4-[[3-(4-Methoxybenzenesulfonamido)-2-pyridyl]amino]phenyl β-D-glucopyranoside uronate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[[3-(4-Methoxybenzenesulfonamido)-2-pyridyl]amino]phenyl β-D-glucopyranoside uronate
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[4-[[3-[(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]pyridin-2-yl]amino]phenoxy]oxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₄H₂₅N₃O₁₀S
• 分子量: 547.543
• InChiKey: LJZJTMVCZIARJW-NABGWTBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[2-[(4-羟基苯基)氨基]-3-吡啶基]-4-甲氧基苯磺酰胺 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-[[3-(4-Methoxybenzenesulfonamido)-2-pyridyl]amino]phenyl β-D-glucopyranoside uronate
  参考文献：
  名称：

  ABT-751的葡糖醛酸苷代谢产物的合成

  摘要：

  ABT-751葡糖醛酸代谢产物的线性合成被收敛性合成所取代，该收敛性合成的特征在于糖苷配基与三氯乙酰亚胺酸酯葡糖醛酸酰基供体之间的直接糖苷偶联。描述了所需糖苷偶联产物的独特且出乎意料的二氟硼配合物的结构阐明以及合成步骤的优化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.114

文献信息

• Synthesis of the glucuronide metabolite of ABT-751
  作者：Kenneth M. Engstrom、Rodger F. Henry、Ian Marsden

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.114

  日期：2007.2

  A linear synthesis of the glucuronide metabolite of ABT-751 was replaced with a convergent synthesis that features direct glycosidic coupling between the aglycone and a trichloroacetimidate glucuronyl donor. Structural elucidation of a unique and unexpected difluoroboron complex of the desired glycosidic coupling product along with optimization of the synthetic steps is described.

  ABT-751葡糖醛酸代谢产物的线性合成被收敛性合成所取代，该收敛性合成的特征在于糖苷配基与三氯乙酰亚胺酸酯葡糖醛酸酰基供体之间的直接糖苷偶联。描述了所需糖苷偶联产物的独特且出乎意料的二氟硼配合物的结构阐明以及合成步骤的优化。