(+)-(S)-1-hexen-5-yn-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(S)-1-hexen-5-yn-3-ol
• 英文别名: (3S)-hex-1-en-5-yn-3-ol
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: KRJCNVHJONGZRE-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (10S)-B-allenyl-10-trimethylsilyl-9-borabocyclo[3.3.2]decane 、 (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 、 丙烯醛 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Methyl-[(1S,2S)-1-methyl-2-phenyl-2-((S)-10-trimethylsilanyl-9-bora-bicyclo[3.3.2]dec-9-yloxy)-ethyl]-amine 、 (+)-(S)-1-hexen-5-yn-3-ol 、 (-)-(R)-1-hexen-5-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过非对称的烯丙基硼酸酯与健壮且通用的10-TMS-9-硼环[3.3.2]癸烷进行非外消旋的同炔丙醇。

  摘要：

  报道了具有稳定的，可储存的1的代表性醛的不对称烯丙基硼化。通过简单的格氏试剂，由空气稳定的晶体4轻松有效地以对映体形式制备1，得到6干净。后者易于以高产率分离，并且具有可预测的立体化学反应。该程序还再生了4，使其直接转化回1，并促进了伪麻黄碱的有效回收。净过程是烯丙基溴化镁不对称加成到醛中的合成等价物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0476164

文献信息

• Nonracemic Homopropargylic Alcohols via Asymmetric Allenylboration with the Robust and Versatile 10-TMS-9-borabicyclo[3.3.2]decanes
  作者：Chunqiu Lai、John A. Soderquist

  DOI：10.1021/ol0476164

  日期：2005.3.1

  The asymmetric allenylboration of representative aldehydes with the stable, storable 1 is reported. Easily and efficiently prepared in either enantiomeric form from the air-stable crystalline 4 through simple Grignard procedures, 1 gives 6 cleanly. The latter is easily isolated in high yield and ee with predictable stereochemistry. The procedure also regenerates 4 for its direct conversion back to

  报道了具有稳定的，可储存的1的代表性醛的不对称烯丙基硼化。通过简单的格氏试剂，由空气稳定的晶体4轻松有效地以对映体形式制备1，得到6干净。后者易于以高产率分离，并且具有可预测的立体化学反应。该程序还再生了4，使其直接转化回1，并促进了伪麻黄碱的有效回收。净过程是烯丙基溴化镁不对称加成到醛中的合成等价物。[反应：看文字]