3-(2,6-diisopropylphenyl)-1-(2-oxo-2-phenyl)ethyl imidazolium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2,6-diisopropylphenyl)-1-(2-oxo-2-phenyl)ethyl imidazolium chloride
• 英文别名: 2-[3-[2,6-Di(propan-2-yl)phenyl]imidazol-1-ium-1-yl]-1-phenylethanone;chloride
• 化学式: C₂₃H₂₇N₂O*Cl
• 分子量: 382.933
• InChiKey: CPTXZTUTZWPQPF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  25.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,6-diisopropylphenyl)-1-(2-oxo-2-phenyl)ethyl imidazolium chloride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 3-(2,6-diisopropylphenyl)-1-[(2R)-2-{(S)-1-(phenyl)propylamino}-2-phenylethyl]imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  手性亚氨基和氨基咪唑鎓盐和螯合氨基-N-杂环卡宾钯(II)配合物的合成

  摘要：

  摘要 通过手性伯胺与1-(2-氧代-2-苯基-乙基)-咪唑盐在氯仿中的缩合，开发了一种新的手性亚氨基-咪唑盐制备方法。该反应得到立体选择性优于 95:5 的 (E)-亚氨基-咪唑鎓盐。亚胺的结构通过NMR分析确定。在 MeOH 中用 NaBH4 还原手性 (E)-亚氨基-咪唑鎓盐导致氨基-咪唑鎓盐作为非对映异构体的混合物，选择性范围为 84:16 至 90:10。在某些情况下，主要的非对映异构体可以通过结晶纯化，绝对构型由 X 射线衍射确定。螯合氨基-N-杂环卡宾二氯钯(II) 配合物通过相应的银(I) 配合物的形成和这些后者与双(乙腈)二氯钯的反应分两步获得。提出了顺式-二氯氨基-咪唑-2-亚基钯配合物的晶体结构细节，并证实了六元 Pd-金属环的形成。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.04.038
• 作为产物：
  描述：

  alpha-氯乙酰苯 、 1-(2,6-二异丙基苯基)-1H-咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到3-(2,6-diisopropylphenyl)-1-(2-oxo-2-phenyl)ethyl imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  手性亚氨基和氨基咪唑鎓盐和螯合氨基-N-杂环卡宾钯(II)配合物的合成

  摘要：

  摘要 通过手性伯胺与1-(2-氧代-2-苯基-乙基)-咪唑盐在氯仿中的缩合，开发了一种新的手性亚氨基-咪唑盐制备方法。该反应得到立体选择性优于 95:5 的 (E)-亚氨基-咪唑鎓盐。亚胺的结构通过NMR分析确定。在 MeOH 中用 NaBH4 还原手性 (E)-亚氨基-咪唑鎓盐导致氨基-咪唑鎓盐作为非对映异构体的混合物，选择性范围为 84:16 至 90:10。在某些情况下，主要的非对映异构体可以通过结晶纯化，绝对构型由 X 射线衍射确定。螯合氨基-N-杂环卡宾二氯钯(II) 配合物通过相应的银(I) 配合物的形成和这些后者与双(乙腈)二氯钯的反应分两步获得。提出了顺式-二氯氨基-咪唑-2-亚基钯配合物的晶体结构细节，并证实了六元 Pd-金属环的形成。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.04.038

文献信息

• Palladium catalyzed asymmetric allylic alkylation using chelating N-heterocyclic carbene–amino ligands
  作者：Alexandre Flahaut、Sylvain Roland、Pierre Mangeney

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.01.019

  日期：2007.2

  Several silver(I) complexes with chiral amino-N-heterocyclic carbene (NHC) ligands, which are not diastereomerically pure, were prepared and used to generate in situ chelating NHC-amino palladiumt(II) complexes. The potential of these palladium(II) complexes in asymmetric catalysis was evaluated in the allylic alkylation reaction. The influence of the structure and of the diastereomeric purity of the ligands on enantio selectivity, as well as the role of the silver salts, were studied. Enantiomeric excesses of up to 80% were obtained with the best ligand. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of chiral imino- and amino-imidazolium salts and of chelating amino-N-heterocyclic carbene palladium(II) complexes
  作者：Alexandre Flahaut、Jean-Pierre Baltaze、Sylvain Roland、Pierre Mangeney

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.04.038

  日期：2006.8

  by X-ray diffraction. Chelating amino-N-heterocyclic carbene dichloro palladium(II) complexes were obtained in two steps via formation of the corresponding silver(I) complexes and reaction of these latters with bis(acetonitrile)dichloropalladium. Crystal structure details of a cis-dichloro amino-imidazol-2-ylidene palladium complex are presented and confirmed the formation of a six-membered Pd-metallocycle

  摘要 通过手性伯胺与1-(2-氧代-2-苯基-乙基)-咪唑盐在氯仿中的缩合，开发了一种新的手性亚氨基-咪唑盐制备方法。该反应得到立体选择性优于 95:5 的 (E)-亚氨基-咪唑鎓盐。亚胺的结构通过NMR分析确定。在 MeOH 中用 NaBH4 还原手性 (E)-亚氨基-咪唑鎓盐导致氨基-咪唑鎓盐作为非对映异构体的混合物，选择性范围为 84:16 至 90:10。在某些情况下，主要的非对映异构体可以通过结晶纯化，绝对构型由 X 射线衍射确定。螯合氨基-N-杂环卡宾二氯钯(II) 配合物通过相应的银(I) 配合物的形成和这些后者与双(乙腈)二氯钯的反应分两步获得。提出了顺式-二氯氨基-咪唑-2-亚基钯配合物的晶体结构细节，并证实了六元 Pd-金属环的形成。