans-4,4,4-trifluoro-3-oxo-1-butenyl) ethers with high stereoselectivity.

  DOI：

  10.1023/a:1012363904621
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,4-二甲基戊烷-3-亚基)羟胺 、 乙炔 在 potassium hydroxide semihydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 正己烷 为溶剂， 60.0~110.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 0.5h， 以28%的产率得到2,4-dimethyl-3-pentanone O-vinyloxime
  参考文献：
  名称：

  的5-羟基Δ合成1个从-pyrrolines秒-烷基芳基酮肟和乙炔

  摘要：

  5-羟基Δ的合成1个与芳基取代基缀合-pyrrolines已经经由的重新排列被影响ø -vinylketoximes，具有邻近肟功能和容易地通过加入制备只有一个C-H键秒-烷基芳基酮肟，以乙炔。以80–86％的产率（基于O-乙烯基酮肟）获得目标化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.088

文献信息

• Synthesis and Thermal Stability of O-Vinylketoximes
  作者：Boris A. Trofimov、Al'bina I. Mikhaleva、Alexander M. Vasil'tsov、Elena Yu. Schmidt、Ol'ga A. Tarasova、Ludmila V. Morozova、Lubov' N. Sobenina、Thomas Preiss、Jochem Henkelmann

  DOI：10.1055/s-2000-6330

  日期：——

  The O-vinylketoximes 2 were synthesized from ketoximes 1 and acetylene in superbase systems in good to excellent yields. Their thermal stability was investigated.

  O-乙烯基酮肟2是通过酮肟1与乙炔在超强碱体系中合成的，产率良好至优异。它们的热稳定性得到了研究。
• ——
  作者：A. M. Vasil'tsov、E. Yu. Shmidt、A. I. Mikhaleva、A. B. Zaitsev、O. A. Tarasova、A. V. Afonin、D.-S. D. Toryashinova、L. N. Il'icheva、B. A. Trofimov

  DOI：10.1023/a:1012363904621

  日期：——

  Ketone oxime O-vinyl ethers having alkyl or phenyl radicals react with trifluoroacetic anhydride in ether in the presence of pyridine, yielding 43-54% of the corresponding ketone oxime O-(trans-4,4,4-trifluoro-3-oxo-1-butenyl) ethers with high stereoselectivity.
• Synthesis of 5-hydroxy-Δ1-pyrrolines from sec-alkyl aryl ketoximes and acetylene
  作者：Dmitrii A. Shabalin、Marina Yu. Dvorko、Elena Yu. Schmidt、Igor’ A. Ushakov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.088

  日期：2016.10

  Synthesis of 5-hydroxy-Δ1-pyrrolines conjugated with aryl substituents has been effected via the rearrangement of O-vinylketoximes, having only one C–H bond adjacent to the oxime function and readily prepared by addition of sec-alkyl aryl ketoximes to acetylene. The target compounds were obtained in 80–86% yields (based on the O-vinylketoximes).

  5-羟基Δ的合成1个与芳基取代基缀合-pyrrolines已经经由的重新排列被影响ø -vinylketoximes，具有邻近肟功能和容易地通过加入制备只有一个C-H键秒-烷基芳基酮肟，以乙炔。以80–86％的产率（基于O-乙烯基酮肟）获得目标化合物。