3,4,6-tri-O-benzyl-1,5-anhydro-2-deoxy-1,2-C-(dichloromethylene)-D-glycero-D-galacto-hexitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-1,5-anhydro-2-deoxy-1,2-C-(dichloromethylene)-D-glycero-D-galacto-hexitol
• 英文别名: (1S,3R,4R,5R,6R)-7,7-dichloro-4,5-bis(phenylmethoxy)-3-(phenylmethoxymethyl)-2-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• 化学式: C₂₈H₂₈Cl₂O₄
• 分子量: 499.434
• InChiKey: MLWOPDONKKNNFH-SEFGFODJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-1,5-anhydro-2-deoxy-1,2-C-(dichloromethylene)-D-glycero-D-galacto-hexitol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到(1R,3R,4R,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-2-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-cyclopropanated sugars from glycals

  摘要：

  描述了通过(i) Simmons–Smith反应和(ii) 二氯甲烯添加后去卤化的方法合成两种形式的环丙烷糖。

  DOI：

  10.1039/c39950000217
• 作为产物：
  描述：

  D-三乙酰半乳糖烯 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3,4,6-tri-O-benzyl-1,5-anhydro-2-deoxy-1,2-C-(dichloromethylene)-D-glycero-D-galacto-hexitol
  参考文献：
  名称：

  亲脂性，保护基和立体化学对碳水化合物衍生的硫氰酸盐抗疟活性的影响

  摘要：

  为了研究烷基取代基对目标分子糖成分上保护基团和立体化学的影响，还成功合成了一系列新型的碳水化合物衍生的硫代色团，以研究烷基取代基对硫酚部分芳香环的影响。硫代吡喃对恶性疟原虫对氯喹敏感的（3D7）菌株的抗疟活性的评估结果表明，短链烷基取代基，苄基醚保护基的存在和糖上C-4取代基的赤道取向部分是赋予高抗疟活性的关键结构特征。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2105-5

文献信息

• Synthesis and Reactions of 1,2-Cyclopropanated Sugars
  作者：C. V. Ramana、R. Murali、M. Nagarajan

  DOI：10.1021/jo970948k

  日期：1997.10.1

  Diastereospecific cyclopropanation of glycals 1, 2, 3, 4, and 41 was carried out using either dihalocarbene addition or zinc-carbenoid addition to yield 1,2-cyclopropanated sugars. Dichloro- and dibromocarbenes added stereoselectively anti to the C-3 benzyloxy group, whereas (under Simmons-Smith conditions) the cyclopropanes were formed syn to the same substituent. The reactions of these 1,2-cyclopropanated sugars to provide either ring expanded glycosides or C-2-branched chain glycosides were explored. Solvolytic ring expansion of 1,2-dibromocyclopropanated sugars with K2CO3 in refluxing methanol yielded the corresponding chiral oxepins 20-22. Electrophilic ring openings of parent cyclopropanes (14 and 17 derived from glucal 1) were carried out with different electrophiles to give functionalized 2-deoxy-2-C-branched chain glycosides. The ring openings of 14 in different solvents resulted in both alpha- and beta-anomers, whereas 17 gave exclusively the alpha-anomer.