2-methyl-1-(p-tolyl)propan-1-one oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-(p-tolyl)propan-1-one oxime
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-2-methyl-1-propanone oxime；N-[2-methyl-1-(4-methylphenyl)propylidene]hydroxylamine
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: GLQOPJYXSPYGOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(p-tolyl)propan-1-one oxime 在 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-[4,4-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  与亲核试剂反应中的非芳香族3H吡咯：高反应性是神话吗？

  摘要：

  在本手稿中，报道了对3 H-吡咯对各种亲核试剂的反应性的第一个系统研究的结果。实验数据和量子化学计算可以为这些独特的非芳香族杂环类化合物的化学形成可能的研究方向。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900152
• 作为产物：
  描述：

  2,4'-二甲基苯丙酮 、 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 、 盐酸 在 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 methylene chloride diethyl ether 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以to give 1-(4-methylphenyl)-2-methyl-1-propanone oxime (5B)的产率得到2-methyl-1-(p-tolyl)propan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Benzyl oxime ethers

  摘要：

  公式：##STR1## 其中符号的含义在说明书中定义。该公式表示杀虫苯甲氧基醚。

  公开号：

  US04079149A1

文献信息

• A copper-catalyzed reaction of oximes with diisopropyl azodicarboxylate: an alternative method for the synthesis of oxime carbonates
  作者：Muhammad Usman、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1039/c6ob02627c

  日期：——

  A new Cu-catalyzed efficient protocol is described for the transformation of oximes to the corresponding carbonate derivatives. Diisopropyl azodicarboxylate acted as a selective new precursor for the synthesis of oxime carbonates in high yields. The O–H bond cleavage and O–C bond formation occur in the presence of a copper catalyst providing a synthetically useful process, which tolerates a wide range

  描述了一种新的Cu催化的有效方案，用于将肟转化为相应的碳酸酯衍生物。偶氮二羧酸二异丙酯作为高产率合成肟肟碳酸盐的选择性新前体。O-H键断裂和O-C键形成是在铜催化剂存在下发生的，铜催化剂提供了合成上有用的方法，可耐受各种官能团。
• Metal-Free Selective Synthesis of 1,4-Dihydropyridazines from Hydroxypyrrolines and Hydrazines
  作者：Dmitrii A. Shabalin、Marina Yu. Dvorko、Evgeniya E. Zolotareva、Igor' A. Ushakov、Alexander V. Vashchenko、Elena Yu. Schmidt、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/ejoc.201700589

  日期：2017.7.25

  An efficient and selective synthesis of 1,4-dihydropyridazines through the acid-catalyzed recyclization of 5-hydroxy-Δ1-pyrrolines with hydrazines has been developed. The scope of this reaction was thoroughly explored, resulting in the generation of a library of 1,4-dihydropyridazines in good to excellent yields (25 examples, 67–100 % yields).

  通过5-羟基Δ的酸催化的再成环的1,4- dihydropyridazines一种有效的和选择性的合成1个-pyrrolines与肼已经研制成功。对该反应的范围进行了彻底的探索，从而产生了以良好至极佳收率的1,4-二氢哒嗪文库（25个实例，收率67-100％）。
• Synthesis of 5-hydroxy-Δ1-pyrrolines from aryl isoalkyl ketoximes and acetylene in a tuned superbase medium
  作者：Dmitrii A. Shabalin、Marina Yu. Dvorko、Elena Yu. Schmidt、Nadezhda I. Protsuk、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.025

  日期：2016.7

  The reaction between aryl isoalkyl ketoximes and acetylene under atmospheric pressure was applied to the synthesis of 5-hydroxy-Δ1-pyrrolines, containing aromatic substituents at the carbon–nitrogen double bond, in moderate yields. A crucial factor for the synthesis is the accurate tuning of the system basicity to prevent further dehydration of the target compounds to 3H-pyrroles.

  芳基酮肟异烷基和在大气压力下乙炔之间将反应物施加到的5-羟基Δ合成1个-pyrrolines，含有芳族取代基在碳-氮双键，在适中的产率。合成的关键因素是精确调整系统的碱性，以防止目标化合物进一步脱水成3 H-吡咯。
• Synthesis of 5-hydroxy-Δ1-pyrrolines from sec-alkyl aryl ketoximes and acetylene
  作者：Dmitrii A. Shabalin、Marina Yu. Dvorko、Elena Yu. Schmidt、Igor’ A. Ushakov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.088

  日期：2016.10

  Synthesis of 5-hydroxy-Δ1-pyrrolines conjugated with aryl substituents has been effected via the rearrangement of O-vinylketoximes, having only one C–H bond adjacent to the oxime function and readily prepared by addition of sec-alkyl aryl ketoximes to acetylene. The target compounds were obtained in 80–86% yields (based on the O-vinylketoximes).

  5-羟基Δ的合成1个与芳基取代基缀合-pyrrolines已经经由的重新排列被影响ø -vinylketoximes，具有邻近肟功能和容易地通过加入制备只有一个C-H键秒-烷基芳基酮肟，以乙炔。以80–86％的产率（基于O-乙烯基酮肟）获得目标化合物。
• Site- and stereoselective synthesis of bridgehead tetrahydropyrrolo[2,3-c]pyridines from ketoximes and acetylene gas in two synthetic operations
  作者：Dmitrii A. Shabalin、Igor' A. Ushakov、Anton V. Kuzmin、Alexander V. Vashchenko、Elena Yu. Schmidt、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151533

  日期：2020.2

  3H-Pyrroles, synthesized in one-pot from ketoximes and acetylene gas in a KOH/DMSO system, undergo [4+2] cyclodimerization in the presence of t-BuOH (closed vessel, autogenic pressure, 140 °C, 8 h) to site- and stereoselectively afford partially hydrogenated bridgehead pyrrolo[2,3-c]pyridines in 15-60% yield. An essential feature of this synthesis is the activating effect of t-BuOH which is attributed

  在KOH / DMSO系统中由酮肟和乙炔气一锅合成3 H-吡咯，在t -BuOH存在下进行[4 + 2]环二聚反应（密闭容器，自生压力，140°C，8 h）选择性和立体选择性地得到部分氢化的桥头吡咯并[2，3- c ]吡啶，产率为15-60％。该合成的基本特征是t -BuOH的活化作用，这归因于3 H-吡咯的可逆H键。