1-bromo-N,N'-bis(1-hexylheptyl)perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-bromo-N,N'-bis(1-hexylheptyl)perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide)
• 英文别名: 1-bromo-N,N′-bis(1-hexylheptyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylicdiimide；N,N'-di(1'-hexylheptyl)-1-bromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxdiimide；1-bromo-N-N’-di(1-hexylheptyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylicbisimide；N,N'-bis(1'-hexylheptyl)-1-bromoperylenediimide；(5-bromo-2,9-bis(1-hexylheptyl)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diiso-quinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetrone)；5-bromo-2,9-di(tridecan-7-yl)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetraone；1-bromo-N,N’-bis(1-hexylheptyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic diimide；N,N-bis(1-hexylheptyl-dibromoperylene)-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide；N,N'-di(1'-hexylheptyl)-1-bromo-3,4:9,10-perylenetetracarboxydiimide；N,N’-di(1’-hexylheptyl)-1-bromo-3,4:9,10-perylenetetracarboxydiimide；N,N’-di-(1-hexylheptyl)-1-bromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxydianhydride；N,N’-di(hexylheptyl)-1-bromo-3,4:9,10-perylenetetracarboxydiimide；N,N'-bis(1-hexylheptyl)-1-bromo-perylene-3,4,9,10-tetracarboxy bisimide；PDI-Br；PDI-CC6C6-Br；11-bromo-7,18-di(tridecan-7-yl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• 化学式: C₅₀H₆₁BrN₂O₄
• 分子量: 833.949
• InChiKey: MRCBIVBDVSDDKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-N,N'-bis(1-hexylheptyl)perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) 在 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以75.6%的产率得到11-[6,8,17,19-Tetraoxo-7,18-di(tridecan-7-yl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaen-11-yl]-7,18-di(tridecan-7-yl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Control of the molecular geometry and nanoscale morphology in perylene diimide based bulk heterojunctions enables an efficient non-fullerene organic solar cell

  摘要：

  在这篇论文中，我们研究了三维分子几何形状对基于二亚甲苯小分子的非富勒烯太阳能电池的影响。

  DOI：

  10.1039/c6ta08870h
• 作为产物：
  描述：

  7-十三酮 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 羟胺 、 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-bromo-N,N'-bis(1-hexylheptyl)perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide)
  参考文献：
  名称：

  基于PDI的杂炔作为无富勒烯太阳能电池的受体：扭曲几何形状的重要性

  摘要：

  已成功合成了具有扩展共轭作用的两种per二酰亚胺（PDI）衍生物（FP 4 TT2T和FP 4 3T）。由于其长期融合的D–A（D：供体和A：受体）分子结构，基于PDI的杂苯具有刚性骨架，并在300–600 nm范围内表现出较强的光吸收能力。由于PDI部分具有强大的电子亲和力，这些分子具有低能级的LUMO（约-3.7 eV），非常适合作为不含富勒烯的有机太阳能电池（OSC）的受体。包含FP 4 TT2T和FP 4的OSC设备3T被制造出来并被充分表征。发现基于PDI的杂苯作为受体的几何扭曲可以增强OSC设备的性能。基于FP 4 3T的几何形状更扭曲的OSC实现了6.05％的功率转换效率，高于基于FP 4 TT2T的OSC。

  DOI：

  10.1039/d0nj01733g

文献信息

• Excited State Charge Separation in an Azobenzene‐Bridged Perylenediimide Dimer – Effect of Photochemical Trans‐Cis Isomerization
  作者：Nathalie Zink‐Lorre、Sairaman Seetharaman、David Gutiérrez‐Moreno、Fernando Fernández‐Lázaro、Paul A. Karr、Francis D'Souza

  DOI：10.1002/chem.202102903

  日期：2021.10.25

  accelerated events in the cis PDI-dimer due to proximity effects. The present study offers key insights on the role of the azobenzene bridge, and the dimer geometry in governing the excited state charge transfer and separation in symmetrically linked PDI dimer.

  证明了新合成的偶氮苯桥联苝二酰亚胺二聚体（PDI-二聚体）中的光诱导电荷转移和分离事件。通过 355 nm 脉冲激光，可以实现从初始反式 PDI-二聚体的反式到顺式转换（〜50% 效率），以及通过 435 nm 激光照射实现其反转，顺式到反式的过程。在 PDI-二聚体中观察到有效的荧光猝灭，对于顺式异构体更是如此，并且这种猝灭随着溶剂极性的增加而增强。 DFT 计算的几何结构和电子结构有助于可视化两种异构体形式的 PDI-二聚体中的电荷转移，并且还揭示了偶氮苯实体在电荷转移事件中的一定程度的参与。飞秒瞬态吸收光谱研究证实了所研究的 PDI-二聚体在极性溶剂中以反式和顺式形式发生了电荷转移和电荷分离，并且从全局目标分析中评估的时间常数揭示了顺式 PDI-二聚体中的加速事件，这是由于到邻近效应。本研究提供了关于偶氮苯桥的作用以及二聚体几何结构在控制对称连接的 PDI 二聚体中激发态电荷转移和分离中的重要见解。
• Ring fusion in tetrathienylethene cored perylene diimide tetramers affords acceptors with strong and broad absorption in the near-UV to visible region
  作者：Qiao He、Flurin D. Eisner、Drew Pearce、Thomas Hodsden、Elham Rezasoltani、Daniel Medranda、Zhuping Fei、Jenny Nelson、Martin Heeney

  DOI：10.1039/d0tc04110f

  日期：——

  Two PDI tetramers with a central tetrathienylethene core were investigated as non-fullerene acceptors in organic photovoltaics and the dramatic differences in their optical absorption spectra were rationalised on the basis of DFT calculations.

  两个带有中心四硫乙烯核心的PDI四聚体被研究作为有机光伏中的非富勒烯受体，并根据DFT计算合理解释了它们在光学吸收光谱上的显著差异。
• Original Suzuki-Miyaura Coupling Using Nitro Derivatives for the Synthesis of Perylenediimide-Based Multimers
  作者：Lou Rocard、Danylo Hatych、Thomas Chartier、Thomas Cauchy、Piétrick Hudhomme

  DOI：10.1002/ejoc.201901319

  日期：2019.12.19

  Perylenediimide (PDI)‐based multimers have demonstrated potential in organic photovoltaics. Being usually prepared by bromination of PDI followed by Suzuki–Miyaura coupling (SMC) with a polyboronic acid/ester, we have shown that the easily prepared 1‐nitroPDI is an excellent starting material for the SMC multimerization.

  基于二酰亚胺（PDI）的多聚体已证明在有机光伏中具有潜力。通常，通过先将PDI溴化，再将Suzuki-Miyaura偶联（SMC）与聚硼酸/酯偶联，可以制备出易于制备的1-nitroPDI，这是SMC多聚反应的理想起始原料。
• Novel Fluorescent Dyes by the Extension of the Core of Perylenetetracarboxylic Bisimides
  作者：Heinz Langhals、Susanne Kirner

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:2<365::aid-ejoc365>3.0.co;2-r

  日期：2000.1

  Core-extended perylenetetracarboxylic bisimides were prepared by Diels-Alder reaction followed by reduction, or by nitration followed by cyclisation. Highly fluorescent dyes were obtained with absorption regions from the visible to the NIR. Applications for solar energy harvesting, and quantum counters were suggested.

  通过Diels-Alder反应，然后还原，或通过硝化，然后环化，制备扩核的per四羧酸双酰亚胺。获得具有从可见光到NIR的吸收区域的高荧光染料。提出了太阳能收集的应用和量子计数器。
• Methane-perylene diimide-based small molecule acceptors for high efficiency non-fullerene organic solar cells
  作者：Gang Li、Wenbin Yang、Shuaihua Wang、Tao Liu、Cenqi Yan、Gang Li、Yu Zhang、Dandan Li、Xinyu Wang、Pin Hao、Jiewei Li、Lijun Huo、He Yan、Bo Tang

  DOI：10.1039/c9tc03457a

  日期：——

  We report perylene diimide (PDI) small molecules based on diphenylmethane, triphenylmethane, and tetraphenylmethane cores, named PM-PDI2, PM-PDI3 and PM-PDI4, respectively. The OSC performances of PM-PDI3 and PM-PDI4 are comparable. The PM-PDI3 based device with PDBT-T1 as the donor achieved a highest power conversion efficiency (PCE) of 7.58% along with a high open-circuit voltage (VOC) of 0.98 V

  我们报道了基于二苯甲烷，三苯甲烷和四苯甲烷核的per二酰亚胺（PDI）小分子，分别命名为PM-PDI 2，PM-PDI 3和PM-PDI 4。PM-PDI 3和PM-PDI 4的OSC性能相当。的PM-PDI 3与基于设备PDBT-T1作为施主具有高的开路电压（沿达到7.58％最高功率转换效率（PCE）V OC为0.98V，短路电流密度）（Ĵ SC）为11.02 mA cm -2高填充因子（FF）为69.9％，相对于基于PM-PDI 2的控制设备（3.26％），PCE提升了1.32倍。基于PM-PDI 3的设备的高光伏性能可归因于其相对较高的LUMO能级，与聚合物供体材料PDBT-T1互补的吸收光谱，相对良好的形貌以及改进的激子离解和电荷收集效率。7.58％的PCE是苯基甲烷作为核心非富勒烯有机太阳能电池的最高效率之一。总的来说，这项工作提供了一种增强非富勒烯受体性能的新方法。