1-nitro-3-phenoxypropan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-nitro-3-phenoxypropan-2-one
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: PAHWQXHUJCBXGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-3-phenoxypropan-2-one 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 RasADH from ralstonia species DSMZ 6428 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到(S)-1-nitro-3-phenoxypropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  酮还原酶催化α-硝基酮的立体选择性生物还原。

  摘要：

  我们在这里报告由酮还原酶（KREDs）催化的α-硝基酮的立体选择性生物还原，该序列具有众所周知的序列。YGL039w和RasADH / SyADH能够还原23种I类底物（1-芳基-2-硝基-1-乙酮（1））和十种II类底物（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））提供相应的β-硝基醇的两种对映异构体，在大多数情况下可实现良好至优异的转化率（最高> 99％）和对映选择性（最高> 99％ee）。据我们所知，KRED介导的II类α-硝基酮（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））的还原是前所未有的。选择β-硝基醇，包括生物活性分子的合成中间体（R）-氨甲酰胺，（S）-氨甲酰胺，（S）-异丙醇，（S）-甲苯酚和（S）-丙醇 以制备规模进行立体选择性合成，分离产率为42％至90％，这表明了我们开发的系统在有机合成中的实际应用潜力。最后，通过全细胞催化展示了使用具有已知序列的KRED的优势，其中在空间中生

  DOI：

  10.1039/c9ob00051h
• 作为产物：
  描述：

  苯氧乙酸 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-nitro-3-phenoxypropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  酮还原酶催化α-硝基酮的立体选择性生物还原。

  摘要：

  我们在这里报告由酮还原酶（KREDs）催化的α-硝基酮的立体选择性生物还原，该序列具有众所周知的序列。YGL039w和RasADH / SyADH能够还原23种I类底物（1-芳基-2-硝基-1-乙酮（1））和十种II类底物（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））提供相应的β-硝基醇的两种对映异构体，在大多数情况下可实现良好至优异的转化率（最高> 99％）和对映选择性（最高> 99％ee）。据我们所知，KRED介导的II类α-硝基酮（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））的还原是前所未有的。选择β-硝基醇，包括生物活性分子的合成中间体（R）-氨甲酰胺，（S）-氨甲酰胺，（S）-异丙醇，（S）-甲苯酚和（S）-丙醇 以制备规模进行立体选择性合成，分离产率为42％至90％，这表明了我们开发的系统在有机合成中的实际应用潜力。最后，通过全细胞催化展示了使用具有已知序列的KRED的优势，其中在空间中生

  DOI：

  10.1039/c9ob00051h

文献信息

• Method for making acylamides by synthesizing and acylating benzoxazines
  申请人：——

  公开号：US20040044206A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  A method is provided for synthesizing acylamides, useful as protectant for cultivated plants. A benzoxazine, such as 3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazine, is made in a stepwise manner by initially forming an o-nitrophenoxyketone by reacting a haloketone and a nitrophenol. The o-nitrophenoxyketone is hydrogenated to form the corresponding benzoxazine, which is thereafter acylated with an acylhalide to produce the acylamide, such as 4-dichloroacetyl-3,4-dichloroacetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazine.

  提供一种合成酰胺的方法，作为栽培植物的保护剂。通过首先将卤代酮和硝基酚反应形成邻硝基苯氧酮，然后将邻硝基苯氧酮加氢形成相应的苯并噁嗪，随后用酰卤酸酐对苯并噁嗪进行酰化，从而制备酰胺，例如4-二氯乙酰基-3,4-二氯乙酰基-3,4-二氢-3-甲基-2H-1,4-苯并噁嗪。
• PROCESS FOR PREPARING ACYL AMIDE COMPOUNDS
  申请人：BOLL MATTHIAS

  公开号：US20100222578A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  A process for preparing acyl amide compounds is described, in which a recrystallized o-nitrophenoxy carbonyl compound is hydrogenated with hydrogen gas in the presence of a nickel sponge metal catalyst with ring closure to form a benzoxazine, which is then reacted with an acyl halide to give the corresponding acyl amide compound.

  描述了一种制备酰胺化合物的过程，其中将重新结晶的邻硝基苯氧羰基化合物在镍海绵金属催化剂的存在下与氢气加氢，通过环闭合形成苯并噁嗪，然后与酰卤反应得到相应的酰胺化合物。
• METHOD FOR MAKING ACYLAMIDES BY SYNTHESIZING AND ACYLATING BENZOXAZINES
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP1283829A1

  公开（公告）日：2003-02-19
• Verfahren zur Herstellung von Acylamid-Verbindungen
  申请人：Saltigo GmbH

  公开号：EP2206706B1

  公开（公告）日：2013-07-10
• US6977299B2
  申请人：——

  公开号：US6977299B2

  公开（公告）日：2005-12-20