N-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-(S)-α-methylbenzylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-(S)-α-methylbenzylamine
• 英文别名: (S)-1-phenyl-N-((S)-1-(4-(methoxyl)phenyl)ethyl)ethan-1-amine；(1S)-N-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1-phenylethanamine
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: KEEVMEBQVCVTTR-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-(S)-α-methylbenzylamine 在 水 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (S)-(-)-N-乙酰基-1-甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  铁催化的手性亚胺的非对映选择性加氢

  摘要：

  首次使用基于环戊二烯酮的铁络合物成功催化对映纯亚胺的非对映选择性氢化。手性胺，包括有价值的生物活性产物，通常以对映体纯化合物的形式获得。计算研究有助于阐明铁催化反应的化学和立体化学方面。

  DOI：

  10.1039/c7ob01123g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(4-甲氧基苯)乙胺 、 苯乙酮 在 三(五氟苯基)硼烷 、 ammonia borane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到N-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-(S)-α-methylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  B（C 6 F 5）3-氨硼烷催化的酮不对称还原胺化

  摘要：

  报道了使用氨硼烷作为还原剂，用手性α-甲基苄胺（α-MBA）进行的无金属的B（C 6 F 5）3催化的酮的不对称还原胺化的第一个实例。这种一锅法具有广泛的底物范围，并以81-95％的收率和80-99％的de提供了各种手性胺。该方案进一步应用于西那卡塞的全合成中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01362

文献信息

• [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF 1-(4-METHOXYPHENYL) ETHYLAMINE AND ITS ISOMERS<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA SYNTHÈSE DE 1-(4-MÉTHOXYPHÉNYL) ÉTHYLAMINE ET SES ISOMÈRES
  申请人：SUVEN LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2015159170A2

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention relates to an improved and efficient process for the preparation of highly useful and versatile chiral compound (S)-(-)-l-(4-methoxyphenyl) ethylamine of formula (1) and formula (1-R) from novel chiral compounds (S)-[l-(4-Methoxyphenyl)-ethylidene]-(l-phenylethyl)amine of formula (16) and (R)-[l-(4-Methoxyphenyl)-ethylidene]-(l-phenylethyl)amine of formula (16-R) respectively.